6-(3-(adamantan-1-yl)-4-methoxyphenyl)-2-naphthaldehyde | 459423-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(3-(adamantan-1-yl)-4-methoxyphenyl)-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 6-(3-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-4-methoxyphenyl)-2-naphthaldehyde；6-[3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphthaldehyde；6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 459423-12-2
• 化学式: C₂₈H₂₈O₂
• 分子量: 396.529
• InChiKey: HZUXDMFIAQEZDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-(adamantan-1-yl)-4-methoxyphenyl)-2-naphthaldehyde 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到(6-(3-(金刚烷-1-基)-4-甲氧基苯基)萘-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic derivatives for the treatment of cancer and other proliferative diseases

  摘要：

  该发明涉及某些对治疗癌症和其他疾病有用的杂环化合物，其具有以下式（I）： 1 其中： (a) m是整数0或1； (b) R12是烷基，取代烷基，环烷基，取代环烷基，杂环基，取代杂环基，杂芳基，取代杂芳基，芳基或取代芳基残基； (c) Ar3是芳基，取代芳基，杂芳基或取代杂芳基残基； (d) Ar4是芳基，取代芳基，杂芳基或取代杂芳基残基； (e) R5是氢，羟基，烷基或取代烷基； (f) - - - - - 代表存在或不存在的键；以及 (g) W、X、Y和Z独立或一起是C(O)、C(S)、S、O或NH；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20020143182A1
• 作为产物：
  描述：

  阿达帕林 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-(3-(adamantan-1-yl)-4-methoxyphenyl)-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾 (NHC) 催化自由基接力从醛类合成硫酯

  摘要：

  已经开发了一种高效反应，用于通过 NHC 催化的自由基中继对醛进行硫酯化。关键步骤是 Breslow 自由基阳离子与杂原子自由基（硫自由基）的偶联。优异的产率和广泛的底物范围说明了该策略通过 NHC 催化实现新反应的效率。

  DOI：

  10.1002/chem.202203716

文献信息

• Visible-light-mediated deuteration of aldehydes with D2O via polarity-matched reversible hydrogen atom transfer
  作者：Jian-Yang Dong、Wen-Tao Xu、Fu-Yang Yue、Hong-Jian Song、Yu-Xiu Liu、Qing-Min Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131946

  日期：2021.2

  protocol for visible-light-mediated metal-free deuteration of aldehydes in D2O with synergistic photoredox and thiol catalysis. The protocol is highly efficient, has a broad substrate scope, and shows excellent functional group tolerance and selectivity, all of which make it suitable for generating libraries of deuterated compounds. The efficient deuteration was attributed to a photoredox-catalyzed polarity-matched

  醛的甲酰基处的氢/氘交换是合成氘代醛的最直接方法，这对于标记研究和药物发现很重要。在此，我们报告了一种具有协同作用的光氧化还原和硫醇催化作用的D 2 O中的可见光介导的无金属氘化醛的温和通用方案。该协议高效，具有广泛的底物范围，并显示出出色的官能团耐受性和选择性，所有这些使其适合于生成氘代化合物的文库。有效的氘代归因于醛和硫醇之间的光氧化还原催化的极性匹配的可逆氢原子转移反应。
• DRUG DERIVATIVES
  申请人：Craighead Mark

  公开号：US20130225594A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention relates to derivatives of known active pharmaceutical compounds. These derivatives are differentiated from the parent active compound by virtue of being redox derivatives of the active compound. This means that one or more of the functional groups in the active compound has been converted to another group in one or more reactions which may be considered to represent a change of oxidation state. We refer to these compounds generally as redox derivatives. The derivatives of the invention may be related to the original parent active pharmaceutical compound by only a single step transformation, or may be related via several synthetic steps including one or more changes of oxidation state. In certain cases, the functional group obtained after two or more transformations may be in the same oxidation state as the parent active compound (and we include these compounds in our definition of redox derivatives). In other cases, the oxidation state of the derivative of the invention may be regarded as being different from that of the parent compound. In many cases, the compounds of the invention have inherent therapeutic activity on their own account. In some cases, this activity relative to the same target or targets of the parent compound is as good as or better than the activity which the parent compound has against the target or targets.

  本发明涉及已知活性药物化合物的衍生物。这些衍生物通过是活性化合物的氧化还原衍生物与母体活性化合物相区别。这意味着活性化合物中的一个或多个官能团已转化为另一组，在一项或多项反应中，这可以被认为代表氧化态的变化。我们通常将这些化合物称为氧化还原衍生物。发明中的衍生物可能与原始母体活性药物化合物仅通过单一步骤转换有关，或者可能通过包括一个或多个氧化态变化的几个合成步骤与之相关。在某些情况下，经过两个或更多转换后获得的官能团可能与母体活性化合物处于相同的氧化态（我们将这些化合物包括在我们的氧化还原衍生物定义中）。在其他情况下，发明的衍生物的氧化态可以被认为是与母体化合物不同的。在许多情况下，发明中的化合物本身就具有固有的治疗活性。在某些情况下，相对于母体化合物的相同靶点或靶点，这种活性与母体化合物针对该靶点或靶点的活性一样好或更好。
• Deuteriodifluoromethylation and <i>gem</i> ‐Difluoroalkenylation of Aldehydes Using ClCF ₂ H in Continuous Flow
  作者：Wai Chung Fu、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.202004260

  日期：2020.8.10

  Herein, we report the use of chlorodifluoromethane (ClCF2H) gas in the continuous flow deuteriodifluoromethylation and gem‐difluoroalkenylation of aldehydes. Mechanistic studies revealed that the difluorinated oxaphosphetane (OPA) intermediate can proceed via alkaline hydrolysis in the presence of D2O to provide α‐deuteriodifluoromethylated benzyl alcohols or undergo a retro [2+2] cycloaddition under

  氘代二氟甲基（CF 2 D）由于难以掺入氘和无法获得前体试剂而成为具有挑战性的官能团。在本文中，我们报告了氯二氟甲烷（ClCF 2 H）气体在醛的连续流氘代二氟甲基化和宝石-二氟烯基化中的使用。机理研究表明，二氟氧杂磷杂环丁烷（OPA）中间体可在D 2 O存在下通过碱水解进行反应，以提供α-氘代二氟甲基化苄醇，或在热条件下进行逆向[2 + 2]环加成反应，以提供宝石二氟链烯基化产物。 。
• Formyl-selective deuteration of aldehydes with D₂O <i>via</i> synergistic organic and photoredox catalysis
  作者：Jianyang Dong、Xiaochen Wang、Zhen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c9sc05132e

  日期：——

  Formyl-selective deuteration of aldehydes is of high interest for labeling purposes and for optimizing properties of drug candidates. Herein, we report a mild general method for formyl-selective deuterium labeling of aldehydes with D2O, an inexpensive deuterium source, via a synergistic combination of light-driven, polyoxometalate-facilitated hydrogen atom transfer and thiol catalysis. This highly

  醛的甲酰基选择性氘化对于标记目的和优化候选药物的性质具有重要意义。在这里，我们报告了一种温和的通用方法，通过光驱动、多金属氧酸盐促进的氢原子转移和硫醇催化的协同组合，用廉价的氘源D 2 O对醛进行甲酰基选择性氘标记。这种高效、可扩展的反应显示出优异的氘掺入、广泛的底物范围以及优异的官能团耐受性和选择性，因此是药物化学合成中间体后期修饰和生成氘代化合物库的实用方法。
• Catalytic Enantioconvergent Allenylation of Aldehydes with Propargyl Halides
  作者：Feng‐Hua Zhang、Xiaochong Guo、Xianrong Zeng、Zhaobin Wang

  DOI：10.1002/anie.202117114

  日期：2022.3

  A Cr-catalyzed enantioconvergent allenylation reaction of aldehydes with racemic propargyl halides has been developed. This robust method employs simple and readily accessible materials, exhibits exceptional functional group tolerance and broad substrate scope, and provides facile access to a wide range of valuable optically enriched α-allenols with two or three continuous chiral centers, including

  已经开发了 Cr 催化的醛与外消旋炔丙基卤化物的对映收敛烯基化反应。这种稳健的方法采用简单且易于获得的材料，具有出色的官能团耐受性和广泛的底物范围，并提供了对具有两个或三个连续手性中心（包括中心手性和轴向手性）的各种有价值的光学富集的 α-丙二烯醇的轻松访问。