pubesenolide | 98569-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: pubesenolide
• 英文别名: sominone；(2R)-2-[(1S)-1-[(1S,3R,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-1,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl]-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 98569-64-3
• 化学式: C₂₈H₄₂O₅
• 分子量: 458.638
• InChiKey: FYYIHVSEGVWNCF-RMDUJBCISA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  650.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

Pubesenoled 是一种甾体皂苷元，研究发现它能够改善阿尔茨海默病模型小鼠的记忆障碍并增加神经轴突密度。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(1S)-1-[(1S,3R,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl]-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-2,3-dihydropyran-6-one 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到pubesenolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sominone and Its Derivatives Based on an RCM Strategy: Discovery of A Novel Anti-Alzheimer’s Disease Medicine Candidate “Denosomin”

  摘要：

  Synthesis of sominone was achieved starting from dehydroepiandrosterone on the basis of an RCM strategy for the construction of a delta-lactone side chain. This synthetic protocol was applied for the synthesis of several analogous derivatives including 1-deoxy-24-norsominone (denosomin), which was revealed to exhibit notable bioactivities for new antidementia chemotherapy, exceeding the original natural compound sominone.

  DOI：

  10.1021/ol901553w

文献信息

• Steroidal constituents isolated from the seeds of <i>Withania somnifera</i>
  作者：Tomoki Iguchi、Minpei Kuroda、Mai Ishihara、Hiroshi Sakagami、Yoshihiro Mimaki

  DOI：10.1080/14786419.2019.1667351

  日期：2021.7.3

  ergostanol glycosides (2 and 3), and a new furostanol glycoside (4), along with nine known steroidal derivatives (5–12) were isolated from the seeds of Withania somnifera. The structures of the new compounds were determined using spectroscopic analysis and hydrolysis. The cytotoxic activities of the isolated compounds were evaluated against Ca9-22 human gingival carcinoma cells, HSC-2 human mouth carcinoma

  摘要 一个新的睡茄交酯糖苷（1），两个新的麦角甙（2和3），以及新的呋甾糖苷（4），具有九个已知甾族衍生物（沿5 - 12）从种子分离催眠睡茄。使用光谱分析和水解确定了新化合物的结构。针对 Ca9-22 人牙龈癌细胞、HSC-2 人口腔癌细胞和 HL-60 人早幼粒细胞白血病细胞评估了分离化合物的细胞毒活性。只有12 个对这些细胞系表现出细胞毒活性，IC 50 值分别为 0.38、0.54 和 1.5 μM。
• [EN] NOVEL SOMINONE DERIVATIVE<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DE SOMINONE
  申请人：LEAD CHEM CO LTD

  公开号：WO2010041681A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  【課題】神経疾患の予防治療剤として有用な新規化合物を提供することを目的とする。 【解決手段】次式（１）で表されるソミノン誘導体又はその塩。

  【问题】旨在提供作为神经疾病预防治疗药物的有用新化合物。 【解决方法】表示为式（1）的Somino衍生物或其盐。