2,6-Bis(2-aminothiophenoxymethyl)pyridine | 156695-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,6-Bis(2-aminothiophenoxymethyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(2-aminophenylsulfanyl methyl) pyridine；2-[[6-[(2-aminophenyl)sulfanylmethyl]pyridin-2-yl]methylsulfanyl]aniline
• CAS: 156695-47-5
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃S₂
• 分子量: 353.512
• InChiKey: HKEDAXWBAWUFBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己二酰氯 、 2,6-Bis(2-aminothiophenoxymethyl)pyridine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到1,10(1,2)-dibenzena-2,9-diaza-3,8-dioxo-11,15-dithia-13(2,6)-pyridinacyclopentadecaphane
  参考文献：
  名称：

  五种新型 [1+1] 稠合环杂环肽的合成、结构方面、抗菌活性和离子传输研究

  摘要：

  通过吡啶-2,6-双(2-氨基噻吩氧基甲基) 与几种二酰氯反应合成了五种新型 [1+1] 稠合环杂肽：戊二酰二氯、己二酰二氯、2,2'-硫代二乙酰氯、二硫代二乙醇酰氯和 3 ,3'-硫代二丙酰氯组合 (L1–L5)。这些化合物通过元素分析、质量、FT-IR、1H 和 13C NMR 光谱数据进行表征。在二甲亚砜中使用圆盘扩散法以及最小抑菌浓度稀释法评估化合物对几种细菌和酵母培养物的抗菌活性。将结果与商业抗生素和抗真菌剂的结果进行比较。还讨论了结构活性关系。还研究了化合物 L5 对 Na+ 和 K+ 的渗透性。图形摘要合成了五种新型环杂杂芳酰胺。质谱揭示了它们的 [1+1] 循环缩合。这些化合物具有中等的微生物活性。硫杂和氮杂似乎是微生物效力的关键因素。

  DOI：

  10.1007/s10847-012-0282-x
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲醇 在 sodium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,6-Bis(2-aminothiophenoxymethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  五种新型 [1+1] 稠合环杂环肽的合成、结构方面、抗菌活性和离子传输研究

  摘要：

  通过吡啶-2,6-双(2-氨基噻吩氧基甲基) 与几种二酰氯反应合成了五种新型 [1+1] 稠合环杂肽：戊二酰二氯、己二酰二氯、2,2'-硫代二乙酰氯、二硫代二乙醇酰氯和 3 ,3'-硫代二丙酰氯组合 (L1–L5)。这些化合物通过元素分析、质量、FT-IR、1H 和 13C NMR 光谱数据进行表征。在二甲亚砜中使用圆盘扩散法以及最小抑菌浓度稀释法评估化合物对几种细菌和酵母培养物的抗菌活性。将结果与商业抗生素和抗真菌剂的结果进行比较。还讨论了结构活性关系。还研究了化合物 L5 对 Na+ 和 K+ 的渗透性。图形摘要合成了五种新型环杂杂芳酰胺。质谱揭示了它们的 [1+1] 循环缩合。这些化合物具有中等的微生物活性。硫杂和氮杂似乎是微生物效力的关键因素。

  DOI：

  10.1007/s10847-012-0282-x

文献信息

• Interaction of environmentally important metal ions with nitrogen–sulfur-donor macrocycles. The crystal structures of seven-co-ordinate lead(<scp>II</scp>) and mercury(<scp>II</scp>) complexes of an 18-membered N₄S₂macrocycle
  作者：Alan Bashall、Mary McPartlin、Brian P. Murphy、Harry R. Powell、Smruti Waikar

  DOI：10.1039/dt9940001383

  日期：——

  pyridine-2,6-dicarbaldehyde in the presence of the ions PbII, HgII, CdII and AgI afforded 1 : 1 complexes of the appropriate metal ion with the corresponding 18-membered, potentially sexidentate (N4S2), diimine macrocycle L1 or L2. The soluble lead, mercury and cadmium complexes show strong metal–imine interactions in the NMR spectra: they are rare examples of co-ordination compounds of these ions that exhibit

  在离子Pb II，Hg II，Cd II和Ag I的存在下，两个含氮和硫杂原子的无环二胺与吡啶2,6-二甲醛的金属离子模板环缩合反应得到合适金属离子的1：1配合物与相应的18元，可能具有性别歧视（N 4 S 2）的二亚胺大环L 1或L 2。可溶性铅，汞和镉络合物在NMR光谱中显示出很强的金属-亚胺相互作用：由于质子和碳13与自旋自然地富集到的金属核耦合，因此这些离子的配位化合物很少显示出卫星的例子。一世= 1/2。已经确定了配合物[PbL 1（MeOH）（H 2 O）] [ClO 4 ] 2 1a和[HgL 1（SCN）2 ]·MeOH 2的晶体结构。在这两种配合物中，大环相对于两个吡啶基单元采用阶梯式构象。这种构象有利于内-硫供体的齿状构型，其通过长键与金属相互作用，而金属又位于大环的三甲胺部分。金属离子在大环腔内的不对称位置以及与硫的长键的结合使第二个吡啶氮处于遥不可及的位置。最好将1
• Synthesis, Characterization of Some Transition-Metal Complexes of a New Heptadentate N₅S₂ Schiff-Base Ligand and the Effects of These Metal Complexes on U2OS Cells Cytotoxicity and DNA Cleavage Activity
  作者：G. Uluçcam、N. Beynek、Z. Seller、G. Akalın、G. Turan、K. Benkli

  DOI：10.1080/10426500801907589

  日期：2008.8.4

  Metal complexes of a heptadentate N5S2 donor Schiff-base ligand were synthesized by the template reaction between 2,6-bis(2-aminothiophenoxymethyl)pyridine and 2,2 '-bipyridine-6,6'-dicarboxaldehyde in the presence of Zn(II), Cd(II), Hg(II) and Pb(II) perchlorate salts. The complexes were characterized by IR, 1H NMR, MS-FAB+, and elemental analyses. The mitochondrial activity of U2OS cells after exposure to these complexes was determined by colorimetric assay, which detects the conversion of 3-(4,5-dimethylthiazolyl-2)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) to formazon. DNA-binding activity of all complexes was also investigated using plasmid DNA pUC18 purified from E. coli.
• Some nickel(II) complexes with pentadentate and tridentate heterocyclic N- and S-donor ligands
  作者：Jayakumar G Gilbert、Anthony W Addison、Raymond J Butcher

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)00189-4

  日期：2000.10

  High-spin Ni(II) complexes of the linear pentadentate ligand 2,6-bis([2'-aminophenylthio]methyl)pyridine (Batp) and the tridentate ligands ([2'-aminophenylthio]ethyl)pyridine (Atep) 1,5-bis(N-methylbenzimidazol-2'-yl)-3-oxapentane (Mbeo) have been prepared. (Crystal structures of the complexes [Ni(Batp)(H2O)](CF3SO3)(2) (2) and [Ni(Atep)(2)](ClO4)(2) (3) reveal pseudooctahedral coordination. Tetragonal distortion in [Ni(Mbeo)(2)](ClO4)(2) (5) is evident from the longer Ni-O and shorter Ni-N bond lengths. From the electronic spectrum of 5, the tetragonal distortion parameter D-t and the in-plane Dq(xy) and axial Dq(z) Iigand field parameters are calculated. The three NI(II) complexes exhibit irreversible cathodic electrochemistry. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Helical group 12 co-ordination. The X-ray crystal structure of a five-co-ordinate zinc(II) complex
  作者：Trushar Adatia、Nesrin Beynek、Brian P. Murphy

  DOI：10.1016/0277-5387(94)00402-z

  日期：1995.1

  The templated diimine-containing complexes, [M(SpyNpy(2))](ClO4)(2).0.5H(2)O where M = Zn-II, Cd-II or Hg-II}, exhibit chirality in solution (NMR) which is consistent with, and may be diagnostic of, a helical coordination array in these complexes as verified by the X-ray crystal structure of an enantiomer of the zinc(II) derivative.