2'-hydroxy-[1,1'-binaphthalen]-2-yl acetate | 114529-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2'-hydroxy-[1,1'-binaphthalen]-2-yl acetate
• 英文别名: (+/-)-2-acetoxy-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl；[1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 114529-42-9
• 化学式: C₂₂H₁₆O₃
• 分子量: 328.367
• InChiKey: LHWJUYGQFJOBFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-[1,1'-binaphthalen]-2-yl acetate 在 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到1'-azido-2'-oxo-1',2'-dihydro-[1,1'-binaphthalen]-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  铜通过氧化脱芳香化策略催化β-萘酚的叠氮化和过氧化

  摘要：

  使用溴化铜作为催化剂已经研究了小β-萘酚的脱芳香化叠氮化和过氧化。这些反应会产生非常有价值的萘酮衍生物，例如季铵衍生物和季铵盐。

  DOI：

  10.1039/c6cc04894c
• 作为产物：
  描述：

  DL-1,1'-聚萘二酸 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 以35%的产率得到2'-hydroxy-[1,1'-binaphthalen]-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  6,6'-二酰基-1,1'-bi-2-萘醚的简便合成方法

  摘要：

  使用路易斯酸氯化铝 (III) 和氯化钛 (IV) 将 1,1'-bi-2-naphthol (BINOL) 醚酰化，以良好的收率得到相应的 6,6'-二酰基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990880

文献信息

• Lipase-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of <i>C</i> ₁ - and <i>C</i> ₂ -Symmetric Racemic Axially Chiral 2,2′-Dihydroxy-1,1′-biaryls
  作者：Gamal A. I. Moustafa、Yasuhiro Oki、Shuji Akai

  DOI：10.1002/anie.201804161

  日期：2018.8.6

  2′‐dihydroxy‐1,1′‐biaryls proceeds with a catalytic amount of a cyclopentadienylruthenium(II) complex at 35–50 °C. Combining this racemization procedure with lipase‐catalyzed kinetic resolution led to the first lipase/metal‐integrated dynamic kinetic resolution of racemic axially chiral biaryl compounds. The method was applied to the synthesis of various enantio‐enriched C1‐ and C2‐symmetric biaryl diols in

  我们发现，构型稳定的轴向手性2,2'-二羟基-1,1'-联芳基的消旋与催化量的环戊二烯基钌（II）络合物在35–50°C下进行。该消旋过程与脂肪酶催化的动力学拆分相结合，导致了外消旋轴向手性联芳基化合物的首次脂肪酶/金属结合的动力学拆分。该方法用于合成各种对映体富集的C 1和C 2对称联芳基二醇，产率高达98％，对映体过量高达98％，这为不对称领域的新发展铺平了道路。合成。
• Base-promoted lipase-catalyzed kinetic resolution of atropisomeric 1,1′-biaryl-2,2′-diols
  作者：Gamal A. I. Moustafa、Kengo Kasama、Koichi Higashio、Shuji Akai

  DOI：10.1039/c8ra09070j

  日期：——

  Herein we report a dramatic acceleration of the lipase-catalyzed kinetic resolution of atropisomeric 1,1′-biaryl-2,2′-diols by the addition of sodium carbonate. This result likely originates from the increased nucleophilicity of the phenolic hydroxyl group toward the acyl-enzyme intermediate. Under these conditions, various substituted C2-symmetric and non-C2-symmetric binaphthols and biphenols were

  在这里，我们报告了通过添加碳酸钠显着加速了脂肪酶催化的阻转异构 1,1'-联芳基-2,2'-二醇的动力学拆分。该结果可能源于酚羟基对酰基酶中间体的亲核性增加。在这些条件下，各种取代的C 2对称和非C 2对称联萘酚和联苯酚在仅 13-30 小时内以约 50% 的转化率被有效分离，并具有出色的对映选择性。
• Continuous Flow Preparation of Enantiomerically Pure BINOL(s) by Acylative Kinetic Resolution
  作者：Junshan Lai、Rifahath M. Neyyappadath、Andrew D. Smith、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201901420

  日期：2020.3.17

  84 hours experiment with a packed bed reactor containing 1 g (f=0.37 mmol.g−1) of the functional resin (s=17–21). Residence time can be decreased to 10 min with the same reactor to achieve a conversion of 58% with a selectivity factor s=17 when a more highly functionalized catalyst (f=0.88 mmol.g−1) is used. This translates into a remarkable combined productivity of 5.5 mmolprod ⋅ mmolcat−1 ⋅ h−1.

  聚苯乙烯固定的异硫脲已批量和流通用于具有廉价异丁酸酐的单酰化BINOL的对映选择性酰基动力学拆分（KR）。对于未取代的BINOL，已记录到较高的选择性值（在0°C下s = 29）和催化系统在操作条件下的显着稳定性。分批连续10个KR循环后，没有记录到明显的活性/选择性损失。已经实施了连续流动过程，并在84小时的实验中，用100 mmol（32.8 g）外消旋单乙酰化BINOL的二氯甲烷溶液在二氯甲烷溶液中进行了实验，其中装有1 g（f = 0.37 mmol.g -1）的功能性树脂（小号= 17-21）。当使用更高官能度的催化剂（f = 0.88 mmol.g -1）时，在相同的反应器中，停留时间可以减少到10分钟，以达到58％的转化率，选择性系数s = 17 。这转化为5.5毫摩尔的一个显着的组合生产率PROD  ⋅毫摩尔猫-1  ⋅ħ -1。
• PEPTIDOMIMETIC PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20140294763A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to peptidomimetic compounds useful as protease inhibitors, particularly as serine protease inhibitors and more particularly as hepatitis C NS3 protease inhibitors; intermediates thereto; their preparation including novel steroselective processes to intermediates. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and to methods for using the compounds for inhibiting HCV protease or treating a patient suffering from an HCV infection or physiological condition related to the infection. Also provided are pharmaceutical combinations comprising, in addition to one or more HCV serine protease inhibitors, one or more interferons exhibiting anti-HCV activity and/or one or more compounds having anti HCV activity and a pharmaceutically acceptable carrier, and methods for treating or preventing a HCV infection in a patient using the compositions. The present invention is also directed to a kit or pharmaceutical pack for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及肽类似物化合物，可用作蛋白酶抑制剂，特别是作为丝氨酸蛋白酶抑制剂，更特别是作为丙型肝炎NS3蛋白酶抑制剂；其中间体；它们的制备，包括新的立体选择性过程到中间体。该发明还涉及制药组合物和使用该化合物抑制HCV蛋白酶或治疗患有HCV感染或与感染相关的生理状况的患者的方法。还提供了制药组合物，包括除一个或多个HCV丝氨酸蛋白酶抑制剂外，还有一个或多个表现出抗HCV活性的干扰素和/或一个或多个具有抗HCV活性的化合物和药学上可接受的载体，并使用该组合物治疗或预防患者的HCV感染的方法。本发明还涉及用于治疗或预防患者HCV感染的套件或药物包装。
• Buttke, Klaus; Niclas, Hans-Joachim, Journal fur Praktische Chemie - Chemiker-Zeitung, 1998, vol. 340, # 7, p. 669 - 675
  作者：Buttke, Klaus、Niclas, Hans-Joachim

  DOI：——

  日期：——