4-(甲硫基)丁腈 | 59121-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(甲硫基)丁腈
• 英文名称: 4-(methylthio)butyronitrile
• 英文别名: 4-(methylsulfanyl)butanenitrile；4-(methylthio)butanenitrile；4-(methylthio)butanonitrile；4-(methylthio)butylnitrile；4-methylthiobutanenitrile；4-methylthiobutyronitrile；Butanenitrile, 4-(methylthio)-；4-methylsulfanylbutanenitrile
• CAS: 59121-24-3
• 化学式: C₅H₉NS
• 分子量: 115.199
• InChiKey: JPWPMBYFDCHLKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-103 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（微量）
• 保留指数：
  1061;1051;1027
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(甲硫基)丁腈 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 硼烷 、 双氧水 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 莱菔硫烷
  参考文献：
  名称：

  A facile and efficient synthesis of14C-labelled sulforaphane

  摘要：

  异硫氰酸盐因其作为有效的化学预防剂的作用而受到广泛关注。萝卜硫素，1a (SFN) 是一种天然存在的异硫氰酸酯，从 3-(甲硫基)-1-丙醇开始，分五个步骤进行同位素标记 (2)。在Et 3 N存在下，使2与甲苯磺酰氯反应，得到甲苯磺酸酯3。将3与K 14 CN在DMF中轻轻回流，得到腈4b。使用 BH3-THF 还原成胺 5b。用 30% 过氧化氢氧化，然后用硫光气处理，得到 (±)[1-14C]SFN，1b。基于起始K14CN，总放射化学产率为4.4%。版权所有 © 2003 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.724
• 作为产物：
  描述：

  甲硫醇 、 烯丙基腈 在 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 4-(甲硫基)丁腈
  参考文献：
  名称：

  Kjaer; Conti, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1954, vol. 8, p. 295,297

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Negishi-Type Arylation of Trialkylsulfonium Salts
  作者：Hideki Yorimitsu、Hiroko Minami、Keisuke Nogi

  DOI：10.1055/s-0040-1707817

  日期：2021.9

  Negishi-type arylation of trialkylsulfonium salts with arylzinc reagents has been accomplished under nickel catalysis. The use of cyclohexanethiol as an additional ligand was found to be particularly important to promote C–S cleavage. The present reaction accommodates one-pot arylation of dialkyl sulfides by combining with S-methylation with MeOTf. Mechanistic experiments suggest that C–S cleavage

  三烷基锍盐与芳基锌试剂的 Negishi 型芳基化反应已在镍催化下完成。发现使用环己硫醇作为额外的配体对于促进 C-S 裂解特别重要。本反应通过与 MeOTf 的 S-甲基化相结合，实现了二烷基硫醚的一锅芳基化。机理实验表明，C-S 裂解将通过单电子转移 (SET) 进行以产生最稳定的以碳为中心的自由基，并且硫醇盐配体将促进 C-S 裂解和自由基重组步骤。
• Heme-Coordinating Inhibitors of Neuronal Nitric Oxide Synthase. Iron−Thioether Coordination Is Stabilized by Hydrophobic Contacts without Increased Inhibitor Potency
  作者：Jeffrey D. Martell、Huiying Li、Tzanko Doukov、Pavel Martásek、Linda J. Roman、Michael Soltis、Thomas L. Poulos、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/ja908544f

  日期：2010.1.20

  between heme iron and native methionine ligands, but thioether-based heme-coordinating (type II) inhibitors are uncommon due to the difficulty in stabilizing the Fe-S bond. Here, a thioether-based inhibitor (3) of neuronal nitric oxide synthase (nNOS) was designed, and its binding was characterized by spectrophotometry and crystallography. A crystal structure of inhibitor 3 coordinated to heme iron was obtained

  血红素-硫醚配体相互作用通常发生在血红素铁和天然蛋氨酸配体之间，但由于难以稳定 Fe-S 键，基于硫醚的血红素配位（II 型）抑制剂并不常见。在这里，设计了一种基于硫醚的神经元一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂（3），并通过分光光度法和晶体学对其结合进行了表征。获得了与血红素铁配位的抑制剂3的晶体结构，据我们所知，这代表了与任何血红素酶复合的硫醚抑制剂的第一个晶体结构。还评估了一系列相关的潜在抑制剂 (4-8)。化合物 4-8 均被发现是铁 nNOS 的 I 型（非血红素配位）抑制剂，但发现 4 和 6-8 在血红素还原为亚铁态时转变为 II 型，反映了硫醚的更高亲和力亚铁血红素比铁血红素。与人们普遍认为的相反，发现硫醚-血红素连接不会增加抑制剂的效力，这说明了硫醚-铁血红素连接的内在弱点。硫醚硫上烷基的细微变化引起了结合构象的剧烈变化，表明疏水接触在稳定硫醚-血红素配位中起着至关重要的作用。
• [EN] BENZYL SUBSTITUTED INDAZOLES<br/>[FR] INDAZOLES À SUBSTITUANTS BENZYLE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016041925A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Compounds of formula (I) and their use as pharmaceuticals.

  化合物的分子式(I)及其作为药物的用途。
• Analysis and Anti-Helicobacter Activity of Sulforaphane and Related Compounds Present in Broccoli (Brassica oleracea L.) Sprouts
  作者：Joon-Kwan Moon、Jun-Ran Kim、Young-Joon Ahn、Takayuki Shibamoto

  DOI：10.1021/jf1003573

  日期：2010.6.9

  sulforaphane-related compounds were positively identified in the chloroform extract, of which 5-methylsulfinylpentylnitrile was found in the greatest concentration (475.7 mg/kg of fresh sprouts), followed by sulforaphane (222.6 mg/kg) and 4-methylsulfinylbutylnitrile (63.0 mg/kg). Among 18 sulforaphane and related compounds synthesized (6 amines, 6 isothiocyanates, and 6 nitriles), 2 amines, 6 isothiocyanates, and

  从新鲜西兰花芽中制得的粗甲醇提取物依次用己烷，氯仿，乙酸乙酯和丁醇提取。从残余水层获得残余水部分。幽门螺杆菌有最大的抑制区（> 5 cm）依次用氯仿萃取液，己烷萃取液（5.03 cm），乙酸乙酯萃取液（4.90 cm），丁醇萃取液（3.10 cm）和粗甲醇萃取液（2.80 cm）显示任何抑制区。包括萝卜硫烷在内，在氯仿提取物中鉴定出了五种与萝卜硫烷相关的化合物，其中5-甲基亚磺酰基戊基腈的浓度最高（新鲜芽苗为475.7 mg / kg），其次是萝卜硫烷（222.6 mg / kg）和4-甲基亚磺酰基丁基腈。 （63.0 mg / kg）。在合成的18种萝卜硫烷和相关化合物（6种胺，6种异硫氰酸盐和6个腈）中，有2种胺，6种异硫氰酸盐和1个腈对幽门螺杆菌的抑制区大于5厘米拉紧。结果表明，西兰花芽可以作为药用物质的极佳食物来源。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ISOTHIOCYANATES AND DERIVATIVES THEREOF AND USES OF SAME
  申请人：Dubois Jacques

  公开号：US20130142739A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  A method for synthesizing an isothiocyanate of general formula (I) SCN—R 1 —R 4 —R 2 (I) wherein R 1 and R 2 represent independently of each other an alkyl-aryl or aryl group, R 4 represents a carbonyl, sulfinyl, sulfonyl group or a sulfide group and of its derivatives comprising a step for reacting an alkylalkylamine having the general formula (II) NH 2 —R 1 —R 4 —R 2 (II) wherein R 1 and R 2 represent independently of each other an alkyl, aryl or alkylaryl group, R 4 represents a carbonyl, sulfinyl, sulfonyl or sulfide group, in the presence of carbon sulfide and of di-tert-butyl dicarbonate with formation of the corresponding aforesaid isothiocyanate, compounds obtained by this method as well as their uses.

  一种合成一般式为（I）SCN-R1-R4-R2（I）的异硫氰酸酯的方法，其中R1和R2分别独立地表示烷基-芳基或芳基基团，R4表示羰基、亚磺酰基、磺酰基或硫醚基及其衍生物，包括通过在碳硫化物和双叔丁基二碳酸酯的存在下反应具有通式（II）NH2-R1-R4-R2（II）的烷基烷基胺，形成相应的上述异硫氰酸酯的步骤，以及通过该方法获得的化合物及其用途。

表征谱图