5-醛基-1,10-菲咯啉 | 91804-75-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 5-醛基-1,10-菲咯啉
• 英文名称: 1,10-phenanthroline-5-carbaldehyde
• 英文别名: 1,10-phenanthroline-5-carboxaldehyde；1,10-Phenanthroline-5-carbaldehyde
• CAS: 91804-75-0
• 化学式: C₁₃H₈N₂O
• 分子量: 208.219
• InChiKey: YKZOGTMQUSLNBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-醛基-1,10-菲咯啉 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙二醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [Ru(2,2’‐bipyridine)₂(2‐(5‐(1,10‐phenanthroline))‐1H‐imidazo[4,5‐b]phenazine)](PF₆)₂
  参考文献：
  名称：

  新设计的DNA光开关钌络合物作为DNA光切割剂和拓扑异构酶I抑制剂

  摘要：

  设计并合成了两个含有新配体phipz的钌配合物（phipz = 2-（1,10-菲咯啉）-1H-咪唑并[4,5-b]吩嗪）。发现这些复合物抑制拓扑异构酶I（拓扑I）介导的DNA超螺旋松弛，在辐射下切割DNA，并通过插入模式与小牛胸腺DNA结合。此外，复合物2显示出比复合物1更高的光裂解活性，topo I抑制活性和DNA亲和力。另外，吩嗪单元的引入可能是两个复合物表现出DNA“光开关”行为的原因。目前的工作表明，两种复合物可能会成为新的DNA“光开关”，DNA光切割剂和topo I抑制剂的潜在合成物。

  DOI：

  10.1002/aoc.4231
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1,10-菲咯啉 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到5-醛基-1,10-菲咯啉
  参考文献：
  名称：

  一种荧光探针钌配合物、合成方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种荧光探针钌配合物、合成方法及其应用，该配合物以5‑醛基‑1,10‑邻菲咯啉为配体与钌离子配位得到，在邻菲咯啉的5位引入强吸电子的醛基，与金属钌配位得到六配位的钌配合物，用作荧光探针检测半胱氨酸和同型半胱氨酸，该探针对半胱氨酸和同型半胱氨酸表现了高灵敏度、高选择性的识别。其它干扰物质存在下，荧光强度也没有明显变化，表现了强的干扰能力。该探针响应速度快，具有宽的pH应用范围，并且不需要加入有机溶剂，可在100％水相中检测半胱氨酸和同型半胱氨酸的钌配合物荧光探针。

  公开号：

  CN109053814B

文献信息

• Rhodamine-modified fluorescent half-sandwich iridium and ruthenium complexes: potential application as bioimaging and anticancer agents
  作者：Wenli Ma、Lihua Guo、Zhenzhen Tian、Shumiao Zhang、Xiangdong He、JuanJuan Li、Yuliang Yang、Zhe Liu

  DOI：10.1039/c9dt00999j

  日期：——

  metal anticancer complexes are non-fluorescent, which results in an uncertain mechanism of action (MoA). We designed and synthesized eight fluorescent half-sandwich iridium (Ir) and ruthenium (Ru) complexes by introducing rhodamine derivatives into the N^N-chelating ligand. These complexes have features of bio-imaging and anticancer agents and may merit future development as novel anticancer agents

  大多数半夹心金属抗癌复合物是非荧光性的，这导致不确定的作用机理（MoA）。通过将罗丹明衍生物引入N-N-螯合配体中，我们设计并合成了八种荧光半三明治铱（Ir）和钌（Ru）配合物。这些复合物具有生物显像和抗癌剂的特征，并且可能值得作为新型抗癌剂的未来发展。
• 一种有机配合物汞离子探针及其制备方法与应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN107417732A

  公开（公告）日：2017-12-01

  本发明公开了一种有机配合物汞离子探针及其制备方法与应用，本发明通过将罗丹明B与水合肼反应，得到粉红色固体罗丹明B酰肼，将5‑甲基邻菲啰啉与二氧化硒反应得到5‑醛基邻菲啰啉；将罗丹明B酰肼与5‑醛基邻菲啰啉反应得到的反应产物与Ir2(ppy)4Cl2反应后，再与NH4PF6反应并最终得到有机配合物汞离子探针。本发明探针的制备方法简单，发光稳定，操作便捷高效，适用于溶液、泥土、生物细胞等中的汞离子实现定性、定量的快速检测，可以在环境检测、生物细胞成像等领域有广泛应用。
• 一种具有荧光特性含N^N两齿螯合配体的半 三明治铱配合物及其制备方法、应用
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN108276454B

  公开（公告）日：2019-08-27

  本发明具体涉及一种具有荧光特性含N^N两齿螯合配体的半三明治铱配合物，属于化学制药领域。该铱配合物的分子结构式为：。本发明通过创造性的采用罗丹明B修饰铱配合物，能够赋予整个配合物以高抗癌活性，线粒体靶向性，对癌细胞可具有选择性，作用过程可视性和实时检测性的理想目的，对药物靶向性的研究具有重大意义。本发明以N^N作为两齿螯合的阴离子配体，合成出一种新型的具有较高抗癌活性且具有荧光特性的离子型性铱配合物，该配合物在抗癌及细胞成像中效果好，活性高。
• Topoisomerase I inhibitory and photocleavage activity by ruthenium complexes containing a new polyaza ligand
  作者：Xue-Wen Liu、Jie Huang、Yu-Xuan Tang、Song-Bai Zhang、Ji-Lin Lu

  DOI：10.1080/24701556.2019.1661446

  日期：2019.9.2

  Two new ruthenium complexes containing a new polyaza ligand were found to inhibit the DNA supercoiled relaxation mediated by topoisomerase I (topo I), cleave DNA under irradiation and interact with CT-DNA by intercalation. Both complexes exhibited fast singlet oxygen generation rate, and DNA photocleavage reaction should be initiated by 1O2. Furthermore, complex 2 showed higher photocleavage activity

  发现含有新的聚氮杂配体的两种新的钌配合物可抑制拓扑异构酶I（拓扑I）介导的DNA超螺旋松弛，在辐射下切割DNA并通过嵌入与CT-DNA相互作用。两种复合物均显示出快速的单线态氧生成速率，并且DNA光裂解反应应由1 O 2引发。此外，复合物2显示出比复合物1高的光裂解活性，topo I抑制活性和DNA亲和力。这项工作表明，两种复合物可以作为具有高亲和力和良好DNA切割刀的DNA结合物。此外，复合物2可以充当良好的topo I抑制剂。
• Aldehyde group functionalized iridium(III) complexes for the selective sensing of homocysteine
  作者：Yonghua Liu、Qingqing Wang、Mei-Jin Li

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120874

  日期：2019.10

  Two aldehyde group functionalized iridium(III) complexes were synthesized and characterized. The electronic absorption, emission and transient emission spectra were studied. The crystal structure of one of the complexes has been determined. Their interaction with homocysteine (Hcy) was investigated by UV–vis absorption, photoluminescence (PL), 1H NMR and mass spectroscopies. The photoluminesce of the

  合成并表征了两种醛基官能化的铱（III）配合物。研究了电子吸收，发射和瞬态发射光谱。已经确定了一种配合物的晶体结构。通过紫外可见吸收，光致发光（PL），1 H NMR和质谱研究了它们与高半胱氨酸（Hcy）的相互作用。加入Hcy后，由于形成了噻嗪产物，复合物的光致发光显着增强，而加入半胱氨酸（Cys）和谷胱甘肽（GSH）后，发射光谱没有明显变化。这些探针可用于有效区分Hcy与Cys和GSH。