2-amino-5-(α-naphthyl)-1,3,4-thiadiazole | 70086-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-amino-5-(α-naphthyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-(naphthalen-1-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine；5-naphthalen-1-yl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 70086-06-5
• 化学式: C₁₂H₉N₃S
• mdl: MFCD02664082
• 分子量: 227.29
• InChiKey: FIABVYFGQUPGTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(α-naphthyl)-1,3,4-thiadiazole 在 盐酸 、 铜 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-Chloro-5-naphthalen-1-yl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  降压噻二唑。1.合成一些具有血管扩张活性的2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑。

  摘要：

  已经合成了一些2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑并筛选了其降压活性。通常，具有2-取代的苯环的化合物比其3-或4-取代的对应物或含有杂芳基的化合物具有更高的活性。2-甲基苯基和2-乙基苯基衍生物7和18是该系列中最有效的成员。初步研究表明，这些化合物的降压作用归因于对血管平滑肌的直接松弛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00400a003
• 作为产物：
  描述：

  1-naphthaldehyde thiosemicarbazone 在 三氯化铁 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-5-(α-naphthyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  降压噻二唑。1.合成一些具有血管扩张活性的2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑。

  摘要：

  已经合成了一些2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑并筛选了其降压活性。通常，具有2-取代的苯环的化合物比其3-或4-取代的对应物或含有杂芳基的化合物具有更高的活性。2-甲基苯基和2-乙基苯基衍生物7和18是该系列中最有效的成员。初步研究表明，这些化合物的降压作用归因于对血管平滑肌的直接松弛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00400a003

文献信息

• PhI-Catalyzed Intramolecular Oxidative Coupling Toward Synthesis of 2-Amino-1,3,4-Thiadizoles
  作者：Yingzhi Han、Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Bifu Liu、Duozhi Wang

  DOI：10.1007/s10562-018-2541-y

  日期：2018.11

  derivatives via intramolecular oxidative coupling of thiosemicarbazide, using the in situ generated hypervalent iodine(III) reagents is developed. The protocol can be carried out smoothly and provides a variety of thiadiazole derivatives in moderate to excellent yields.Graphical AbstractA highly efficient method for the synthesis of thiadiazole derivatives via PhI-catalyzed intramolecular oxidative coupling

  摘要 开发了一种利用原位生成的高价碘（III）试剂，通过氨基硫脲的分子内氧化偶联合成噻二唑衍生物的高效方法。该协议可以顺利进行，并以中等至优异的收率提供各种噻二唑衍生物。图形摘要一种高效的合成噻二唑衍生物的方法通过 PhI 催化分子内氧化偶联氨基硫脲。
• Highly regioselective synthesis of 7-oxo-7H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-5-carboxylate derivatives under mild conditions
  作者：Hongru Dong、Yuming Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.005

  日期：2019.5

  7-Oxo-7H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-5-carboxylate derivatives are biologically and pharmacologically useful heterocycles. An efficient synthetic methodology for this class of compounds was developed through catalyst-free, one-pot reactions between 2-aminothiadiazoles and dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) in THF with the aid of ultrasound irradiation. The reactions show applicability to

  7-Oxo-7 H- [1,3,4]噻二唑[3,2- a]嘧啶-5-羧酸酯衍生物是生物学上和药理上有用的杂环。通过在超声波辐射的帮助下，2-氨基噻二唑与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）在THF中进行无催化剂的一锅反应，开发出了用于此类化合物的有效合成方法。该反应显示出适用于多种底物，并且相对于其“ 5-one”异构体，“ 7-one”产物具有较高的区域选择性。通过基于密度泛函理论（DFT）计算的理论模型分析，绘制出详细的反应机理。机理研究表明，有利的反应途径包括一系列氢键引导的迈克尔加成，协同质子转移/五元开环和分子内氰基杂-Diels-Alder反应。
• An Efficient Synthesis of Novel Bis-1,3,4-Thiadiazolyl-Carbamate Derivatives based on Deoxycholic Acid under Microwave Irradiation
  作者：Zhigang Zhao、Lin Li、Min Liu、Qinggang Mei

  DOI：10.3184/174751912x13319206588494

  日期：2012.4

  An easy and efficient method for the synthesis of novel deoxycholic acid bis-1,3,4-thiadiazol-carbamate derivatives under microwave irradiation has been developed. Twelve new methyl 3α,12α-bis-[(5-aryl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) carbamoyloxy]-cholan-24-oates were obtained in better yield (78–91%) and shorter time (15–22 min). Their structures were identified by 1H NMR, IR, MS spectra and elemental analyses

  已经开发了一种在微波辐射下合成新型脱氧胆酸双-1,3,4-噻二唑-氨基甲酸酯衍生物的简单有效的方法。以更高的产率 (78–91%) 和更短的时间获得了 12 种新的 3α,12α-双-[(5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基) 氨基甲酰氧基]-cholan-24-oates 甲酯 ( 15–22 分钟）。它们的结构通过 1H NMR、IR、MS 光谱和元素分析进行​​鉴定。
• I₂ Promoted Synthesis of 2-Aminothiadiazoles Employing KSCN as a Sulfur Source Under Metal-Free Conditions
  作者：Fuyuan Zhu、Zhaohua Yan、Chengmei Ai、Yanmei Wang、Sen Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201901250

  日期：2019.10.17

  A new three‐component strategy using aldehyde, p‐toluenesulfonyl hydrazide, and potassium thiocyanate for the synthesis of 2‐aminothiadiazoles promoted by I2 under metal‐free conditions has been described.

  描述了一种新的三组分策略，该策略使用醛，对甲苯磺酰肼和硫氰酸钾在无金属条件下合成由I 2促进的2-氨基噻二唑。
• New biologically dynamic hybrid pharmacophore triazinoindole-based-thiadiazole as potent α-glucosidase inhibitors: In vitro and in silico study
  作者：Aftab Ahmad Khan、Fazal Rahim、Muhammad Taha、Wajid Rehman、Naveed Iqbal、Abdul Wadood、Nisar Ahmad、Syed Adnan Ali Shah、Mohammed M. Ghoneim、Sultan Alshehri、Mohammed Salahuddin、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2021.12.147

  日期：2022.2

  potent analogue in the series with fifteen folds more active than standard acarbose. Structure activity relationship (SAR) studies suggested that α-glucosidase activities of triazinoindole bearing thiadiazole are primarily dependent upon on number and position of different substitutions present on phenyl parts. Molecular docking study were conducted of the optimized compounds (i.e., compound 4, 6, and

  已通过不同的光谱技术如1 H、13 C-NMR 和 HREI-MS合成并表征了带有噻二唑衍生物 ( 1-25 ) 的三嗪吲哚。本研究的目的是通过抑制α-葡萄糖苷酶来研究合成的三嗪吲哚噻二唑衍生物的抗糖尿病活性。与标准药物阿卡波糖（IC 50 = 38.45 ± 0.80 µM）相比，所有合成的类似物均显示出对α-葡萄糖苷酶的显着抑制作用，IC 50值范围为 2.5 ± 0.10 至 38.10 ± 0.10 µ M。模拟4 (IC 50 = 2.5 ± 0.10µ M) 被确定为该系列中最有效的类似物，其活性是标准阿卡波糖的 15 倍。结构活性关系（SAR）研究表明，带有噻二唑的三嗪吲哚的α-葡萄糖苷酶活性主要取决于苯基部分上不同取代的数量和位置。对优化后的化合物（即化合物 4、6 和 3 等，使用 MOE 默认参数）进行分子对接研究，结果表明化合物 4、6 和 3 与靶蛋白有许多关键的相