monoallylboron difluoride | 819-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: monoallylboron difluoride
• 英文别名: allyl(difluoro)borane；Difluor-allyl-boran；Allylborfluorid；2-propenyldifluoroborane；Difluoro(prop-2-enyl)borane
• CAS: 819-69-2
• 化学式: C₃H₅BF₂
• 分子量: 89.8805
• InChiKey: DZPYCXVIFCNJRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -154.7 °C
• 沸点：
  3.7 °C
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 monoallylboron difluoride 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到2-allyl-N,N'-dibenzyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarbamide
  参考文献：
  名称：

  一种用于非手性醛不对称烯丙基硼化反应的高效实用新型烯丙基硼酸酒石酰胺

  摘要：

  手性高烯丙醇可以由醛与两种光学纯的烯丙基硼酸酒石酰胺反应制备。使用 N,N'-二苄基酒石酰胺助剂 5b 时，苯甲醛烯丙基化的对映体过量比使用 N,N'-二苯基酒石酰胺 (5a) 时高 10–15%。2-Allyl-N,N'-dibenzyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarbamide (2b) 在与一些代表性的醛反应后得到具有 90-99% ee 的高烯丙醇。衍生的手性助剂可以通过简单的重结晶回收，收率 85%，比旋光度没有任何损失。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400670
• 作为产物：
  描述：

  四烯丙基锡 在 三氟化硼 作用下， 生成 monoallylboron difluoride
  参考文献：
  名称：

  Organoboron Halides. II. The Vinylhaloboranes, A Preliminary Study of their Preparation and Properties^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01509a002

文献信息

• Reactions of boron trifluoride with allylic boranes and 1-boraadamantane
  作者：Sergey Yu. Erdyakov、Anatolii V. Ignatenko、Mikhail E. Gurskii、Yurii N. Bubnov

  DOI：10.1016/j.mencom.2007.09.007

  日期：2007.9

  The reactions of boron trifluoride with triallyl- and allyldialkylboranes represent a convenient non-catalytic approach to allyl(difluoro)boranes. The rupture of 1-boraadamantane core with BF 3 leads to 3-fluoro-7-difluoroborylmethyl-3-borabicyclo-[3.3.1]nonane derivatives.

  三氟化硼与三烯丙基和烯丙基二烷基硼烷的反应代表了对烯丙基（二氟）硼烷的方便的非催化方法。1-BFAA-金刚烷核与BF 3的断裂导致3-氟-7-二氟硼基甲基-3-硼氢化环-[3.3.1]壬烷衍生物。
• Synthesis and Characterization of Allylic Dihaloboranes
  作者：Stéphanie Le Serre、Jean-Claude Guillemin

  DOI：10.1021/om9706471

  日期：1997.12.1

  Volatile allylic dihaloboranes have been prepared and characterized by H-1, B-11, C-13, and F-19 NMR spectroscopy and mass spectrometry. The stability (tau(1/2)) of such compounds in dilute CDCl3 solutions depends on the substituents and the halides and ranges from a few minutes (allylic dibromoboranes) to several days (allylic difluoroboranes). Allyldihaloborane etherates were obtained by addition of diethyl ether to the corresponding free allyldihaloborane.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 5.1.3, page 155 - 161
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Organoboron Halides. II. The Vinylhaloboranes, A Preliminary Study of their Preparation and Properties^1,2
  作者：F. E. Brinckman、F. G. A. Stone

  DOI：10.1021/ja01509a002

  日期：1960.12
• A Highly Efficient and Practical New Allylboronate Tartramide for the Asymmetric Allylboration of Achiral Aldehydes
  作者：Wansuo Chen、Yanzhu Liu、Zhirong Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200400670

  日期：2005.4

  Chiral homoallylic alcohols can be prepared from aldehydes upon reaction with two optically pure allylboronatetartramides. The enantiomeric excess is 10–15 % higher for the allylation of benzaldehyde when using N,N'-dibenzyl-tartramide auxiliary 5b than when using N,N'-diphenyl-tartramide (5a). 2-Allyl-N,N'-dibenzyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarbamide (2b) affords homoallylic alcohols with 90–99 %

  手性高烯丙醇可以由醛与两种光学纯的烯丙基硼酸酒石酰胺反应制备。使用 N,N'-二苄基酒石酰胺助剂 5b 时，苯甲醛烯丙基化的对映体过量比使用 N,N'-二苯基酒石酰胺 (5a) 时高 10–15%。2-Allyl-N,N'-dibenzyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarbamide (2b) 在与一些代表性的醛反应后得到具有 90-99% ee 的高烯丙醇。衍生的手性助剂可以通过简单的重结晶回收，收率 85%，比旋光度没有任何损失。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)