N-(2-pyridil)-2-oxo-1-naphthylidenemethylamine | 789-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-pyridil)-2-oxo-1-naphthylidenemethylamine
• 英文别名: N-2-(pyridyl)-2-hydroxy-1-naphthaldimine；1-((Pyridin-2-ylimino)methyl)naphthalen-2-ol；1-(pyridin-2-yliminomethyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 789-58-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: VXEIALPYLNOWSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) acetate dihydrate 、 N-(2-pyridil)-2-oxo-1-naphthylidenemethylamine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  π-π相互作用导致Λ-和Δ-bis[N-2-（R-吡啶基）-2-氧代-1-萘二氨基-κ2 N ^ O] zinc（II）的对称对称复对

  摘要：

  摘要Schiff碱配体N-2-（R-吡啶基）-2-羟基-1-萘二胺（HL）与硝酸锌（II）或乙酸锌反应生成Λ-和Δ-双[N-2-（ R-吡啶基）-2-氧代-1-萘二氨基-κ2N，O]锌（II），[Zn（L）2] {R = H（1），4 / 6-CH3（2/3）}。EI质谱显示分子离子峰位于558（1）和586（2或3）。对2·0.5CH2Cl2晶体的分子结构测定表明，两个N ^ O-螯合物的分子在锌原子周围形成了一个四面体的N2O2-配位球，其中一个吡啶基-N原子位于一个金属原子上，朝向金属原子。紧密接触（[Zn1…N2] = 2.674 A）。堆积分析发现，其中一个Zn-螯合物环金属环与相邻分子的吡啶基环形成相互的且相当强的π-π相互作用（Cg⋯g = 3.517 A），反之亦然，并导致在金属中心具有相反的Λ和Δ构型的反对称复数对。堆积分析得到与Hirshfeld表面分子间相互作用的定量分析的进一步支持。通过DFT

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.07.028
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到N-(2-pyridil)-2-oxo-1-naphthylidenemethylamine
  参考文献：
  名称：

  一种简便的比色和荧光氰化物化学传感器：利用共振辅助氢键诱导的亲核加成反应

  摘要：

  通过简单的方法设计并合成了一种化学传感器（CS）。双通道瞬间检测CN的-在酸性条件下实现。这表明从黄色变为无色，蓝色荧光的外观立即产生明显的颜色变化，当CN -加入。比色和荧光方法表明CN的检测限-分别为3.9×10 -8和3.1×10 -9 男，分别。与CN化学传感器的反应机制-使用检查离子1 H NMR光谱，FTIR光谱，和DFT计算。测试条，其中担任方便和有效的CN -测试包，基于所述传感器被制造。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.047

文献信息

• Synthesis and characterization of new bis(1-aryliminomethylenylnaphthalen-2-oxy)nickel complexes and their catalytic behavior for vinyl polymerization of norbornene
  作者：Fei Chang、Dongheng Zhang、Guiyun Xu、Haijian Yang、Jitai Li、Haibin Song、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.12.024

  日期：2004.3

  to form bis(1-aryliminomethylenylnaphthalen-2-oxy)nickel complexes. All resultant compounds were structurally characterized by elemental analyses, IR and H NMR, and the structures of the formed complexes were elucidated by X-ray crystal structure analysis. The complexes show high catalytic activities for the vinyl polymerization of norbornene in the presence of methylaluminoxane. The catalytic activity

  合成的1-芳基亚甲基亚甲基萘-2-醇衍生物与氯化镍反应形成双（1-芳基亚甲基亚甲基萘-2-氧基）镍配合物。通过元素分析，IR和1 H NMR对所有所得化合物的结构进行表征，并通过X射线晶体结构分析阐明形成的配合物的结构。在甲基铝氧烷的存在下，该配合物对降冰片烯的乙烯基聚合显示出高催化活性。气相色谱法通过监测降冰片烯的转化来跟踪催化活性的变化。
• Some new nano-sized Cr(III), Fe(II), Co(II), and Ni(II) complexes incorporating 2-((E)-(pyridine-2-ylimino)methyl)napthalen-1-ol ligand: Structural characterization, electrochemical, antioxidant, antimicrobial, antiviral assessment and DNA interaction
  作者：Laila H. Abdel-Rahman、Ahmed M. Abu-Dief、Emad F. Newair、Samar Kamel Hamdan

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2016.03.040

  日期：2016.7

  synthetic small drugs towards DNA target, new metal based chemotherapeutic agents of nano-sized Cr(III), Fe(II), Co(II) and Ni(II) Schiff base complexes having N,N,O donor system were synthesized and thoroughly characterized by physic-chemical techniques. The redox behavior of the Cr(III), Fe(II) and Co(II) complex was investigated by electrochemical method using cyclic voltammetry. IR results proven that

  为了评估合成小药物对DNA靶标的生物学偏好，使用新型金属基化学疗法制备具有N，N，O的纳米级Cr（III），Fe（II），Co（II）和Ni（II）Schiff碱配合物合成供体系统，并通过物理化学技术对其进行全面表征。采用循环伏安法通过电化学方法研究了Cr（III），Fe（II）和Co（II）配合物的氧化还原行为。红外结果证明，络合过程中席夫碱配体与金属中心的三齿结合反映了所提出的结构。磁性和光谱数据支持Cr（III）和Fe（II）配合物的八面体几何形状，以及Ni（II）和Co（II）配合物的四面体几何形状。活化热力学参数，如，ê ⁎，ΔH ⁎，ΔS ⁎和ΔG ⁎通过分析TGA数据，使用Coats–Redfern方法计算得出。通过TEM估计所研究的金属配合物的粒度。此外，通过电子吸收，粘度和凝胶电泳评估了纳米复合物与CT-DNA的相互作用。这些技术揭示了复合物可以通过嵌入模式与CT-DNA
• Luminescent property and catalytic activity of Ru(II) carbonyl complexes containing N, O donor of 2-hydroxy-1-naphthylideneimines
  作者：M. Sivagamasundari、R. Ramesh

  DOI：10.1016/j.saa.2006.07.010

  日期：2007.5

  (where E=P; B=PPh(3), py or pip: E=As; B=AsPh(3)) in benzene afforded new stable ruthenium(II) carbonyl complexes of the general formula [Ru(Cl)(CO)(EPh(3))(B)(L)] (L=anion of bidentate Schiff bases). The structure of the new complexes was investigated using elemental analyses, spectral (FT-IR, UV-vis and (1)H NMR) and electrochemical studies and is found to be octahedral. All the metal complexes exhibit

  螯合配体（通过2-羟基-1-萘醛与各种伯胺的缩合获得）与[RuHCl（CO）（EPh（3））（2）（B）]（其中E = P； B = PPh（3），py或pip：苯中的E = As; B = AsPh（3））得到通式[Ru（Cl）（CO）（EPh（3））的新的稳定的钌（II）羰基络合物（B）（L）]（L ＝双齿席夫碱的阴离子）。使用元素分析，光谱（FT-IR，UV-vis和（1）H NMR）和电化学研究对新配合物的结构进行了研究，结果发现它们是八面体的。所有的金属络合物在可见光区域均表现出特征性的MLCT吸收和发光带。基于金属离子周围的配体环境解释了钌（II）配合物的发光效率。在N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）作为氧源的情况下，这些络合物催化伯醇和仲醇氧化为相应的羰基化合物。提出了形成高价Ru（IV）= O物种作为催化中间体的方法。
• Complexation study of Schiff base ligand: pyridin-2-ylimino methyl naphthanol with Co⁺², Mn⁺² and Ni⁺² ions in solid and solution phase
  作者：Shipra Sagar、Binitendra Naath Mongal、Abhijit Dutta、Paritosh Mondal、William Lewis、Nadis Saba、Subhendu Naskar

  DOI：10.1080/00958972.2016.1203422

  日期：2016.8.2

  The ligand was reacted with perchlorate salts of Mn+2, Co+2, and Ni+2. ESIMS mass spectra indicate the formation of mononuclear complex ML2 for all three complexes. CoL2 crystallizes in P21/n space group, adopting a distorted tetrahedral geometry where Co is in a N2O2 donor environment. Structure of the Co complex was optimized by DFT calculation. Solution-phase complexation between the ligand and

  摘要 合成了席夫碱吡啶-2-基亚氨基甲基萘醇（HL），并通过光谱（FTIR、ESIMS和NMR）技术对其进行了表征。配体与Mn+2、Co+2和Ni+2的高氯酸盐反应。ESIMS 质谱表明所有三种复合物都形成了单核复合物 ML2。CoL2 在 P21/n 空间群中结晶，采用扭曲的四面体几何形状，其中 Co 处于 N2O2 供体环境中。通过 DFT 计算优化 Co 络合物的结构。配体与三种金属离子：Mn+2、Co+2 和 Ni+2（在 tris 缓冲液中的 pH 值为 7.2）之间的溶液相络合，在 CH3CN–H2O 中通过紫外-可见光谱研究以分光光度法进行。每次滴定的乔布图表明金属与配体的组合比例为 1:2。ML2 形成的缔合常数如下：Mn (19.80 × 103 M−1)，
• Intramolecular hydrogen bonding and tautomerism in Schiff bases. Structure of N -(2-pyridil)-2-oxo-1-naphthylidenemethylamine
  作者：H. Nazır、M. Yıldız、H. Yılmaz、M.N. Tahir、D. Ülkü

  DOI：10.1016/s0022-2860(00)00393-8

  日期：2000.6

  pair. The observed differences in the related C N (1.317(4) and 1.330(4) A) and C–O (1.279(4) and 1.263(4) A) bond lengths in the two crystallographically independent molecules indicate that the phenol–imine and the keto–amine forms coexist in the solid state. Intramolecular hydrogen bond lengths (O–H⋯N) are 2.586(4) A and 2.518(4) A for the two individual tautomers. It crystallizes in the monoclinic

  摘要 N-(2-pyridil)-salicylidene (1) 和 N-(2-pyridil)-2-oxo-1-naphthylidene-methylamine (2) 通过元素分析、IR、1H NMR 和 UV-visible 技术和用晶体学检查化合物(2)的结构。研究了 2-羟基席夫碱在不同溶剂、酸性和碱性介质中的紫外-可见光谱。化合物 (2) 在极性和非极性溶剂中处于互变异构平衡（苯酚-亚胺、O-H⋯N⇌酮-胺、O⋯H-N 形式）。这些互变异构体在（1）的极性和非极性溶剂中未观察到，1H NMR 和紫外可见数据也支持。在 DMSO、乙醇、氯仿、苯、环己烷的碱性溶液以及氯仿和苯的酸性溶液中观察到化合物 (2) 的酮胺形式，但在 DMSO 和乙醇的酸性溶液中未观察到。相反，在相同的溶液中没有观察到化合物 (1) 的这种形式。化合物(2)的不对称单元包含构成互变异构对的两个独立的(C