(4-chlorophenyl) [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl carbonate | 259672-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (4-chlorophenyl) [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl carbonate
• CAS: 259672-39-4
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂O₇
• 分子量: 396.784
• InChiKey: VLMDSCAJRDIKMU-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl) [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl carbonate 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 beta-胸苷
  参考文献：
  名称：

  固相寡聚脱氧核苷酸合成：使用过氧阴离子脱保护的两步循环

  摘要：

  开发了一种新型固相亚磷酰胺基寡脱氧核苷酸两步合成方法。该方法的关键是用芳氧基羰基替换 5'-二甲氧基三苯甲基封闭基团，并使用 N-二甲氧基三苯甲基保护腺嘌呤和胞嘧啶的环外胺。通过这些修饰，每个 2'-脱氧核苷 3'-亚磷酰胺与固体支持物上生长的寡脱氧核苷酸偶联后，可以用缓冲在 pH 9.6 的过氧阴离子的水性混合物处理。该试剂有效去除碳酸酯保护基团，同时氧化亚磷酸酯核苷酸间键。因此，新的两步合成循环是可能的。

  DOI：

  10.1021/ja030376n
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基氯甲酸酯 、 beta-胸苷 在 吡啶 作用下， 以88.3%的产率得到(4-chlorophenyl) [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  固相寡聚脱氧核苷酸合成：使用过氧阴离子脱保护的两步循环

  摘要：

  开发了一种新型固相亚磷酰胺基寡脱氧核苷酸两步合成方法。该方法的关键是用芳氧基羰基替换 5'-二甲氧基三苯甲基封闭基团，并使用 N-二甲氧基三苯甲基保护腺嘌呤和胞嘧啶的环外胺。通过这些修饰，每个 2'-脱氧核苷 3'-亚磷酰胺与固体支持物上生长的寡脱氧核苷酸偶联后，可以用缓冲在 pH 9.6 的过氧阴离子的水性混合物处理。该试剂有效去除碳酸酯保护基团，同时氧化亚磷酸酯核苷酸间键。因此，新的两步合成循环是可能的。

  DOI：

  10.1021/ja030376n

文献信息

• Solid-Phase Oligodeoxynucleotide Synthesis:  A Two-Step Cycle Using Peroxy Anion Deprotection
  作者：Agnieszka B. Sierzchala、Douglas J. Dellinger、Jason R. Betley、Tadeusz K. Wyrzykiewicz、Christina M. Yamada、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1021/ja030376n

  日期：2003.11.1

  phosphoramidite based oligodeoxynucleotide two-step synthesis method has been developed. Keys to this method are replacement of the 5'-dimethoxytrityl blocking group with an aryloxycarbonyl and the use of N-dimethoxytrityl protection for the exocyclic amines of adenine and cytosine. With these modifications, coupling of each 2'-deoxynucleoside 3'-phosphoramidite to the growing oligodeoxynucleotide

  开发了一种新型固相亚磷酰胺基寡脱氧核苷酸两步合成方法。该方法的关键是用芳氧基羰基替换 5'-二甲氧基三苯甲基封闭基团，并使用 N-二甲氧基三苯甲基保护腺嘌呤和胞嘧啶的环外胺。通过这些修饰，每个 2'-脱氧核苷 3'-亚磷酰胺与固体支持物上生长的寡脱氧核苷酸偶联后，可以用缓冲在 pH 9.6 的过氧阴离子的水性混合物处理。该试剂有效去除碳酸酯保护基团，同时氧化亚磷酸酯核苷酸间键。因此，新的两步合成循环是可能的。