3-ethyl-3H-imidazo<2,1-i>purine | 150009-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-ethyl-3H-imidazo<2,1-i>purine
• 英文别名: 9-ethyl-1,N⁶-ethenoadenine；3-ethyl-3H-imidazo[2,1-i]purine；3-ethylimidazo[2,1-f]purine
• CAS: 150009-14-6
• 化学式: C₉H₉N₅
• 分子量: 187.204
• InChiKey: TZKZXTYVPATFTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver perchlorate 、 3-ethyl-3H-imidazo<2,1-i>purine 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1，N 6-乙腺嘌呤的金属介导组装：从表面到DNA双链体

  摘要：

  多核金属配合物的设计要求配体-金属载体和金属离子的优选配位几何形状匹配。已知只有少数配体具有N→M载体的平行方向，这使金属离子非常接近。我们在这里建立了腺嘌呤衍生物1，N 6-乙炔腺嘌呤（εA）作为理想的双（单齿）配体。石墨表面上的烷基化εA的扫描隧道显微镜图像清楚地表明，这些配体与Ag（I）离子结合。[Ag 2（1）2 ]（ClO 4）2和[Ag 2（2）2 ]（ClO 4）的分子结构2（1，9-乙基-1，Ñ 6 -ethenoadenine; 2，9-丙基- 1，Ñ 6 -propylenoadenine）确认被形成为与短的Ag的Ag ...距离双核配合物（3.0256（3）和2.984（ 1）分别）。结构主题可以扩展到二价金属离子，如通过使用Cu确定[Cu 2（1）2（CHO 2）2（OH 2）2 ]（NO 3）2 ·2H 2 O的分子结构所显示的那样···Cu距离为3.162（2）Å。此外，在介绍1，N

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b00927
• 作为产物：
  描述：

  Hydrogen carbonate3-ethyl-3,7,8,9-tetrahydro-imidazo[2,1-i]purin-6-ylium; 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-ethyl-3H-imidazo<2,1-i>purine
  参考文献：
  名称：

  Purines. LIV. Intramolecular Cyclization of 9-Ethyl-1-(2-hydroxyethyl)adenine Caused by Nucleophiles: Formation of N6, 1-Ethanoadenine Derivatives.

  摘要：

  在沸腾的N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中，将9-乙基-1-（2-羟乙基）腺嘌呤氢溴酸盐（1a）与过量的硫脲反应7小时，或与过量的硫氰酸铵反应3小时，分别以51%或58%的产率得到3-乙基-7,8-二氢-3H-咪唑并[2,1-i]嘌呤硫氰酸盐（8）。在沸腾的DMF中，将1a与过量的三苯基膦反应20分钟，经历类似的环化反应，生成相同的 Tricycle，以81%的产率（从1a开始）分离得到高氯酸盐形式（12）。将1a与三乙基膦反应得到9-乙基类似物（15），产率为83%。将12转化为自由碱，并在沸腾的CH2Cl2中用活性MnO2氧化16小时，得到3-乙基-3H-咪唑并[2,1-i]嘌呤（13）（从12开始的总产率为66%），与根据N6,1-乙烯桥接法由9-乙基腺嘌呤（9）和氯乙醛合成的样品相同。在室温下用甲醇氨处理三环化合物15，以79%的产率得到9-乙基-N6-[2-（乙胺基）乙基]腺嘌呤氢溴酸盐（26）。上述1a分子内环化过程由S和P原子亲核试剂引起的机制被提出。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.453

文献信息

• Unprecedented dinuclear silver(<scp>i</scp>)-mediated base pair involving the DNA lesion 1,N⁶-ethenoadenine
  作者：Soham Mandal、Alexander Hepp、Jens Müller

  DOI：10.1039/c4dt02663b

  日期：——

  For the first time, a dinuclear purine-based metal-mediated homo base pair has been incorporated into a B-DNA duplex.

  这是翻译结果：

  首次将双核嘌呤基金属介导的同源碱基对合并到B-DNA双链中。

• Metal-Mediated Assembly of 1,<i>N</i>⁶-Ethenoadenine: From Surfaces to DNA Duplexes
  作者：Soham Mandal、Can Wang、Rajneesh K. Prajapati、Jutta Kösters、Sandeep Verma、Lifeng Chi、Jens Müller

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00927

  日期：2016.7.18

  ligands bind to Ag(I) ions. The molecular structures of [Ag2(1)2](ClO4)2 and [Ag2(2)2](ClO4)2 (1, 9-ethyl-1,N6-ethenoadenine; 2, 9-propyl-1,N6-propylenoadenine) confirm that dinuclear complexes with short Ag···Ag distances are formed (3.0256(3) and 2.984(1) Å, respectively). The structural motif can be extended to divalent metal ions, as was shown by determining the molecular structure of [Cu2(1)2(CHO2)2(OH2)2](NO3)2·2H2O

  多核金属配合物的设计要求配体-金属载体和金属离子的优选配位几何形状匹配。已知只有少数配体具有N→M载体的平行方向，这使金属离子非常接近。我们在这里建立了腺嘌呤衍生物1，N 6-乙炔腺嘌呤（εA）作为理想的双（单齿）配体。石墨表面上的烷基化εA的扫描隧道显微镜图像清楚地表明，这些配体与Ag（I）离子结合。[Ag 2（1）2 ]（ClO 4）2和[Ag 2（2）2 ]（ClO 4）的分子结构2（1，9-乙基-1，Ñ 6 -ethenoadenine; 2，9-丙基- 1，Ñ 6 -propylenoadenine）确认被形成为与短的Ag的Ag ...距离双核配合物（3.0256（3）和2.984（ 1）分别）。结构主题可以扩展到二价金属离子，如通过使用Cu确定[Cu 2（1）2（CHO 2）2（OH 2）2 ]（NO 3）2 ·2H 2 O的分子结构所显示的那样···Cu距离为3.162（2）Å。此外，在介绍1，N
• Purines. LIV. Intramolecular Cyclization of 9-Ethyl-1-(2-hydroxyethyl)adenine Caused by Nucleophiles: Formation of N6, 1-Ethanoadenine Derivatives.
  作者：Tohru SAITO、Miyoko MURAKAMI、Tadaaki INADA、Hiromi HAYASHIBARA、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.41.453

  日期：——

  Treatment of 9-ethy-1-(2-hydroxythyl)adenide hydrobromide (1a) in boiling N, N-dimethylformamide (DMF) with an excess of thiourea for 7 h or with an excess of ammonium thiocyanate for 3 h provided 3-ethyl-7, 8-dihydro-3H-imidazo[2, 1-i]purinium thiocyanate (8) in 51% or 58% yield, respectively. On treatment with an excess of triphenyl phosphite in boiling DMF for 20 min, 1 a underwent a similar cyclization to from the same tricycle, which was isolated in 81% yield (from 1 a)in the form of the perchlorate salt (12). A similar treatment of 1 a with triethyl phosphite furnished the 9-ethyl analogue (15) in 83% yield. Conversion of 12 into the free base and oxidation of latter with active MnO2 in boiling CH2Cl2 for 16 h gave 3-ethyl 3-ethyl-3H-imidazo[2, 1-i]purine (13) (66% overall yield from 12), which was identical with a sample synthesized from 9-ethyladenine (9) and chloroacetaldehyde according to the general N6, 1-etheno bridgeing procedure. On treatment with methanolic ammonia at room temperature, the tricycle 15 afforded 9-ethyl-N6-[2-(ethylamino)ethyl]adenine hydrobromide (26) in 79% yield. Mechanisms are proposed for the above intramolecular cyclizations of 1 a caused by the S- and P-atom nucleophiles.

  在沸腾的N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中，将9-乙基-1-（2-羟乙基）腺嘌呤氢溴酸盐（1a）与过量的硫脲反应7小时，或与过量的硫氰酸铵反应3小时，分别以51%或58%的产率得到3-乙基-7,8-二氢-3H-咪唑并[2,1-i]嘌呤硫氰酸盐（8）。在沸腾的DMF中，将1a与过量的三苯基膦反应20分钟，经历类似的环化反应，生成相同的 Tricycle，以81%的产率（从1a开始）分离得到高氯酸盐形式（12）。将1a与三乙基膦反应得到9-乙基类似物（15），产率为83%。将12转化为自由碱，并在沸腾的CH2Cl2中用活性MnO2氧化16小时，得到3-乙基-3H-咪唑并[2,1-i]嘌呤（13）（从12开始的总产率为66%），与根据N6,1-乙烯桥接法由9-乙基腺嘌呤（9）和氯乙醛合成的样品相同。在室温下用甲醇氨处理三环化合物15，以79%的产率得到9-乙基-N6-[2-（乙胺基）乙基]腺嘌呤氢溴酸盐（26）。上述1a分子内环化过程由S和P原子亲核试剂引起的机制被提出。