(E)-1-phenylseleno-4-phenyl-1-buten-3-yne | 664985-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenylseleno-4-phenyl-1-buten-3-yne
• CAS: 664985-29-9
• 化学式: C₁₆H₁₂Se
• 分子量: 283.231
• InChiKey: OQYBOPDEJZFNAE-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylseleno-4-phenyl-1-buten-3-yne 、 magnesium,oct-1-yne,bromide 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到(E)-1-phenyl-3-dodecen-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  (E)-1-Arylseleno-Substituted 1,3-Enynes 的立体选择性合成及其在 (E)-Enediynes 合成中的应用

  摘要：

  摘要 (E)-1-Iodo-2-芳基硒乙烯 1 与末端炔烃 2 进行 Sonogashira 偶联反应，以高产率得到 (E)-1-芳基硒取代的 1,3-烯炔 3。在催化量的 NiCl2(PPh3)2 存在下，(E)-1-Arylseleno 取代的 1,3-烯炔 3 与炔基溴化镁 4 偶联，以良好的收率得到立体选择性 (E)-烯二炔 5。

  DOI：

  10.1080/00397910802323064
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 [(E)-2-iodoethenyl]selanylbenzene 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(E)-1-phenylseleno-4-phenyl-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  (E)-1-Arylseleno-Substituted 1,3-Enynes 的立体选择性合成及其在 (E)-Enediynes 合成中的应用

  摘要：

  摘要 (E)-1-Iodo-2-芳基硒乙烯 1 与末端炔烃 2 进行 Sonogashira 偶联反应，以高产率得到 (E)-1-芳基硒取代的 1,3-烯炔 3。在催化量的 NiCl2(PPh3)2 存在下，(E)-1-Arylseleno 取代的 1,3-烯炔 3 与炔基溴化镁 4 偶联，以良好的收率得到立体选择性 (E)-烯二炔 5。

  DOI：

  10.1080/00397910802323064

文献信息

• Facile Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-1-Arylseleno-Substituted 1,3-Enynes and Their Applications in Synthesis of (<i>E</i>)-Enediynes
  作者：Xiaoniu Fang、Minhua Jiang、Ronghua Hu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397910802323064

  日期：2008.11.3

  Abstract (E)-1-Iodo-2-arylselenoethylenes 1 underwent the Sonogashira coupling reactions with terminal alkynes 2 to afford (E)-1-arylseleno-substituted 1,3-enynes 3 in high yields. (E)-1-Arylseleno-substituted 1,3-enynes 3 were coupled with alkynylmagnesium bromides 4 in the presence of a catalytic amount of NiCl2(PPh3)2 to give stereoselectively (E)-enediynes 5 in good yields.

  摘要 (E)-1-Iodo-2-芳基硒乙烯 1 与末端炔烃 2 进行 Sonogashira 偶联反应，以高产率得到 (E)-1-芳基硒取代的 1,3-烯炔 3。在催化量的 NiCl2(PPh3)2 存在下，(E)-1-Arylseleno 取代的 1,3-烯炔 3 与炔基溴化镁 4 偶联，以良好的收率得到立体选择性 (E)-烯二炔 5。