1-stearoyl-2-linolenoyl-sn-glycero-3-phosphocholine | 35418-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-stearoyl-2-linolenoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: 1-stearoyl-2-<(Z,Z,Z)-9,12,15-octadecatrienoyl>-sn-glycerophosphocholine；1-stearoyl-2-linolenyl-sn-glycero-3-phosphatidylcholine；1-acyl-2-(11,11 4,14-D₄-linolenyl)-sn-glycero-3-phosphatidylcholine；1-Stearoyl-2-linolenoyl-phosphatidylcholin；PC(18:0/18:3(9Z,12Z,15Z))；[(2R)-3-octadecanoyloxy-2-[(9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoyl]oxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 35418-57-6
• 化学式: C₄₄H₈₂NO₈P
• 分子量: 784.111
• InChiKey: WZCLAXMADUBPSG-RIXBAXMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-stearoyl-2-linolenoyl-sn-glycero-3-phosphocholine 、 甘油 生成 2,3-dihydroxypropyl (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-octadecatrienoate 、 硬脂酰溶血卵磷脂
  参考文献：
  名称：

  人胞质85 kDa磷脂酶A2的多种酶活性：水解反应和酰基转移至甘油。

  摘要：

  当在甘油存在下进行测定时，重组人85 kDa胞质磷脂酶A2（cPLA2）除了水解这些底物外，还催化了放射性标记的磷脂酰胆碱和脂肪酸的对位取代苯基酯的酰基链向甘油的转移。转酰化反应的产物是单酰基甘油（MAG），且酰基链主要被酯化（>或= 95％）为甘油的伯羟基（sn-1 / 3）；立体化学未知。通过为酶-底物复合物形成产物提供额外的机械途径，以及通过增加酶的固有水解和转酰化活性，甘油的浓度都加速了酶的转化。测定了sn-1 / 3-花生四烯酸单酰基甘油的明显酶水解，而sn-1 /3-α-亚麻酸-和sn-2-花生四烯酸单酰基甘油未检测到水解。1,3-丙二醇也可作为酶的酰基受体。cPLA2水解缺少sn-2羟基的溶血磷脂酰胆碱的类似物。该酶将水解rac-1-（花生四烯基，α-亚麻酸，棕榈酰）-2-O-十六烷基-甘油-3-磷酸胆碱脂质的sn-1-酰基链，并将该酰基链转移至甘油。因此，cPLA2具有磷脂

  DOI：

  10.1021/bi00024a004
• 作为产物：
  描述：

  1-stearoyl-2,5,6-tribenzyl-3,4-isopropylidene-D-mannitol 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 148.67h， 生成 1-stearoyl-2-linolenoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  The stereospecific synthesis of mixed-acid phospholipids with polyunsaturated fatty acid from d-mannitol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00005-0

文献信息

• Threshold protective effect of deuterated polyunsaturated fatty acids on peroxidation of lipid bilayers
  作者：Alexander M. Firsov、Maksim A. Fomich、Andrei V. Bekish、Olga L. Sharko、Elena A. Kotova、Harry J. Saal、Dragoslav Vidovic、Vadim V. Shmanai、Derek A. Pratt、Yuri N. Antonenko、Mikhail S. Shchepinov

  DOI：10.1111/febs.14807

  日期：2019.6

  Autoxidation of polyunsaturated fatty acids (PUFAs) damages lipid membranes and generates numerous toxic by-products implicated in neurodegeneration, aging, and other pathologies. Abstraction of bis-allylic hydrogen atoms is the rate-limiting step of PUFA autoxidation, which is inhibited by replacing bis-allylic hydrogens with deuterium atoms (D-PUFAs). In cells, the presence of a relatively small

  多不饱和脂肪酸（PUFA）的自氧化作用会损害脂质膜，并产生许多与神经变性，衰老和其他疾病有关的有毒副产物。双烯丙基氢原子的提取是PUFA自氧化的限速步骤，该过程可通过用氘原子（D-PUFA）代替双烯丙基氢来抑制。在细胞中，天然PUFA中相对较小比例的D-PUFA的存在足以有效抑制脂质过氧化（LPO）。在这里，我们研究了各种D-PUFA对氧化应激条件下脂质体稳定性的影响。测量了囊泡膜对荧光染料的渗透性，作为双层完整性的代表，并监测了共轭二烯的形成，作为LPO的代表。值得注意的是 两种方法都揭示了D-PUFA在脂质体中的保护作用相似的阈值。我们表明D-PUFAs所提供的保护取决于氘代脂肪酸的结构。我们的研究结果表明，PUFAs免受自氧化作用的保护取决于脂质双层中存在的氘代双水杨酸（CD2）基团的总量。然而，含有6,6,9,9,12,12,15,15,18,18-d10-二十二碳六烯酸的磷脂发挥
• Synthesis of Phosphatidylcholines Possessing Functionalized Acids at sn-2, and 13C–14N and 13C–31P Couplings in Their 13C NMR Spectra
  作者：Masao Morita、Shun Saito、Riku Shinohara、Ryohei Aoyagi、Makoto Arita、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1055/s-0039-1691584

  日期：2020.4

  N-methylimidazole (NMI) was examined for the condensation of acids with 1-stearoyl-lysophosphatidylcholine because of the non-tailing nature of NMI on silica gel. Acids tested were EPA, α-linolenic acid, TBS ethers of 18-HEPE and ricinoleic acid, acid-labile epoxy acids, and a phenyldiynyl acid. The condensation proceeded well with these acids, and chromatographic separation of resulting phosphatidylcholines

  尽管 4-Me2NC5H4N (DMAP) 是 (2-Me-​​6-NO2-C6H3CO)2O (MNBA) 酯化的标准碱，但研究了 N-甲基咪唑 (NMI) 与 1-硬脂酰-溶血磷脂酰胆碱的酸缩合反应，因为NMI 在硅胶上的无拖尾特性。测试的酸是 EPA、α-亚麻酸、18-HEPE 和蓖麻油酸的 TBS 醚、酸不稳定环氧酸和苯基二炔酸。这些酸的缩合进行得很好，并且很容易对所得的磷脂酰胆碱和剩余的 NMI 进行色谱分离。在通过 13C NMR 光谱表征产品期间，观察到 13C-14N 和 13C-31P 偶联。
• The stereospecific synthesis of mixed-acid phospholipids with polyunsaturated fatty acid from d-mannitol
  作者：Jie Xia、Yong-Zheng Hui

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00005-0

  日期：1997.2
• Multiple Enzymic Activities of the Human Cytosolic 85-kDa Phospholipase A2: Hydrolytic Reactions and Acyl Transfer to Glycerol
  作者：Arthur M. Hanel、Michael H. Gelb

  DOI：10.1021/bi00024a004

  日期：1995.6.20

  incorporated into 1,2-ditetradecyl-sn-glycero-3-phosphomethanol/Triton X-100 mixed micelles as substrates for the transacylation/hydrolysis reactions of the enzyme. Average product ratios, which are defined as the amount of monoacylglycerol formed to phenyl ester hydrolyzed, were 2.1 +/- 0.1 (n = 5) for the para-substituted phenyl esters and 2.0 +/- 0.3 (n = 7) for phenyl alpha-linolenate. The similarity of

  当在甘油存在下进行测定时，重组人85 kDa胞质磷脂酶A2（cPLA2）除了水解这些底物外，还催化了放射性标记的磷脂酰胆碱和脂肪酸的对位取代苯基酯的酰基链向甘油的转移。转酰化反应的产物是单酰基甘油（MAG），且酰基链主要被酯化（>或= 95％）为甘油的伯羟基（sn-1 / 3）；立体化学未知。通过为酶-底物复合物形成产物提供额外的机械途径，以及通过增加酶的固有水解和转酰化活性，甘油的浓度都加速了酶的转化。测定了sn-1 / 3-花生四烯酸单酰基甘油的明显酶水解，而sn-1 /3-α-亚麻酸-和sn-2-花生四烯酸单酰基甘油未检测到水解。1,3-丙二醇也可作为酶的酰基受体。cPLA2水解缺少sn-2羟基的溶血磷脂酰胆碱的类似物。该酶将水解rac-1-（花生四烯基，α-亚麻酸，棕榈酰）-2-O-十六烷基-甘油-3-磷酸胆碱脂质的sn-1-酰基链，并将该酰基链转移至甘油。因此，cPLA2具有磷脂