N1,N1,N5,N5-四甲基萘-1,5-二胺 | 10075-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N1,N1,N5,N5-四甲基萘-1,5-二胺
• 英文名称: 1,5-bis(dimethylamino)naphthalene
• 英文别名: N,N,N',N'-tetramethyl-1,5-diaminonaphthalene；1,5-Naphthalenediamine, N,N,N',N'-tetramethyl-；1-N,1-N,5-N,5-N-tetramethylnaphthalene-1,5-diamine
• CAS: 10075-69-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: TYMBOHQMUQAOBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90.5 °C
• 沸点：
  304.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N1,N5,N5-四甲基萘-1,5-二胺 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4,8-dilithio-1,5-bis(dimethylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  在1,5-双（二甲基氨基）萘环的4位和8位带有两个1-氟二硅烷基单元的双（五配位）硅化合物的热解：双硅py烯骨架和环烷形硅氧烷二聚体的结构

  摘要：

  在二苯乙炔的存在下，对在1,5-双（二甲基氨基）萘环的4和8位具有两个五配位硅单元的双（五配位）硅化合物进行热解可得到1,6-二氢-1， 6-二硅吡re衍生物。该反应可通过用两个乙炔分子捕获两个位点的甲硅烷基进行，伴随着一个氨基从萘基碳原子迁移到硅原子的迁移。每个硅原子上的二甲基氨基都可以轻松转换成各种官能团。二硅吡re衍生物之一，双（硅烷醇），通过使用二环己基碳二亚胺的脱氢缩合反应而二聚，以76％的收率形成环烷形分子。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00376-0
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-tetranitronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N1,N1,N5,N5-四甲基萘-1,5-二胺
  参考文献：
  名称：

  萘二甲胺：XXXIV。1,4,5,8-四（二甲基氨基）萘：合成的替代方法

  摘要：

  New methods were proposed for synthesizing 1,4,5,8-tetrakis(dimethylamino)naphthalene with an overall yield of 4 to 12% to replace the known procedure ensuring an overall yield of 2%. Catalytic hydrogenation was shown to be inapplicable for preparation of polyaminonaphthalenes from nitro compounds having 3 or 4 nitro gruops in the alpha-positions. Nucleophilic amination of 1,5-dinitronaphthalene in the system NH2OH/NaOH/MeOH yields 1-amino-4-nitronaphthalene. The nitration of 1,5-bis(p-tolylsulfonylamino)naphthalene leads to formation of 2,6-dinitro rather than 4,8-dinitro derivative, as it was believed formerly. This was confirmed by transformation of the latter into 1,2,5,6-tetrakis(dimethylamino)naphthalene. 3-Nitro, 2,6-dinitro, 2,6-diamino, and 2,4,6,8-tetranitro derivatives of 1,5-bis(dimethylamino)naphthalene, nitro and amino derivatives of 1,4,5-tris(dimethylamino)naphthalene, and 4,5-diamino-1,8-bis(methylamino)naphthalene were synthesized. By treatment with perchloric acid 1,4,5,8-tetrakis(dimethylamino)naphthalene was oxidized to 2,3-dihydroperimidinium salt.

  DOI：

  10.1023/a:1019615206870

文献信息

• Steric hindrance to the syntheses and stabilities of 1,5- and 2,6-naphthalene N-permethylated diammonium salts
  作者：Đani Škalamera、Liping Cao、Lyle Isaacs、Robert Glaser、Kata Mlinarić-Majerski

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.002

  日期：2016.3

  A series of naphthalene-1,5- and 2,6-diamines and their N-methyl derivatives were synthesized and characterized. 1H NMR spectroscopy showed that an aqueous solution of naphthalene-2,6-di(NMe3I) (2) underwent considerable demethylation over a 24 h period after its initial preparation. Exchange of the iodide nucleophilic anion by the triflate non-nucleophilic counter-ion afforded a stable quaternary

  合成并表征了一系列萘-1,5-和2,6-二胺及其N-甲基衍生物。1 H NMR谱显示，萘-2,6-di（NMe 3 I）（2）的水溶液在初始制备后的24小时内经历了相当大的脱甲基。三氟甲磺酸盐非亲核抗衡离子交换碘化物亲核阴离子可得到稳定的季铵盐。萘2,6-di（NH 2 MeCl）（3 ·HCl）和萘2,6-di（NHMe 2 Cl）（4 ·HCl）在D 2 O溶液中的H / Dα-位置交换+ N H观察到质子，但没有观察到萘-2,6-di（NMe 3 I）或三氟甲磺酸盐（2或5）的质子。萘-1,5-二（NMe 2）的详尽的全N甲基化（7）仅由于严重的1,8而提供了混合的萘-1-NMe 3 I-5-NHMe 2 I季铵-叔铵盐。型周应变。
• Polyhedral metallaheteroborane chemistry. Synthesis, spectroscopy, structure and dynamics of eleven-vertex {RhNB₉} and {PtCB₉} metallaheteroboranes.
  作者：Ramón Macías、Jonathan Bould、Josef Holub、John D. Kennedy、Bohumil Štíbr、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1039/b702767b

  日期：——

  which is also formed from the reaction of MeOH with [8,8-(PPh3)2-nido-8,7-PtCB9H10] (3). Both compounds have been characterised by single-crystal X-ray diffraction analysis and examined by NMR spectroscopy and have structures based on eleven-vertex nido-type geometries, with the metal centre and the heteroatoms in the adjacent (8)- and (7)-positions on the pentagonal open face. The metal-to-heteroborane

  CH 2 Cl 2中的[RhCl（PPh 3）3 ]和[ nido -6-NB 9 H 11 ] -阴离子之间的反应产生橙色的十一顶点[8,8-（PPh 3）2 - nido -8,7 -RhNB 9 H 11 ]（1）。[ nido -6-CB 9 H 12 ] -阴离子与[ cis -PtCl 2（PMe 2 Ph）2 ]的反应甲醇得到黄色11顶点[9-（OME）-8,8-（PME 2 PH）2 -巢-8,7-PTCB 9 ħ 10 ]（2），其也由反应形成的甲醇与[-8,8-（PPH 3）2 -巢-8,7-PTCB 9 ħ 10 ]（3）。两种化合物的特征均在于单晶X射线衍射 分析并由 核磁共振波谱并具有基于11个顶点nido型几何结构的结构，金属中心和杂原子位于五边形敞开面上的相邻（8）和（7）位置。的金属对的杂合球1是fluxional，具有Δ ģ ‡ 48.4千焦摩尔的值-1。对模型化合物[8
• Proton-Sponge-Like Superbases Built on the Benzo[<i>h</i> ]quinoline Platform
  作者：Valery A. Ozeryanskii、Alexander F. Pozharskii

  DOI：10.1002/ejoc.201800652

  日期：2018.7.6

  Azo coupling and Skraup reactions have been employed to synthesise previously unknown bis(dimethylamino)benzo[h]quinolines. Proper molecular organisation accounts for the excellent ligation of protons and PdII, and their basicity values, which can be higher than those of DMAN and 10‐DBhQ (see scheme), place some of them in the category of heterocyclic superbases.

  偶氮偶合和Skraup反应已被用来合成以前未知的双（二甲基氨基）苯并[ h ]喹啉。适当的分子组织可以说明质子和Pd II的出色结合，其碱性值可能高于DMAN和10-DBhQ（请参见方案），将其中一些置于杂环超碱类别中。
• A Simple and Effective Procedure for theN-Permethylation of Amino-Substituted Naphthalenes
  作者：Vladimir I. Sorokin、Valery A. Ozeryanskii、Alexander F. Pozharskii

  DOI：10.1002/ejoc.200390085

  日期：2003.2

  ohols) with good to excellent yields. Steric hindrance does not prevent the reaction. Some amines with electron-withdrawing groups, especially at nonconjugated positions, are also alkylated. The procedure allows the combination of a reduction (catalytic or by tin dichloride in acidic media) and a methylation in a one-pot process. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  多种氨基取代的萘可以通过 Me2SO4/Na2CO3/H2O（醇）系统进行 N-全甲基化，收率非常好。空间位阻不会阻止反应。一些带有吸电子基团的胺，特别是在非共轭位置，也被烷基化。该程序允许在一锅法中将还原（催化或通过酸性介质中的二氯化锡）和甲基化相结合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Preparation And Structure Of Phosphonium Ions With Intramolecular P ← N Coordination; Novel Diphosphonium Salts And Ionomer Containing Backbone Hypervalent Phosphorus
  作者：Francis H. Carré、Claude Chuit、Robert J. P. Corriu、William E. Douglas、Daniel M. H. Guy、Catherine Reyé

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(200004)2000:4<647::aid-ejic647>3.0.co;2-n

  日期：2000.4

  Starting from R′R2P (R′ = 8-dimethylamino-1-naphthyl) containing a donor dimethylamino group, the new phosphonium salts [R′R2P(CH2Ph)]+Br– [R = Me (9) or Ph (10)] and [R′R2P(p-CH2C6H4CH2)PR2R′]2+[2Br]2– [R = Ph (12)] have been prepared. An interaction between the N and P atoms is evident from the X-ray crystal structure of 10 the N–P distance being less than the sum of the van der Waals radii of the

  从含有供体二甲氨基的 R'R2P（R' = 8-二甲氨基-1-萘基）开始，新的鏻盐 [R'R2P(CH2Ph)]+Br– [R = Me (9) 或 Ph (10) ] 和 [R'R2P(p-CH2C6H4CH2)PR2R']2+[2Br]2–[R = Ph (12)]。N 和 P 原子之间的相互作用从 10 的 X 射线晶体结构中很明显，N-P 距离小于 2 个原子的范德华半径之和。10 的几何形状是单封端四面体的几何形状，而 X 射线晶体结构测定显示没有供体氨基的类似化合物基本上是规则的四面体几何形状，[(1-Np)Ph2P(CH2Ph)]+Br– (11) . 用氯二苯基膦处理 1,5-双（二甲氨基）-2,6-二锂萘得到 1,5-双（二甲氨基）-2，6-双(二苯基膦基)萘 (8) 在甲基碘存在下得到二鏻盐 [1,5-双(二甲氨基)-2,6-双(二苯基甲基鏻)萘]2+[2I]2– (13