3α-benzyloxy-6α-ethyl-7-oxo-5β-cholanic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-benzyloxy-6α-ethyl-7-oxo-5β-cholanic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (4R)-4-[(3R,5S,6R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-6-ethyl-10,13-dimethyl-7-oxo-3-phenylmethoxy-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• 化学式: C₄₀H₅₄O₄
• 分子量: 598.866
• InChiKey: NWFZDVBTLQFEML-WMIOELQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-benzyloxy-6α-ethyl-7-oxo-5β-cholanic acid benzyl ester 在 氢溴酸 作用下， 反应 6.0h， 以84%的产率得到(3α,5β,6α)-6-乙基-3-羟基-7-氧-胆烷酸
  参考文献：
  名称：

  一种胆烷酸的合成方法

  摘要：

  本发明涉及以3α‑羟基‑7‑氧代‑5β‑胆烷酸为起始原料，以N，N‑二甲基甲酰胺作溶剂，用碳酸钾做碱，与苄氯发生反应，得到3α‑苄氧基‑7‑氧代‑5β‑胆烷酸苄酯；以四氢呋喃作溶剂，以碱二异丙基氨基锂作用下与溴乙烷发生反应，得到3α‑苄氧基‑6α‑乙基‑7‑氧代‑5β‑胆烷酸苄酯，先与氢溴酸反应，再加入氢氧化钠水溶液，使体系pH≥9，保温反应，得到3α‑羟基‑6α‑乙基‑7‑氧代‑5β‑胆烷酸，以氢氧化钠水溶液作溶剂，以NaBH4做还原剂，发生反应，得到最终化合物3α，7α‑二羟基‑6α‑乙基‑5β‑胆烷酸。此制备方法简便易行、收率高，质量好，便于工业化生产。

  公开号：

  CN106083970A
• 作为产物：
  描述：

  3Α-羟基-7-氧代-5Β-胆烷酸 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3α-benzyloxy-6α-ethyl-7-oxo-5β-cholanic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  鹅去氧胆酸衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及式I所示化合物的制备方法，该方法包括：(1)将式1所示化合物进行Swern氧化反应，以便获得式2所示化合物；(2)将式2所示化合物进行羟基保护反应，以便获得式3所示化合物；(3)将式3所示化合物与碘乙烷接触，以便获得式4所示化合物；(4)将式4所示化合物进行还原反应，以便获得式5所示化合物；(5)在存在钯碳为催化剂时，将式5所示化合物与氢气接触，以便获得式I所示化合物。本合成方法路线短、操作简单、原料易得、适合工业化生产。

  公开号：

  CN104876995B