2,3-bis(4-bromophenyl)-6-fluoroquinoxaline | 169565-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(4-bromophenyl)-6-fluoroquinoxaline
• CAS: 169565-90-6
• 化学式: C₂₀H₁₁Br₂FN₂
• 分子量: 458.127
• InChiKey: PWZPQZROXLEBME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  495.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.652±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吩噻嗪 、 2,3-bis(4-bromophenyl)-6-fluoroquinoxaline 在 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种含有喹喔啉单元的有机热致延迟荧光材 料及其应用

  摘要：

  本发明以具有高亲电性能的喹喔啉为核进行多方位修饰，特别地在分子设计上首次引入具有强吸电子能力氟原子构造不同的D‑A结构，获得了一种含有喹喔啉单元、发光性能良好的有机热致延迟荧光材料，从而获得了高效的发光元件，打破了人们惯用的荧光材料不含卤素的思维。本发明合成简单，产率高，具备实际大规模生产及应用的优势。该有机热致延迟荧光材料的ΔE(S1‑T1)≤0.65 eV，可用于蒸镀器件，也可用于旋涂器件。通过使用新的热致延迟荧光材料，提供具有高效率、高亮度、低效率衰减以及低启动电压的电致发光元件及发光装置，可广泛应用于有机电致发光领域。

  公开号：

  CN106047337B
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1,2-苯二胺 、 4,4'-二溴联苯酰 在 衣康酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2,3-bis(4-bromophenyl)-6-fluoroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  在水中的有机合成中：衣康酸作为可循环使用的酸性促进剂，可在室温下有效且可扩展地合成喹喔啉衍生物

  摘要：

  取代的喹喔啉衍生物传统上是通过各种起始原料的共缩合反应合成的。在本文中，我们描述了一种新型的环境友好的水合成路线，用于合成结构和电子形式多样的90喹喔啉类化合物，并容易获得取代的邻氨基苯甲酸。苯二胺和1,2-二酮在1小时内使用廉价且可生物降解的衣康酸作为温和的酸性促进剂。该反应在室温下进行，该过程通过环缩合反应进行，然后获得上述含氮杂环加合物，而无需进行柱色谱分离，总收率不超过96％。催化剂的简单性，高效率和可重复使用性将该反应条件称为“绿色合成”，这使其可用于克级至克级的合成转化中。

  DOI：

  10.1002/jhet.4231

文献信息

• An efficient exciton harvest route for high-performance OLEDs based on aggregation-induced delayed fluorescence
  作者：Ling Yu、Zhongbin Wu、Guohua Xie、Cheng Zhong、Zece Zhu、Dongge Ma、Chuluo Yang

  DOI：10.1039/c7cc09925h

  日期：——

  Two new fluoro-substituted quinoxaline derivatives featuring both AIE and TADF characteristics are designed and synthesized. Based on the emitters, the doped OLEDs have realized a maximum EQE close to 25% and the non-doped device presents an orange emission with the EQE over 10%.

  设计并合成了两种新的含氟取代的喹喔啉衍生物，具有AIE和TADF特性。基于这些发射体，掺杂的OLED实现了接近25%的最大光电量子效率，而非掺杂器件呈现橙色发射，光电量子效率超过10%。
• An efficient synthesis of quinoxaline derivatives mediated by stannous chloride
  作者：Da-Qing Shi、Guo-Lan Dou、Sai-Nan Ni、Jing-Wen Shi、Xiao-Yue Li

  DOI：10.1002/jhet.5570450637

  日期：2008.11

  important quinoxaline derivatives were efficiently synthesized in excellent yields by the reaction of 1,2-diketones and 2-nitroaniline, benzofuroxan or 1,2-dinitrobenzene promoted by SnCl22H2O. The role of stannous chloride is acting as both reductive agent and catalyst in this synthesis. This new method has the advantages of accessible starting materials, convenient manipulation, short reaction time

  通过SnCl 2 2H 2 O促进的1,2-二酮与2-硝基苯胺，苯并呋喃或1,2-二硝基苯的反应，可以高收率高效合成各种生物学上重要的喹喔啉衍生物。氯化亚锡既起还原作用，又起还原作用合成中的助剂和催化剂。该新方法具有原料易得，操作方便，反应时间短和产率高的优点。
• Design and synthesis of novel V-shaped AIEE active quinoxalines for acidochromic applications
  作者：Shalu Gupta、Marilyn Daisy Milton

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.02.038

  日期：2019.6

  A series of novel V-shaped quinoxaline derivatives (QDs) was designed, synthesized and characterized and their photophysical and thermal properties were investigated. Single crystal X-ray diffraction studies of QD1, QD3 and QD6 indicated twisted structure and all were found to be AIEE active except one. All QDs, except two, showed visual color change from colorless to yellow-green upon treatment with

  设计，合成和表征了一系列新颖的V形喹喔啉衍生物（QD s），并研究了它们的光物理和热性质。QD1，QD3和QD6的单晶X射线衍射研究表明结构扭曲，除一个外，其他均具有AIEE活性。除两个外，所有QD在经过TFA处理后均显示出从无色到黄绿色的视觉颜色变化，并伴有“开启”比例响应，而吡啶并吡嗪衍生物PP1在DCM溶液中显示出“开启”响应。这些变化在用TEA治疗后是可逆的。QD1和PP1的治疗TFA以及其他酸（如HCl和HNO 3）也引起相似的颜色变化，而H 2 SO 4引起视觉颜色从无色变为红色。此外，乔布的图证实了QD1和PP1与TFA的1：2和1：3结合化学计量。NMR研究还证实了QD与TFA之间的结合相互作用以及TEA处理后的可逆性。还对固态的QD1和PP1的酸感测行为和可逆性进行了研究。另外，通过热解温度（T d）进行热重分析表明具有良好至优异的热稳定性。）的温度范围为225–425°C。
• Novel Y-shaped AIEE-TICT active π-extended quinoxalines-based donor–acceptor molecules displaying acidofluorochromism and temperature dependent emission
  作者：Shalu Gupta、Marilyn Daisy Milton

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113630

  日期：2022.2

  Seven novel donor–acceptor-donor type push–pull quadrupolar quinoxaline scaffolds exhibiting blue or green emission in solution were synthesised in good yields by Heck coupling reaction. The photophysical properties of these quinoxaline derivatives were tuned by introducing functional groups of varying electronic nature on the quinoxaline moiety. Mega Stokes shifts and large bathochromic shifts in

  通过 Heck 偶联反应以良好的收率合成了七种新型供体-受体-供体型推拉四极喹喔啉支架，在溶液中显示蓝色或绿色发射。这些喹喔啉衍生物的光物理性质通过在喹喔啉部分引入不同电子性质的官能团来调节。从非极性甲苯转移到极性 DMSO 时，观察到发射波长的 Mega Stokes 位移和大的红移。单晶XRD研究揭示了扭曲的结构构象和供体-受体相互作用以及人字形排列。“开-关-开” 在 DMSO-水混合物中增加水含量后观察到荧光转换。还观察到在溶液和固态下用 TFA 和 TEA 处理后颜色和发射特性的可逆转换，这用于制造用于检测挥发性酸的滤纸条。这些化合物还显示出发射最大值与温度的线性相关性。
• AIEE-TICT quadrupolar push-pull quinoxaline derivatives displaying solvatochromism, acidofluorochromism and logic gate operation
  作者：Shalu Gupta、Marilyn Daisy Milton

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133275

  日期：2022.9

  interactions. A visual color change from colorless to yellow accompanied by fluorescence quenching was observed in the molecules upon treatment of DCM solution with TFA and the changes were reversed upon addition of TEA. Reversible acidofluorochromism was also observed in the solid state. Filter paper strips coated with QM1 and QM4 were fabricated for detecting TFA. An IMPLICATION molecular logic gate

  设计、合成并表征了一系列以喹喔啉为电子受体、联苯为间隔基、甲氧基为电子供体的新型四极推挽分子。研究了它们的结构、光物理、热、聚集和酸性荧光变色特性。光物理研究表明，在喹喔啉部分引入吸电子基团会导致 ICT 增强导致吸收和发射最大值发生红移。当溶剂极性从甲苯增加到 DMSO 时，在发射波长中观察到具有大红移（高达 106 nm）的正溶剂致变色行为。所有化合物在 DMSO-水中都显示出 TICT-AIEE 特征。QM2、QM4 - QM6的单晶X射线衍射研究揭示了高度扭曲的结构和不存在 π-π 堆叠相互作用。在用 TFA 处理 DCM 溶液后，在分子中观察到伴随荧光猝灭的从无色到黄色的视觉颜色变化，并且在添加 TEA 后变化逆转。在固态也观察到可逆的酸性荧光变色。制作了涂有QM1和QM4的滤纸条用于检测 TFA。可以使用酸和碱作为化学输入对这些分子执行暗示分子逻辑门操作。