1-tetralone benzoylhydrazone | 116690-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-tetralone benzoylhydrazone
• 英文别名: benzoic acid (3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)-hydrazide；1-Tetralone-N-benzoylhydrazone；N-(3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylideneamino)benzamide
• CAS: 116690-92-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: VHHAJDSEFZNFIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tetralone benzoylhydrazone 在 di(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate chiral 1,5-diphenylphosphanylferrocene compound 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-benzoylhydrazino)tetralone
  参考文献：
  名称：

  新型手性1,5-二膦基二茂铁配体的合成及其在对映选择性加氢中的应用。

  摘要：

  制备了新的二茂铁基膦配体家族。它们的灵活合成可以进行许多结构修饰。在官能化的C = C，C = O和C = N键的氢化中检查了这些配体的不对称诱导。反应的对映选择性强烈取决于二茂铁部分α位的取代基R。在许多情况下，还原产物的两种对映体β-羟基酯都可以通过简单地用甲基取代配体中的二甲基氨基来获得。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020215)8:4<843::aid-chem843>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到1-tetralone benzoylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  衍生自四氢萘酮的腙的过渡金属 (II) 配合物：合成、光谱表征、体外抗菌和细胞毒性研究

  摘要：

  摘要 一系列具有通式 [M(L 1−4 ) 2 (H 2 O) 2 ]的过渡金属 (II) 配合物（其中 M = Co(II)、Ni(II)、Cu(II) 和 Zn(II) )) 是通过金属 (II) 乙酸盐与腙 [HL 1 –HL 4 ]反应合成的，腙是由四氢萘酮与酰肼衍生物缩合得到的。通过使用元素分析、不同的光谱研究（UV-Vis、1 H NMR、13C NMR、FT-IR、质量、ESR 和荧光）、磁化率、摩尔电导测量和热（DTA、TGA 和 DTG）分析。表征结果表明腙的双齿性质，腙通过 (C=N) 基团的氮和去质子化的羰基氧以烯醇化形式与金属离子螯合，产生稳定的、非挥发性的八面体配合物。评估了化合物对四种细菌（即金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和两种真菌物种（即黑曲霉和白色念珠菌）的抗菌潜力，通过连续稀释方法使用复合物 15 和 16 作为对微生物最有效的化合物。还通过

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04413-x

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Hydrazones and Other Ketimines
  作者：Haiyan Xu、Peng Yang、Pratanphorn Chuanprasit、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201501018

  日期：2015.4.20

  We report the use of nickel catalysts for the catalytic transfer hydrogenation of hydrazones and other ketimines with formic acid. Strongly donating bisphosphines must be used to support the catalysts. As in enzymatic catalysis, attractive weak interactions may be important for stereochemical control by the nickel/binapine catalyst.

  我们报道了使用镍催化剂将和其他酮亚胺与甲酸进行催化转移氢化。必须使用强供体的双膦来支撑催化剂。如在酶催化中一样，有吸引力的弱相互作用对于镍/ binapine催化剂的立体化学控制可能很重要。
• Ligands and complexes for enantioselective hydrogenation
  申请人：Degussa-Huels Aktiengesellschaft

  公开号：US06191284B1

  公开（公告）日：2001-02-20

  A ferroceneylphosphine ligand and complexes prepared therefrom for homogeneous catalytic enantioselective hydrogenation, the ligand having the formula (I): Another aspect of the invention is directed to a ferroceneylphosphine ligand of formula (II),

  一种铁茂磷配体及其制备的配合物，用于均相催化不对称氢化，该配体具有公式（I）：发明的另一方面涉及公式（II）的铁茂磷配体。
• Tin-Mediated One-Pot Synthesis of α,α-Disubstituted Homoallylic Hydrazides from Ketones, Acylhydrazines and Allyl Bromide
  作者：Danfeng Huang、Yulai Hu、Ailing Lu、Ke-Hu Wang、Yingpeng Su、Junyan Ma、Yanli Xu

  DOI：10.1055/s-0035-1560803

  日期：——

  An efficient multicomponent one-pot reaction was developed for the synthesis of ,-disubstituted homoallylic hydrazides by treating ketones, acylhydrazines and allyl bromide with tin powder in tetrahydrofuran under reflux. The reaction proceeds smoothly without any catalyst under mild conditions to give the corresponding products in high yields.
• Mack, H. Michael; Davis, Everette A.; Kadkhodayan, Babak, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1733 - 1740
  作者：Mack, H. Michael、Davis, Everette A.、Kadkhodayan, Babak、Taylor, Richard A.、Duncan, Dean C.、Beam, Charles F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a New Class of Chiral 1,5-Diphosphanylferrocene Ligands and Their Use in Enantioselective Hydrogenation
  作者：Tania Ireland、Katja Tappe、Gabi Grossheimann、Paul Knochel

  DOI：10.1002/1521-3765(20020215)8:4<843::aid-chem843>3.0.co;2-9

  日期：2002.2.15

  A new family of ferrocenylphosphane ligands has been prepared. Their flexible synthesis allows many structural modifications. The asymmetric induction of these ligands was examined in the hydrogenation of functionalized C=C, C=O, and C=N bonds. The enantioselectivity of the reaction was strongly dependent on the substituent R at the position alpha to the ferrocene moiety. In many cases, both enantiomeric

  制备了新的二茂铁基膦配体家族。它们的灵活合成可以进行许多结构修饰。在官能化的C = C，C = O和C = N键的氢化中检查了这些配体的不对称诱导。反应的对映选择性强烈取决于二茂铁部分α位的取代基R。在许多情况下，还原产物的两种对映体β-羟基酯都可以通过简单地用甲基取代配体中的二甲基氨基来获得。