3-甲氧基萘-2-羧酸乙酯 | 7147-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-甲氧基萘-2-羧酸乙酯
• 中文别名: (E)-4-[2-(3,5-二羟基苯)乙烯基]-1,2-苯二酚；3'-羟基白藜芦醇；4-[2-(3,5-二羟基苯基)乙烯基]-1,2-苯二酚；(E)-3,3',4,5'-四羟基苯乙烯；3,4,3',5'-四羟基-反式-二苯乙烯
• 英文名称: 3-methoxy-[2]naphthoic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-Methoxy-[2]naphthoesaeure-aethylester；Ethyl 3-methoxy-2-naphthoate；ethyl 3-methoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 7147-28-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: WJHGFRJHDPOEIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基萘-2-羧酸乙酯 在 盐酸 、 calcium hydroxide 、 乙醇 、 一水合肼 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 2-chloro-3-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  To Centralise or Disperse – A Question for Interpretation: A Case Study of Interpretive Planning in the Brecks

  摘要：

  DOI：

  10.1080/09669580108667406
• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₁₈O₄ 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到1-methoxy-[2]naphthoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有邻-1,3-二氧杂戊环-2-基的苯丙二烯的热环化：由乙酸H原子的1,5-氢化物位移引发的新级联反应

  摘要：

  通过使用多种合成策略，制备了一系列在枯烯的C3位上含有一系列取代基（烷基，芳基，次膦基，烷氧羰基，磺酰基）的2-（1,3-二氧杂戊-2-基）苯基亚丙烯。通过在甲苯溶液中进行平滑的热活化，可将其转化为各自的1-（2-羟基）-乙氧基-2-取代的萘。C3位置的吸电子基团加速了这些串联过程，包括：1）乙缩醛H原子到氢化异丙苯碳原子上最初的氢化物样[1,5] -H转变；2）随后的6π-电环闭环反应的邻位反应二甲苯; 3）最后的芳构化步骤，同时伴随1,3-二氧戊环片段的开环。如果起始烯基的1,3-二氧戊环被二甲氧基甲基取代，则反应会导致两种双取代萘的混合物，这是由乙缩醛H原子或甲氧基迁移而形成的，后者发生的程度较小。最终的1,2-二取代萘中的两个通过分子内酯交换反应转化为相应的萘稠合的二氧杂膦或二氧杂松酮。DFT计算研究证明了1,3-二氧戊环片段对发生H位移的碳原子以及丙二烯末端的吸电子取代基的有益影响。值得注意的是

  DOI：

  10.1002/chem.201301608

文献信息

• NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Intermune, Inc.

  公开号：EP2283002A2

  公开（公告）日：2011-02-16
• [EN] NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2009134616A2

  公开（公告）日：2009-11-05

  The embodiments provide compounds of the general Formula I, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.