2-(10H-phenothiazin-10-yl)-1-(piperidin-1-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-(10H-phenothiazin-10-yl)-1-(piperidin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 2-Phenothiazin-10-yl-1-piperidin-1-ylethanone
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂OS
• 分子量: 324.447
• InChiKey: IFBBGCYVKQZZOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 2-(10H-phenothiazin-10-yl)-1-(piperidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型吩噻嗪类似物作为强效人 TLK 抑制剂的合成、动力学和细胞研究

  摘要：

  蛋白激酶表达模式的改变通常与人类癌症的发生和发展有关。人类样样激酶 (TLK)，包括 TLK1/1B 和 TLK2，是在细胞信号通路中发现的进化激酶，参与 DNA 修复、复制和染色体完整性。几份报告已经证明 TLK1B通过与不同合作伙伴的相互作用在癌症的发展和进展中发挥着众多作用，这种直接关联使它们成为癌症治疗的可行分子靶点。先前的研究表明吩噻嗪是有效的 TLK1B 抑制剂。在此，我们通过体外报道一类吩噻嗪分子的设计合成及其对hTLK1B/KD的生物学抑制作用激酶测定、细胞测定和计算机研究。我们发现了一些抑制剂，其抑制作用和理化特性优于报道的使用重组人杂乱样激酶 1B 激酶结构域 (hTLK1B-KD) 的 TLK1B 抑制剂。非常有趣的是，发现 LNCap 细胞的抑制活性处于亚纳摩尔水平。我们尝试研究新设计的吩噻嗪类似物，以及以高产率产生稳定的催化活性 hTLK1B-KD，代表了朝着未来

  DOI：

  10.1039/d2ob02191a

文献信息

• Synthesis and characterization of a new class of phenothiazine molecules with 10H-substituted morpholine & piperidine derivatives: A structural insight
  作者：Javeena Hussain、Deekshi Angira、Tanya Hans、Pankaj Dubey、Sivapriya Kirubakaran、Vijay Thiruvenkatam

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128546

  日期：2020.11

  plot. Furthermore, the density functional theory (DFT/B3LYP) method at the 6–311++G(d,p) basis set was performed to support and compare experimental & theoretical geometrical parameters of phenothiazine derivatives.

  摘要 通过碱催化反应制备了一系列10H取代吩噻嗪基分子。合成的化合物通过质谱、核磁共振和 SCXRD 进行表征，以检查不同官能团在分子间相互作用和构象几何中的作用。化合物的晶体堆积受 O-H⋯O、C-H⋯O 和 π-π 相互作用控制。使用 Hirshfeld 分析、2D 指纹图来研究对分子间相互作用的完整理解。此外，在 6–311++G(d,p) 基组下执行密度泛函理论 (DFT/B3LYP) 方法以支持和比较吩噻嗪衍生物的实验和理论几何参数。