6-(2-羧基乙基)-7-氧代-8-(1-去氧代-D-核糖-1-基)-7,8-二氢蝶啶-2,4(1H,3H)-二酮 | 29161-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(2-羧基乙基)-7-氧代-8-(1-去氧代-D-核糖-1-基)-7,8-二氢蝶啶-2,4(1H,3H)-二酮
• 英文名称: 6-carboxyethyl-8-D-ribitylpteridine-2,4,7(1H,3H,8H)-trione
• 英文别名: 6-carboxyethyl-7-oxo-8-D-ribityl-lumazine；3-(2,4,7-trioxo-8-D-ribitol-1-yl-1,2,3,4,7,8-hexahydro-pteridin-6-yl)-propionic acid；6-(2-Carboxyethyl)-8-(1-D-ribityl)-2.4.7-trioxohexahydropteridin,oder Putidolumazine；3-[2,4-dihydroxy-7-oxo-8-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]pteridin-6-yl]propanoic acid
• CAS: 29161-67-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₉
• 分子量: 386.318
• InChiKey: PTYCEIBBGGLADD-PJKMHFRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-羧基乙基)-7-氧代-8-(1-去氧代-D-核糖-1-基)-7,8-二氢蝶啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 反应 5.0h， 生成 6-(2-hydrazinocarbonylethyl)-8-D-ribitylpteridine-2,4,7(1H,3H,8H)-trione
  参考文献：
  名称：

  维生素生物合成中的特定酶抑制剂。第5部分。使用7-恶唑嗪通过亲和色谱法纯化核黄素合酶

  摘要：

  基于关于核黄素合酶催化的酶促反应机理的信息（EC 2.5.1.9），设计了6-羧乙基-7-氧代-8- D-核糖基-鲁嗪（3）。通过将该化合物以三种不同方式连接到Sepharose 4B上，已经合成了该化合物并用作酶的亲和层析纯化的特异性配体。为了确定纯化酶的最佳方法，已对每种聚合物载体的有效性进行了比较。

  DOI：

  10.1039/p19840000953
• 作为产物：
  描述：

  D-Ribamin 在 硫酸 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 6-(2-羧基乙基)-7-氧代-8-(1-去氧代-D-核糖-1-基)-7,8-二氢蝶啶-2,4(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Al-Hassan, Saieba S.; Kulick, Russell J.; Livingstone, Daniel B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2645 - 2656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of 6-Carboxyalkyl and 6-Phosphonoxyalkyl Derivatives of 7-Oxo-8-ribitylaminolumazines as Inhibitors of Riboflavin Synthase and Lumazine Synthase
  作者：Mark Cushman、Donglai Yang、Stefan Gerhardt、Robert Huber、Markus Fischer、Klaus Kis、Adelbert Bacher

  DOI：10.1021/jo0201631

  日期：2002.8.1

  6-carboxyalkyl and 6-phosphonoxyalkyl derivatives of 7-oxo-8-D-ribityllumazine were synthesized as inhibitors of both Escherichia coli riboflavin synthase and Bacillus subtilis lumazine synthase. The compounds were designed to bind to both the ribitylpurine binding site and the phosphate binding site of lumazine synthase. In the carboxyalkyl series, maximum activity against both enzymes was observed with the

  合成了一系列7-氧代-8-D-ribityllumazine的6-羧基烷基和6-膦氧基烷基衍生物，作为大肠杆菌核黄素合酶和枯草芽孢杆菌lumazine合酶的抑制剂。这些化合物被设计为既与核苷嘌呤结合位点结合，又与鲁嗪合酶的磷酸结合位点结合。在羧烷基系列中，对于3'-羧丙基化合物22，观察到了对两种酶的最大活性。延长或缩短一个碳原子连接羧基与lumazine的链会导致活性降低。在膦酰氧烷基系列中，3'-膦酰氧丙基化合物33对4'-膦酰氧丁基衍生物39对lumazine合酶的效力更高，但对核黄素合酶的效力较弱。分子模型表明6-（3'-羧丙基）-7-oxo-8-D-核黄素（22）的末端羧基可能与酶的Arg127和Lys135的侧链结合。还建立了一个假想的分子模型，用于在大肠杆菌核黄素合酶的活性位点结合6-（2'-羧乙基）-7-恶唑嗪（15），证明该活性位点可以容易地容纳两个分子。抑制剂。