3-ethyl-3H-imidazo<2,1-i>purine | 150009-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-ethyl-3H-imidazo<2,1-i>purine
• 英文别名: 9-ethyl-1,N⁶-ethenoadenine；3-ethyl-3H-imidazo[2,1-i]purine；3-ethylimidazo[2,1-f]purine
• CAS: 150009-14-6
• 化学式: C₉H₉N₅
• 分子量: 187.204
• InChiKey: TZKZXTYVPATFTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver perchlorate 、 3-ethyl-3H-imidazo<2,1-i>purine 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1，N 6-乙腺嘌呤的金属介导组装：从表面到DNA双链体

  摘要：

  多核金属配合物的设计要求配体-金属载体和金属离子的优选配位几何形状匹配。已知只有少数配体具有N→M载体的平行方向，这使金属离子非常接近。我们在这里建立了腺嘌呤衍生物1，N 6-乙炔腺嘌呤（εA）作为理想的双（单齿）配体。石墨表面上的烷基化εA的扫描隧道显微镜图像清楚地表明，这些配体与Ag（I）离子结合。[Ag 2（1）2 ]（ClO 4）2和[Ag 2（2）2 ]（ClO 4）的分子结构2（1，9-乙基-1，Ñ 6 -ethenoadenine; 2，9-丙基- 1，Ñ 6 -propylenoadenine）确认被形成为与短的Ag的Ag ...距离双核配合物（3.0256（3）和2.984（ 1）分别）。结构主题可以扩展到二价金属离子，如通过使用Cu确定[Cu 2（1）2（CHO 2）2（OH 2）2 ]（NO 3）2 ·2H 2 O的分子结构所显示的那样···Cu距离为3.162（2）Å。此外，在介绍1，N

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b00927
• 作为产物：
  描述：

  Hydrogen carbonate3-ethyl-3,7,8,9-tetrahydro-imidazo[2,1-i]purin-6-ylium; 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-ethyl-3H-imidazo<2,1-i>purine
  参考文献：
  名称：

  Purines. LIV. Intramolecular Cyclization of 9-Ethyl-1-(2-hydroxyethyl)adenine Caused by Nucleophiles: Formation of N6, 1-Ethanoadenine Derivatives.

  摘要：

  在沸腾的N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中，将9-乙基-1-（2-羟乙基）腺嘌呤氢溴酸盐（1a）与过量的硫脲反应7小时，或与过量的硫氰酸铵反应3小时，分别以51%或58%的产率得到3-乙基-7,8-二氢-3H-咪唑并[2,1-i]嘌呤硫氰酸盐（8）。在沸腾的DMF中，将1a与过量的三苯基膦反应20分钟，经历类似的环化反应，生成相同的 Tricycle，以81%的产率（从1a开始）分离得到高氯酸盐形式（12）。将1a与三乙基膦反应得到9-乙基类似物（15），产率为83%。将12转化为自由碱，并在沸腾的CH2Cl2中用活性MnO2氧化16小时，得到3-乙基-3H-咪唑并[2,1-i]嘌呤（13）（从12开始的总产率为66%），与根据N6,1-乙烯桥接法由9-乙基腺嘌呤（9）和氯乙醛合成的样品相同。在室温下用甲醇氨处理三环化合物15，以79%的产率得到9-乙基-N6-[2-（乙胺基）乙基]腺嘌呤氢溴酸盐（26）。上述1a分子内环化过程由S和P原子亲核试剂引起的机制被提出。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.453

文献信息

• Unprecedented dinuclear silver(<scp>i</scp>)-mediated base pair involving the DNA lesion 1,N⁶-ethenoadenine
  作者：Soham Mandal、Alexander Hepp、Jens Müller

  DOI：10.1039/c4dt02663b

  日期：——

  For the first time, a dinuclear purine-based metal-mediated homo base pair has been incorporated into a B-DNA duplex.

  这是翻译结果：

  首次将双核嘌呤基金属介导的同源碱基对合并到B-DNA双链中。