anhydrocarboxyglycolic acid | 31517-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: anhydrocarboxyglycolic acid
• 英文别名: 1,3-dioxolane-2,4-dione；[1,3]Dioxolan-2,4-dion；O-Carboxyglycolsaeureanhydrid；1,3-Dioxolan-1,4-dion；O-Carboxy-glykolsaeure-anhydrid,(1,3-Dioxolandion-(2,4))
• CAS: 31517-02-9
• 化学式: C₃H₂O₄
• 分子量: 102.046
• InChiKey: BQKCJNGDDGMGEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  18 °C
• 沸点：
  49 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anhydrocarboxyglycolic acid 、 氨基乙腈 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-Glykolyl-aminoacetonitril
  参考文献：
  名称：

  Studies on Hepatic Agents. I. Synthesis of Aminoacyl (and Hydroxyacyl) Aminoacetonitriles

  摘要：

  为了阐明贻贝症与四氯化碳诱导的大鼠肝脏坏死抑制之间的结构关系，合成了许多与氨基乙腈相关的化合物。N-氨基酰氨基乙腈（VIII，XIV）是从邻苯二甲酰氨基酰氨基乙腈合成的。VIII被转化为2-羟基亚胺-5-氧杂哌嗪衍生物（XV）和5-氧-2-硫杂哌嗪（XX）。还描述了N-(N-酰氨基酰)氨基乙腈的制备。此外，N-α-羟基酰氨基乙腈是由α-羟基酸的氯化物与氨基乙腈反应制备的。此外，通过用醋酸无水物处理，XV（R=H）被转化为2-乙酰氨基-5-乙酰氧基吡唑。

  DOI：

  10.1248/cpb.16.1417
• 作为产物：
  描述：

  羟基乙酸 在 1,4-二氧六环 、 光气 作用下， 生成 anhydrocarboxyglycolic acid
  参考文献：
  名称：

  302.羟基和巯基酸的脱水羧基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510001357

文献信息

• An efficient synthetic approach towards fully functionalized tetronic acids: the use of 1,3-dioxolane-2,4-diones as novel protected-activated synthons of α-hydroxy acids
  作者：Kyriakos C. Prousis、John Markopoulos、Vickie Mckee、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.017

  日期：2015.11

  A new strategy for the synthesis of tetronic acids with control over the regioselective introduction of substituents at the C-5 position has been developed. The construction of the densely functionalized quaternary carbon center within these molecules is of great importance. The key element for the proposed protocol was the utilization of O-carboxyanhydrides (OCA's) of optically active α-hydroxy acids

  为的特窗酸与以上在C-5位区域选择性引入取代基的控制合成的新战略已经研制成功。这些分子中的官能密集季碳中心的建设是非常重要的。对于所提出的协议的关键因素是利用率ø -carboxyanhydrides（OCA的）的光学活性的α羟基酸，如二齿有为保护/活化前体。通过使用NMR光谱数据和X射线结构分析的新化合物的结构进行了研究。
• Novel insertion reactions into cyclic tin-oxygen compounds
  作者：Abraham Shanzer、Jacqueline Libman

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)95255-0

  日期：1982.11

  A series of novel insertion reactions of cyclic carbonyl compounds into cyclic tinoxygen compounds is described. Cyclic carboxycarbonate (1) and isatoic anhydride (4) react with cyclic stannoxane (2) to give the acyclic diester (3) and diamide (5) respectively. Cyclic anhydrides derived from aspartic and glutamic acids (6, 7, 10 and 11) react with 2 to give the macrocyclic tetralactones (8) and (9)

  描述了一系列新的环状羰基化合物插入环状锡氧化合物的插入反应。环状碳酸酯（1）和异戊酸酐（4）与环状锡氧烷（2）反应，分别得到无环二酯（3）和二酰胺（5）。衍生自天冬氨酸和谷氨酸的环酸酐（6、7、10和11）与2反应生成大环四内酯（8）和​​（9），以及二内酯（12）和（13）。这些反应由于它们的高特异性而可能具有一般的合成价值。与寡聚体相比，它们导致单酰化的无环产物（3和5）或区域特异性大环产物（8、9、12和13）。这些反应的高度特异性归因于：（i）锡元素的双重功能，它既可以充当活化基团也可以充当保护基团，
• Substituted o-[aminosulfonyl]-glycolic anilides
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US03954827A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  New and valuable substituted O-[aminosulfonyl]-glycolic anilides and a process for controlling the growth of unwanted plants with these compounds.

  新的、有价值的O-[氨基磺酰基]-甘氨酸苯胺类化合物及其用于控制杂草生长的方法。
• Synthé du 3-O-( -1-carboxyéthyl)-2-désoxy-2-glycolamido- -glucose (acide N-glycolylmuramique)
  作者：Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)86104-2

  日期：1971.3
• Artini; Buttinoni; Dradi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1971, vol. 21, # 1, p. 30 - 36
  作者：Artini、Buttinoni、Dradi、Logemann、Mandelli、Melloni、Tommasini、Tosolini、Vita

  DOI：——

  日期：——