2-氯-N-(4-甲基-1,3-噻唑-2-基)乙酰胺 | 50772-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氯-N-(4-甲基-1,3-噻唑-2-基)乙酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-(4-甲基-噻唑-2-基)-乙酰胺；2-氯-N-(4-甲基-2-噻唑基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-methylthiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-chloroacetamido-4-methyl thiazole；2-chloro-N-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 50772-53-7
• 化学式: C₆H₇ClN₂OS
• mdl: MFCD01233541
• 分子量: 190.653
• InChiKey: NXHQBYNKULQNHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(4-甲基-1,3-噻唑-2-基)乙酰胺 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 glycine 4-methyl-thiazol-2-ylamide
  参考文献：
  名称：

  El-Maghraby,M.A. et al., Indian Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 1058 - 1059

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基噻唑 、 氯乙酰氯 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氯-N-(4-甲基-1,3-噻唑-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型 4,5-二取代-噻唑基酰胺、4-羟基-哌啶或 4-N-甲基哌嗪衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  4,5-二取代-噻唑基酰胺、4-羟基-哌啶和4-N-甲基哌嗪的衍生物被合成并作为抗炎剂进行测试。Log P 值是通过理论计算和实验确定的。测试了这些化合物的抗氧化活性、羟基清除剂以及它们与稳定的 1,1-二苯基-2-苦基肼自由基 (DPPH) 相互作用的能力。使用角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿模型研究了合成化合物对炎症的影响。抗炎和抗氧化活性取决于合成化合物的一些结构特征。

  DOI：

  10.3390/80600472

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity evaluation of new dithiocarbamate derivatives bearing thiazole/benzothiazole rings
  作者：Leyla Yurttaş、Yusuf Özkay、Murat Duran、Gülhan Turan-Zitouni、Ahmet Özdemir、Zerrin Cantürk、Kaan Küçükoğlu、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1080/10426507.2016.1150277

  日期：2016.8.2

  compounds were elucidated by 1H NMR, 13C NMR, MS spectral data, and elemental analysis. The antimicrobial activity of the thirty eight newly synthesized compounds were tested against 12 microorganism strains using the microdilution technique. Compounds 2-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-ylamino)-2-oxoethyl 4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-carbodithiodate (B12), 2-(3-fluorophenyl)-2-oxoethyl 4-(pyrimidin-2-yl)pipera

  图形摘要摘要 2-(取代苯基)-2-氧乙基4-(嘧啶-2-基)哌嗪-1-碳二硫代(A1-A24)衍生物和2-(4-取代的噻唑-2-基氨基)-的合成2-氧乙基4-(嘧啶-2-基)哌嗪-1-碳二硫代(B1-B14)衍生物从4-(2-嘧啶基)哌嗪二硫代氨基甲酸酯的钾盐开始进行。所得化合物的结构通过1H NMR、13C NMR、MS谱数据和元素分析阐明。使用微量稀释技术测试了 38 种新合成化合物对 12 种微生物菌株的抗菌活性。化合物 2-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-ylamino)-2-oxoethyl 4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-carbodithiodate (B12), 2-(3-fluorophenyl)-2-oxoethyl 4-(pyrimidin- 2-yl)piperazin-1-carbodithiodate (A18)
• Structure guided design and synthesis of furyl thiazolidinedione derivatives as inhibitors of GLUT 1 and GLUT 4, and evaluation of their anti-leukemic potential
  作者：Kalpana Tilekar、Neha Upadhyay、Jessica D. Hess、Lucasantiago Henze Macias、Piotr Mrowka、Renato J. Aguilera、Franz-Josef Meyer-Almes、Cristina V. Iancu、Jun-yong Choe、C.S. Ramaa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112603

  日期：2020.9

  Cancer cells increase their glucose uptake and glycolytic activity to meet the high energy requirements of proliferation. Glucose transporters (GLUTs), which facilitate the transport of glucose and related hexoses across the cell membrane, play a vital role in tumor cell survival and are overexpressed in various cancers. GLUT1, the most overexpressed GLUT in many cancers, is emerging as a promising

  癌细胞增加其葡萄糖摄取和糖酵解活性以满足增殖的高能量需求。葡萄糖转运蛋白 (GLUT) 促进葡萄糖和相关己糖跨细胞膜的转运，在肿瘤细胞存活中起着至关重要的作用，并在各种癌症中过度表达。GLUT1 是许多癌症中过表达最多的 GLUT，正在成为有希望的抗癌靶点。为了开发 GLUT1 抑制剂，我们合理地设计、合成、结构表征和体外和体内生物学评估了一系列新型呋喃基-2-亚甲基噻唑烷二酮 (TZD)。在测试的 25 个 TZD 中，F18 和 F19 最有效地抑制 GLUT1（IC 50分别为 11.4 和 14.7 μM）。F18 对 GLUT4 的选择性相同（IC50 6.8 μM），而 F19 对 GLUT1 具有特异性（GLUT4 中的IC 50 152 μM）。计算机配体对接研究表明，F18 与 GLUT1 和 GLUT4 中的保守残基相互作用，而 F19 与转运蛋白的相互作用略有不同。在
• [EN] COMBINATION THERAPY FOR TREATING MPS1<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE POUR LE TRAITEMENT DE LA MPS1
  申请人：GAIN THERAPEUTICS SA

  公开号：WO2021156774A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The application is directed to compounds of formula (I) and their salts and solvates, wherein B, R1, R2, R3, R3', R4, R4', and R5 are as set forth in the specification, as well as to methods for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the same, and use thereof for the treatment and/or prevention of, e.g., MPS1, optionally in combination with α-L-iduronidase or an analog or variant thereof, e.g., laronidase.

  该申请涉及公式(I)化合物及其盐和溶剂化合物，其中B、R1、R2、R3、R3'、R4、R4'和R5如规范中所述，以及其制备方法、含有相同化合物的药物组合物，以及用于治疗和/或预防MPS1等疾病的方法，可选地与α-L-异硫酸酶或其类似物或变体（例如，laronidase）结合使用。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of novel ethyl 2-(2-(4-substituted)acetamido)-4-subtituted-thiazole-5-carboxylate derivatives
  作者：Chandrakant D. Pawar、Aniket P. Sarkate、Kshipra S. Karnik、Sushilkumar S. Bahekar、Dattatraya N. Pansare、Rohini N. Shelke、Chetan S. Jawale、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.030

  日期：2016.8

  A series of novel molecules containing thiazole ring structure were designed and synthesized. The structures of the synthesized compounds were elucidated and confirmed by 1H NMR, 13C NMR, Mass spectrum and the purity was checked through HPLC analysis. Among these synthesized compounds, 3a–3i and 6a–6c were tested for their antimicrobial activity (minimum inhibitory concentration) against a series of

  设计并合成了一系列含有噻唑环结构的新型分子。阐明合成的化合物的结构，并通过1 H NMR，13 C NMR，质谱确认，并通过HPLC分析检查纯度。在这些合成的化合物中，测试了3a - 3i和6a - 6c对一系列枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌和大肠杆菌菌株的抗菌活性（最低抑菌浓度）以及对白色念珠菌，黄曲霉菌株的抗菌活性。和黑曲霉分别具有抗真菌活性。抗菌筛选数据的结果表明，大多数受试化合物均显示出中度至良好的微生物抑制作用。
• Synthesis and Biological Activity of Thiazole Dithiocarbamate Derivatives
  作者：Nalan Gundogdu-Karaburun

  DOI：10.2174/1570180811999140515100911

  日期：2014.5.31

  In this study, we aimed at the synthesis of new 2-((5-substituted-4-methylthiazol-2-yl)amino)-2-oxoethyl 4- substitutedpiperazine-1-carbodithioate derivatives and their antibacterial, antifungal, antioxidant and AChE inhibitory evaluations. A set of fifteen new compounds of 2-((5-substituted-4-methylthiazol-2-yl)amino)-2-oxoethyl 4-substitutedpiperazine- 1-carbodithioate derivatives were synthesised by reacting 2-chloro-N-(5-substituted-4-methylthiazole-2- yl)acetamide derivatives and sodium salts of appropriate N-substitutedpiperazine dithiocarbamic acids in acetone. The chemical structures of the compounds were elucidated by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS spectral data and elemental analysis. The antibacterial and antifungal activities of the synthesised derivatives were tested against Gram (+), Gram (-) bacteria and yeasts such as Salmonella typhimurium, Staphylococcus epidermidis, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Candida albicans, Candida utilis, Candida tropicalis, Candida krusei and Candida glabrata using a microbroth dilution technique. Antimicrobial results showed that the compounds displayed minimum inhibitory concentrations in the range of 15.62-4000 µg/mL. Antioxidant activity of the synthesised derivatives was measured by scavenging activity against DPPH (2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl) radical and qualitative ABTS (2,2'-Azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid)) free radical scavenging assay and it was found that the compounds showed antioxidant activity. AChE inhibitory activity of the synthesised derivatives was tested against Donepezil for their ability to inhibit acetylcholinesterase (AChE) using a modification of Ellman’s spectrophotometric method. However, no significant inhibitory activity was observed.

  在这项研究中，我们旨在合成新的2-((5-取代-4-甲基噻唑-2-基)氨基)-2-氧基乙基4-取代哌嗪-1-二硫代乙酸酯衍生物，并评估其抗菌、抗真菌、抗氧化和乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。通过在丙酮中反应2-氯-N-(5-取代-4-甲基噻唑-2-基)乙酰胺衍生物和适当N-取代哌嗪二硫代氨基酸的钠盐，合成了一组15种新的2-((5-取代-4-甲基噻唑-2-基)氨基)-2-氧基乙基4-取代哌嗪-1-二硫代乙酸酯衍生物。化合物的化学结构通过红外光谱（IR）、1H-NMR、13C-NMR、质谱（MS）数据和元素分析进行了解释。合成衍生物的抗菌和抗真菌活性通过微量稀释技术测试了对格兰阳性（+）和格兰阴性（-）细菌及酵母（如：伤寒沙门菌、表皮葡萄球菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠菌、酿酒酵母、热带念珠菌、克鲁斯念珠菌和光滑念珠菌）的活性。抗微生物结果显示，这些化合物的最低抑制浓度范围为15.62-4000 µg/mL。合成衍生物的抗氧化活性通过对DPPH（2,2-二苯基-1-吡啶肼）自由基的捕获活性和定性ABTS（2,2'-联苯基-(3-乙基苯并噻唑-6-磺酸））自由基清除测定进行了测量，发现这些化合物显示了抗氧化活性。合成衍生物的AChE抑制活性通过改良的Ellman分光光度法测试了其对多奈哌齐抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）的能力。然而，未观察到显著的抑制活性。