2'-deoxy-5-ethyl-5'-O-(p-toluenesulphonyl)uridine | 114127-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-5-ethyl-5'-O-(p-toluenesulphonyl)uridine
• 英文别名: 2'-deoxy-5-ethyl-5'-O-(p-toluenesulfonyl)uridine；5-ethyl-5'-O-tosyl-2'-deoxyuridine；[(2R,3S,5R)-5-(5-ethyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate；[(2R,3S,5R)-5-(5-ethyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 114127-76-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₇S
• 分子量: 410.448
• InChiKey: OSRVUALLFOLBRC-ARFHVFGLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-5-ethyl-5'-O-(p-toluenesulphonyl)uridine 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到5'-azido-5-ethyl-2',5'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  2',3'-dideoxy-5-substituted uridines and related compounds as antiviral

  摘要：

  一种对HTLV-III/LAV表现出抗病毒活性的化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.4为O或NH；R.sup.5为C.sub.2-4烷基或C.sub.3-4环烷基，所述烷基或环烷基可以被Cl、Br、I、F、OH、N.sub.3、NH.sub.2、SO.sub.3 H或COOH之一或多个取代；R.sup.6为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基，该烷基可以被Cl、Br、I、F、OH、N.sub.3、NH.sub.2、SO.sub.3 H或COOH之一或多个取代；R.sup.3'为N.sub.3、NH.sub.2或H；R.sup.5'为N.sub.3、NH.sub.2、OH、磷酸酯或C.sub.1-4酰基。

  公开号：

  US04681933A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 乙去氧尿啶 在 甲苯 、 甲醇 、 crude product 、 乙醇 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 19.5h， 以gave 13 g of pure 2'-deoxy-5-ethyl-5'-O-(p-toluenesulfonyl)uridine of melting point 189°-190° C. (decomposition)的产率得到2'-deoxy-5-ethyl-5'-O-(p-toluenesulphonyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Method of treating herpes simplex viral infection employing pyrimidine

  摘要：

  化合物的化学式为##STR1## 其中，R.sup.1是卤素，C.sub.1-4-烷基，卤代-(C.sub.1-4-烷基)或C.sub.2-4-酰基，R.sup.2是氢，羟基，C.sub.1-4-烷氧基，C.sub.1-4-烷基硫基或苯基-(C.sub.1-4-烷氧基)，或者当X是O时，也可以是酰氧基，R.sup.3是氢或C.sub.1-4-烷基，R.sup.4是一个碳环基或杂环基，R.sup.5是氢或氟，m代表零，1或2，X是O或NH，Y是直接键，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--或式为--(Z).sub.n--A--(a)的基团，其中A是C.sub.1-8-烷基，可选地被一个或两个苯基取代，是O，S，SO或SO.sub.2，n代表零或1，但R.sup.1不同于碘时，当R.sup.2是羟基或苯甲酰氧基，R.sup.3是氢，R.sup.4是未取代的苯基，R.sup.5是氢，m代表零，X是O，Y是直接键，以及它们的互变异构体，具有抗病毒活性，因此可以用作药物的形式，用于控制和预防病毒感染。化合物I的制备可以按照已知方法进行。

  公开号：

  US05010060A1

文献信息

• Pyrimidine derivatives, pharmaceutical compositions and method of using
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04886785A1

  公开（公告）日：1989-12-12

  Compounds of the formula ##STR1## wherein A is C.sub.1-8 -alkylene, R.sup.1 is halogen, C.sub.1-4 -alkyl or halo-(C.sub.1-4 -alkyl), R.sup.2 is hydrogen, hydroxy or acyloxy, R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-4 -alkyl, R.sup.4 is aryl or aryloxy and X is O or NH, and tautomers thereof are described. The compounds of formula I and their tautomers possess antiviral activity and can be used in the form of medicaments for the control and prevention of viral infections.

  该公式的化合物为##STR1##其中A为C.sub.1-8-烷基，R.sup.1为卤素，C.sub.1-4-烷基或卤代-(C.sub.1-4-烷基)，R.sup.2为氢，羟基或酰氧基，R.sup.3为氢或C.sub.1-4-烷基，R.sup.4为芳基或芳氧基，X为O或NH，以及它们的互变异构体。公式I的化合物及其互变异构体具有抗病毒活性，并可用作药物形式，用于控制和预防病毒感染。
• Pyrimidine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04851519A1

  公开（公告）日：1989-07-25

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is halogen, C.sub.1-4 -alkyl, halo-(C.sub.1-4 -alkyl) or C.sub.2-4 -alkanoyl, R.sup.2 is hydrogen, hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 -alkylthio or phenyl-(C.sub.1-4 -alkoxy) or , when X is O, also acyloxy, R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-4 -alkyl, R.sup.4 is a carbocyclic group or a heterocyclic group, R.sup.5 is hydrogen or fluorine, m stands for zero, 1 or 2, X is O or NH and Y is a direct bond, --CH.dbd.CH--, --C.tbd.C-- or a group of the formula of --(Z).sub.n --A-- (a) in which A is a C.sub.1-8 alkylene group which is optionally substituted by one or two phenyl groups, Z is O, S, SO or SO.sub.2 and n stands for zero or 1, with the proviso that R.sup.1 is different from iodine, when R.sup.2 is hydroxy or benzoyloxy, R.sup.3 is hydrogen, R.sup.4 is unsubstituted phenyl, R.sup.5 is hydrogen, m stands for zero, X is O, and Y is a direct bond, and tautomers thereof, which possess antiviral activity and can therefore be used in the form of medicaments for the control and prevention of viral infections are described. The compounds of formula I can be prepared according to known methods.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是卤素，C.sub.1-4-烷基，卤代-(C.sub.1-4-烷基)或C.sub.2-4-酰基，R.sup.2是氢，羟基，C.sub.1-4烷氧基，C.sub.1-4-烷基硫醚或苯基-(C.sub.1-4-烷氧基)，当X为O时，还可以是酰氧基，R.sup.3是氢或C.sub.1-4-烷基，R.sup.4是碳环基或杂环基，R.sup.5是氢或氟，m代表零、1或2，X是O或NH，Y是直接键，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--或具有--(Z).sub.n--A--(a)式的基团，在该式中A是C.sub.1-8烷基烯基，可以选择地被一个或两个苯基取代，Z是O，S，SO或SO.sub.2，n代表零或1，但R.sup.1不同于碘时，当R.sup.2是羟基或苯甲酰氧基，R.sup.3是氢，R.sup.4是未取代的苯基，R.sup.5是氢，m代表零，X是O，Y是直接键，以及它们的互变异构体，具有抗病毒活性，因此可用作药物形式用于控制和预防病毒感染。根据已知方法可以制备式I的化合物。
• Pyrimidine derivatives as an antiviral agent
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04956346A1

  公开（公告）日：1990-09-11

  Compounds of the formula ##STR1## wherein A is C.sub.1-8 -alkylene, R.sup.1 is halogen, C.sub.1-4 -alkyl or halo-(C.sub.1-4 -alkyl), R.sup.2 is hydrogen, hydroxy or acyloxy, R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-4 -alkyl, R.sup.4 is aryl or aryloxy and X is O or NH, and tautomers thereof are described. The compounds of formula I and their tautomers possess antiviral activity and can be used in the form of medicaments for the control and prevention of viral infections.

  化合物的公式为##STR1## 其中A是C.sub.1-8-烷基，R.sup.1是卤素，C.sub.1-4-烷基或卤代-(C.sub.1-4-烷基)，R.sup.2是氢，羟基或酰氧基，R.sup.3是氢或C.sub.1-4-烷基，R.sup.4是芳基或芳氧基，X是O或NH，以及它们的互变异构体。公式I的化合物及其互变异构体具有抗病毒活性，并可用作药物的形式来控制和预防病毒感染。
• Pyrimidinderivate, ihre Herstellung und Medikamente, die diese Derivate enthalten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0257378B1

  公开（公告）日：1991-07-03
• Pyrimidinderivate, ihre Herstellung und Medikamente die diese Derivate enthalten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0256400B1

  公开（公告）日：1992-09-23