(2-硝基苯基)苯甲酸甲酯 | 110786-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-硝基苯基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: 2-nitrobenzyl benzoate
• 英文别名: o-Nitrobenzyl benzoate；(2-nitrophenyl)methyl benzoate
• CAS: 110786-18-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: IFNWVKHDWYPTRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  391.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  邻硝基苯甲酸	ortho-nitrobenzoic acid	552-16-9	C7H5NO4	167.121
  邻硝基苯甲醇	2-Nitrobenzyl alcohol	612-25-9	C7H7NO3	153.137
  ——	o-(NO2)C6H4CH2OTHP	18483-88-0	C12H15NO4	237.255

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	o-acetylaminobenzyl benzoate	129384-16-3	C16H15NO3	269.3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-硝基苯基)苯甲酸甲酯 在 乙醚 、 aluminium amalgam 作用下， 生成 2-aminobenzyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Niyogy, Journal of the Indian Chemical Society, 1930, vol. 7, p. 577,583

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 Au/DNA 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2-硝基苯基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  DNA-MMT杂化体上负载的Pt，Pd和Au纳米颗粒：高效的催化剂，可将伯醇高度选择性地氧化为醛，酸和酯。

  摘要：

  制备了新型的DNA-MMT杂化负载型金属纳米颗粒催化剂，例如Pt / DNA-MMT，Pd / DNA-MMT，Au / DNA-MMT，分别用于伯醇的高选择性好氧氧化成醛，酸和酯。 。利用这些催化剂的水溶性可逆性，所有的转化都可以在水中平稳地进行，并且通过非常简单的相分离过程也可以实现催化剂的再利用。

  DOI：

  10.1039/c3cc41545g

文献信息

• Photoprocesses of Molecules with 2-Nitrobenzyl Protecting Groups and Caged Organic Acids
  作者：Filiz Bley、Klaus Schaper、Helmut Görner

  DOI：10.1111/j.1751-1097.2007.00215.x

  日期：——

  the aci‐nitro form(s) were studied for a series of 2‐nitrobenzyl alkyl and aryl esters (1a–4e) and bis‐(nitrophenyl)methyl acetates (5a–6b) by time‐resolved UV‐vis spectroscopy. A triplet state appears as major transient, when 2‐nitrobenzyl derivatives 1 are substituted by 4,5‐dimethoxy (2) and 4,5‐methylenedioxy (3/4) groups. This triplet of charge transfer character is, however, not part of the route

  研究了一系列 2-硝基苄基烷基酯和芳基酯 (1a-4e) 和双-(硝基苯基) 乙酸甲酯 (5a- 6b) 时间分辨紫外-可见光谱。当 2-硝基苄基衍生物 1 被 4,5-二甲氧基 (2) 和 4,5-亚甲二氧基 (3/4) 基团取代时，三重态出现为主要瞬态。然而，这种电荷转移特征的三重态不是通过酸硝基转化为 2-亚硝基形式的途径的一部分。确定了最长寿命分量（τaci）的活化能和指前因子，即 aci-nitro 衰变的主要部分。作为离去基团的羧酸对 τaci 的影响相当小。α 位 (5) 中的额外硝化苯环通常会导致更短的 τaci 值。除此以外，亚硝基产物的光生成是相似的。量子产率 (Φd) 仅随结构适度变化，乙酰硝基形式的产率和 Φd 是相关的，受溶剂性质的影响很小。
• Bismuth(III) salts as convenient and efficient catalysts for the selective acetylation and benzoylation of alcohols and phenols
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Hamid Aliyan、Ahmad Reza Khosropour

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00521-x

  日期：2001.7

  Efficient acetylation and benzoylation of alcohols and phenols with acetic and benzoic anhydrides have been carried out under catalysis of bismuth(III) salts including BiCl3, Bi(TFA)3 and Bi(OTf)3. Selective acetylation and benzoylation of alcohols in the presence of phenols is an additional advantage of this procedure.

  在包括BiCl 3，Bi（TFA）3和Bi（OTf）3的铋（III）盐的催化下，已经进行了醇和酚与乙酸酐和苯甲酸酐的有效乙酰化和苯甲酰化。在酚存在下，醇的选择性乙酰化和苯甲酰化是该方法的另一个优点。
• Benzoyl peroxide–imidazole: a novel and efficient reagent for the mild conversion of alcohols or phenols into benzoates
  作者：Najmeh Nowrouzi、Seyedeh Zahra Alizadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.101

  日期：2013.5

  A very mild, one-pot, and expedient protocol for the conversion of alcohols and phenols into their corresponding benzoates using imidazole and benzoyl peroxide as a novel reagent is described.

  描述了一种非常温和，一锅又方便的方案，用于使用咪唑和过氧化苯甲酰作为新型试剂将醇和酚转化为相应的苯甲酸酯。
• Zinc oxide (ZnO) as a new, highly efficient, and reusable catalyst for acylation of alcohols, phenols and amines under solvent free conditions
  作者：Mona Hosseini Sarvari、Hashem Sharghi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.002

  日期：2005.11

  Zinc oxide (ZnO) is a highly efficient catalyst for the acylation of a variety of alcohols, phenols and amines with acid chlorides or acid anhydrides under solvent free conditions. Primary, secondary, tertiary, allylic and benzylic alcohols, diols and phenols with electron donating or withdrawing substituents can be easily acylated in good to excellent yield.

  氧化锌（ZnO）是高效的催化剂，可在无溶剂条件下用酰氯或酸酐酰化各种醇，酚和胺。具有给电子或吸电子取代基的伯，仲，叔，烯丙基和苄基醇，二醇和苯酚可以容易地被酰化，具有良好或优异的产率。
• 5,5′-Dimethyl-3,3′-azoisoxazole as a new heterogeneous azo reagent for esterification of phenols and selective esterification of benzylic alcohols under Mitsunobu conditions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Dariush Khalili

  DOI：10.1039/c004357e

  日期：——

  3′-azoisoxazole is used as a new efficient heterogeneous azo reagent for the highly selective esterification of primary and secondary benzylic alcohols and phenols with aliphatic and aromatic carboxylic acids via Mitsunobu protocols. The reaction is highly selective for primary benzylic alcohols versus secondary ones, aliphatic alcohols and also phenols. The isoxazole hydrazine byproduct can be simply isolated

  5,5'-二甲基-3,3'-偶氮异恶唑通过Mitsunobu协议，它用作新型高效的异质偶氮试剂，用于伯和仲苄醇和酚与脂肪族和芳香族羧酸的高选择性酯化。该反应对伯苄醇与仲醇，脂族醇以及酚的选择性很高。这异恶唑肼 副产物可以简单地通过过滤分离，并循环到其中 偶氮异恶唑 通过氧化。