3,3',3''-(1,3,5-phenylene)tripropiolic acid | 1431230-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3',3''-(1,3,5-phenylene)tripropiolic acid
• 英文别名: 3,3',3"-(1,3,5-phenylene)tripropynoic acid；benzene-1,3,5-tri-propiolic acid
• CAS: 1431230-88-4
• 化学式: C₁₅H₆O₆
• 分子量: 282.209
• InChiKey: KHRUPMNUDNAAJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  685.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三溴苯 在 magnesium 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 3,3',3''-(1,3,5-phenylene)tripropiolic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型对称三取代苯衍生物的合成、光谱表征和结构研究：3,3',3''-(Benzene-1,3,5-triyl)tripropiolic acid

  摘要：

  摘要 合成了新的 1,3,5-三取代苯衍生物 1，其三个丙炔酸侧臂对称连接到苯核上。进行了光谱研究，包括 1H 和 13C NMR 以及 FTIR 测量。1 的单晶结构显示了水分子的参与，导致形成图集 R 4 3 (12) 的新 12 元氢键环基序，而填料通常散布着不同尺寸的通道状空隙，其中包含额外的乙醇和水分子，然而，无法精确定位。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.04.005

文献信息

• 一种温和条件下制备丙炔酸及其衍生物的方 法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN108424367B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明提供一种通过多米诺反应制备丙炔酸类化合物的新方法。所述方法为：在路易斯碱催化作用下，将端炔化合物与氢硅烷、CO2进行多米诺反应，得到丙炔酸类化合物。采用常用路易斯碱为促进剂，在温和条件下(40℃)，能高效地使端炔类化合物与氢硅烷和常压 反应生成相应的含有不同官能团的丙炔酸类化合物。该方法以 为原料，以便宜的路易斯碱为促进剂，避免贵金属的使用，采用多米诺反应，无需提纯和分离中间体，且反应条件温和，是一种高效、价廉的绿色合成方法，具有较强的工业应用价值。
• Sequential protocol for C(sp)–H carboxylation with CO2: KOtBu-catalyzed C(sp)–H silylation and KOtBu-mediated carboxylation
  作者：Bo Yu、Peng Yang、Xiang Gao、Zhenzhen Yang、Yanfei Zhao、Hongye Zhang、Zhimin Liu

  DOI：10.1007/s11426-017-9163-2

  日期：2018.4

  protocol for C(sp)–H carboxylation by employing a metal-free C–H activation/catalytic silylation reaction in conjunction with KOtBu-mediated carboxylation with CO2 was established, in which KOtBu catalyzes silylation of terminal alkynes to form alkynylsilanes at low temperature, and simultaneously mediates carboxylation of the alkynesilanes with atmospheric CO2. Importantly, the carboxylation further promotes

  将CO 2掺入CH键中是一个重要而有趣的话题。在本文中，通过使用无金属的C–H活化/催化甲硅烷基化反应与KO t Bu介导的CO 2羧化反应建立了C（sp）–H羧化的顺序方案，其中KO t Bu催化末端的甲硅烷基化炔烃在低温下形成炔基硅烷，并同时与大气CO 2介导炔烃的羧化反应。重要的是，羧基化进一步促进了甲硅烷基化，这使得整个反应非常迅速地进行。此外，该方法简单易行，具有反应时间短，底物范围广，对官能团的耐受性强和反应条件温和的特点，在大多数情况下，提供了一系列相应的丙酸产物，收率很高。另外，它还允许通过使用13 CO 2方便地进行13 C标记。
• CsF-promoted carboxylation of aryl(hetaryl) terminal alkynes with atmospheric CO₂ at room temperature
  作者：B. Yu、P. Yang、X. Gao、Z. Z. Yang、Y. F. Zhao、H. Y. Zhang、Z. M. Liu

  DOI：10.1039/c7nj01779k

  日期：——

  A CsF-promoted carboxylation of aryl(hetaryl) terminal alkynes with atmospheric CO2 in the presence of trimethylsilylacetylene was developed to give functionalized propiolic acid products at room temperature. A wide range of propiolic acids bearing functional groups was successfully obtained in good to excellent yields. Mechanistic studies demonstrate that in the carboxylation process the alkynylsilane

  在三甲基甲硅烷基乙炔的存在下，用CsF促进芳基（杂芳基）末端炔与大气CO 2的羧化反应，从而在室温下得到官能化的丙酸产物。成功地获得了多种具有官能团的丙酸，收率良好。机理研究表明，在羧化过程中，炔基硅烷中间体首先被原位生成，然后被CO 2捕集。酸化后产生相应的官能化丙酸。这种方法的优点包括避免使用过渡金属催化剂，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性，环境条件和简便的后处理程序。
• Carboxylation of terminal alkynes with CO₂ catalyzed by imidazolium-bridged bis(phenolato) rare-earth metal complexes
  作者：Kai Shi、Chengrong Lu、Bei Zhao

  DOI：10.1039/d2nj03130b

  日期：——

  imidazolium-bridged bis(phenolato) rare-earth metal complexes 1–5 were synthesized using a readily available bisphenoxy-functionalized imidazolium salt and the corresponding rare-earth metal precursors RE[N(SiMe3)2]3 [RE = Y (1), Yb (2), Sm (3), Nd (4), La(5)], which were well characterized by single crystal diffraction analysis, elemental analysis, and NMR for complexes 1 and 5. The complexes were successfully

  使用现成的双苯氧基官能化咪唑盐和相应的稀土金属前体 RE[N(SiMe 3 ) 2 ] 3 [ RE = Y ( 1 )、Yb ( 2 )、Sm ( 3 )、Nd ( 4 )、La( 5 )]，通过单晶衍射分析、元素分析和 NMR 对配合物1和5进行了很好的表征。该配合物成功应用于末端炔烃与CO 2的羧化反应，其中配合物1表现出最高的催化活性。在大气压下以优异的收率获得了多种不同的炔基羧酸。值得注意的是，在目前的催化体系中，以末端炔烃、CO 2和烷基溴化物为起始原料，通过一锅三组分反应顺利进行了进一步的酯化反应。在 1 bar 压力和 50 °C 下以中等至优异的产率获得了几种取代的炔丙基酯。