[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7-acetyloxy-12-hydroxy-17-[(2R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] dodecanoate | 186649-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7-acetyloxy-12-hydroxy-17-[(2R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] dodecanoate
• CAS: 186649-57-0
• 化学式: C₃₉H₆₆O₇
• 分子量: 646.949
• InChiKey: KYGIPJXRMZSRPZ-ASPHAYAASA-N

物化性质

• 沸点：
  666.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7-acetyloxy-12-hydroxy-17-[(2R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] dodecanoate 在 sodium hydroxide 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、1.07 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 [(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的胆汁酸长链脂肪酸酯的高效制备：产品的生物活性和合成应用。

  摘要：

  建立了固定化南极假丝酵母脂肪酶催化的高区域选择性（3位）和高效（定量产率）酰化胆汁酸。用长链脂肪酸（C12-C16）酰化的胆酸甲酯衍生物对某些革兰氏阳性和阴性细菌（27-400微克/毫升）的生长具有抑制作用。抗菌活性比对胆酸甲酯观察到的稍弱，而本发明衍生物的增加的亲脂性和较低的熔点非常适合于潜在的杀菌剂，该杀菌剂将是安全的并且可局部使用。关于在中间体的羟基上的酰基保护基的区域选择性引入，该酶催化的酯交换反应也被证明是向熊去氧胆酸的快速途径。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.2059
• 作为产物：
  描述：

  胆酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 60.0 ℃ 、1.07 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 [(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7-acetyloxy-12-hydroxy-17-[(2R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的胆汁酸长链脂肪酸酯的高效制备：产品的生物活性和合成应用。

  摘要：

  建立了固定化南极假丝酵母脂肪酶催化的高区域选择性（3位）和高效（定量产率）酰化胆汁酸。用长链脂肪酸（C12-C16）酰化的胆酸甲酯衍生物对某些革兰氏阳性和阴性细菌（27-400微克/毫升）的生长具有抑制作用。抗菌活性比对胆酸甲酯观察到的稍弱，而本发明衍生物的增加的亲脂性和较低的熔点非常适合于潜在的杀菌剂，该杀菌剂将是安全的并且可局部使用。关于在中间体的羟基上的酰基保护基的区域选择性引入，该酶催化的酯交换反应也被证明是向熊去氧胆酸的快速途径。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.2059