(3S,4S,5S)-4-amino-5-(benzyloxy)-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-ol | 1149335-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5S)-4-amino-5-(benzyloxy)-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-ol
• CAS: 1149335-73-8
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂Si
• 分子量: 291.466
• InChiKey: DDMYMVTUJLEWHP-CWRNSKLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-4-amino-5-(benzyloxy)-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-ol 、 氯甲酸三氯甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(4R,5S)-4-((S)-1-(benzyloxy)ethyl)-5-((trimethylsilyl)ethynyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙炔2-氨基-1,3-二醇立体异构体的立体和对映选择性合成

  摘要：

  高产和对映体纯的高效率的立体选择性合成的反，反和SYN，抗从α -烷氧基炔属2-氨基-1,3-二醇stereotriads叔报道butanesulfinylimines轴承立构α到亚氨基。发现这些叔丁烷亚磺酰基（t BS）-亚胺与烯丙基锌（±）-1的反应的立体选择性仅受t BS基团的构型控制。观察到优异的外消旋烯基锌物质的动力学拆分，无论α-烷氧基的构型或保护基团如何，均可实现高度立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol802912f
• 作为产物：
  描述：

  (S(S))-N-((3S,4R,5S)-5-benzyloxy-3-(methoxymethoxy)-1-trimethylsilylhex-1-yn-4-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以59%的产率得到(3S,4S,5S)-4-amino-5-(benzyloxy)-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  乙炔2-氨基-1,3-二醇立体异构体的立体和对映选择性合成

  摘要：

  高产和对映体纯的高效率的立体选择性合成的反，反和SYN，抗从α -烷氧基炔属2-氨基-1,3-二醇stereotriads叔报道butanesulfinylimines轴承立构α到亚氨基。发现这些叔丁烷亚磺酰基（t BS）-亚胺与烯丙基锌（±）-1的反应的立体选择性仅受t BS基团的构型控制。观察到优异的外消旋烯基锌物质的动力学拆分，无论α-烷氧基的构型或保护基团如何，均可实现高度立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol802912f