O-(p-Bromophenyl)thiophosphoryl dichloride | 176102-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(p-Bromophenyl)thiophosphoryl dichloride
• 英文别名: p-bromophenylthiophosphoryl chloride；Thiophosphorsaeure-<4-brom-phenylester>-dichlorid；dichlorothiophosphoric acid O-(4-bromo-phenyl ester)；Dichlorothiophosphorsaeure-O-(4-brom-phenylester)；(4-Bromophenoxy)-dichloro-sulfanylidene-lambda5-phosphane；(4-bromophenoxy)-dichloro-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 176102-80-0
• 化学式: C₆H₄BrCl₂OPS
• 分子量: 305.947
• InChiKey: UAFMBTMQXABDJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(p-Bromophenyl)thiophosphoryl dichloride 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-Bromo-phenoxy)-3-methyl-2-thioxo-2λ⁵-[1,3,4,2]thiadiazaphosphinan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Chen, Ru-Yu; Tang, Jian-Sheng, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 48, # 1-4, p. 259 - 268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 三氯硫磷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到O-(p-Bromophenyl)thiophosphoryl dichloride
  参考文献：
  名称：

  司他夫定的取代的氨基磷酸氨基磷酸酯对芳基硫代氨基磷酸酯衍生物的水解途径的比较研究。

  摘要：

  进行了2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxythymidine（d4T）的氨基磷酸氨基酯和硫代氨基磷酸芳基酯衍生物的比较研究。研究集中于取代基的性质以及硫代氨基磷酸酯对这些衍生物结构的影响。这两种类型的d4T衍生物的碱水解速率表明，用硫替代氧会使水解速率降低两倍。另外，硫类似物的活化能（E（a））相对高于氧类似物的活化能。值得注意的是，在d4T的硫类似物的水解反应中形成了在氧类似物情况下不存在的中间体，并且基于LC /质谱数据提出了该中间体的暂定结构。使用HPLC和（31）P-NMR技术，我们鉴定了氨基磷酸酯衍生物的水解产物，并且能够在体外研究中显示猪肝酯酶可以水解氨基磷酸酯衍生物的甲酯部分。d4T的芳基氨基磷酸酯衍生物的活性是相应的芳基硫代氨基磷酸酯衍生物的1000倍，这表明这些氨基磷酸酯衍生物水解的活化能在其生物学效能中起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.04.002

文献信息

• Synthesis and physiological activity of new organophosphorus pesticides of 1,3,2-oxazaphosphorinane series
  作者：A. E. Shipov、G. K. Genkina、O. I. Artyushin、Z. O. Mndzhoyan、B. E. Gushchin、E. I. Chumakova、S. A. Roslavtseva、O. Yu. Eremina、E. I. Bakanova、Yu. S. Kagan、E. A. Ershova、T. A. Mastryukova、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00696722

  日期：1995.11

  Methods for the synthesis of 2-aryloxy(arylthio)- and 2-alkoxy(alkylthio)-2-thio(oxo)-1,3,2-oxazaphosphorinanes and theirN-substituted derivatives based on the reactions of the corresponding dichlorophosphates, dichlorothio-, and dithiophosphates with 3-aminopropan-1-ol or its substituted derivatives in the presence of Et3N or aqueous alkali under phase transfer catalysis conditions, as well as by

  基于相应的二氯磷酸盐、二氯硫代-和 2-芳氧基（烷硫基）-2-硫代（氧代）-1,3,2-氧氮杂膦烷及其 N-取代衍生物的合成方法，以及二硫代磷酸盐与 3-氨基丙-1-醇或其取代衍生物在 Et3N 或碱水溶液存在下，在相转移催化条件下，以及通过 2-羟基-2-硫代-1 的四甲基铵盐的反应， 3,2-oxazaphosphorinane 与烷基-和酰基卤化物，2-chloro-2-thio-1,3,2-oxazaphosphorinane 与硫醇钠，以及通过其他方法，被开发出来。获得的化合物表现出高杀线虫活性，但对哺乳动物的毒性低。在这些化合物中发现了一些氯菊酯的活性增效剂。
• O-(halophenyl) o-alkyl amidothiophosphates
  申请人：DOW CHEMICAL CO

  公开号：US02552541A1

  公开（公告）日：1951-05-15
• A comparative study of the hydrolysis pathways of substituted aryl phosphoramidate versus aryl thiophosphoramidate derivatives of stavudine
  作者：T.K. Venkatachalam、G. Yu、P. Samuel、S. Qazi、S. Pendergrass、F.M. Uckun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.04.002

  日期：2004.8

  identified the hydrolysis product of the phosphoramidate derivatives and were able to show in in vitro studies that porcine liver esterase can hydrolyze the methyl ester portion of the phosphoramidate derivatives. Aryl phosphoramidate derivatives of d4T were 1000-fold more active than the corresponding aryl thiophosphoramidate derivatives, indicating that the energy of activation of hydrolysis of these phosphoramidate

  进行了2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxythymidine（d4T）的氨基磷酸氨基酯和硫代氨基磷酸芳基酯衍生物的比较研究。研究集中于取代基的性质以及硫代氨基磷酸酯对这些衍生物结构的影响。这两种类型的d4T衍生物的碱水解速率表明，用硫替代氧会使水解速率降低两倍。另外，硫类似物的活化能（E（a））相对高于氧类似物的活化能。值得注意的是，在d4T的硫类似物的水解反应中形成了在氧类似物情况下不存在的中间体，并且基于LC /质谱数据提出了该中间体的暂定结构。使用HPLC和（31）P-NMR技术，我们鉴定了氨基磷酸酯衍生物的水解产物，并且能够在体外研究中显示猪肝酯酶可以水解氨基磷酸酯衍生物的甲酯部分。d4T的芳基氨基磷酸酯衍生物的活性是相应的芳基硫代氨基磷酸酯衍生物的1000倍，这表明这些氨基磷酸酯衍生物水解的活化能在其生物学效能中起着重要作用。
• Chen, Ru-Yu; Tang, Jian-Sheng, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 48, # 1-4, p. 259 - 268
  作者：Chen, Ru-Yu、Tang, Jian-Sheng

  DOI：——

  日期：——