methomyl | 19928-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: methomyl
• 英文别名: Acetimidic acid, N-((methylcarbamoyl)oxy)thio-, methyl ester, (Z)-；methyl (1Z)-N-(methylcarbamoyloxy)ethanimidothioate
• CAS: 19928-37-1
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 162.213
• InChiKey: UHXUZOCRWCRNSJ-DAXSKMNVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Methomyl is a white crystalline solid with slight sulfurous smell. Used as a nematocide, and an insecticide on vegetables, tobacco, cotton, alfalfa, soy beans, and corn. (EPA, 1998)
• 颜色/状态：
  White crystalline solid
• 气味：
  Slightly sulfurous
• 熔点：
  78-79 °C
• 溶解度：
  Sol at 25 °C in wt/wt percent: water 5.8; ethanol 42; methanol 100; isopropanol 22; acetone 73
• 蒸汽压力：
  5.4X10-6 mm Hg @ 25 °C
• 稳定性/保质期：
  Stable in neutral or slightly acidic soln.
• 分解：
  When heated to decomposition it emits very toxic fumes of /nitrogen oxides & sulfur oxides/.
• 腐蚀性：
  AQ SOLN NONCORROSIVE

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methomyl 在 吡啶 、 二氯化硫 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁基-N'-硫代[O-(1-甲硫基乙基亚氨基)-N″-甲基氨基甲酸]-N,N'-二苯甲酰肼的合成及晶体结构

  摘要：

  N-叔丁基-N'-硫代[O-(1-甲硫基乙基亚氨基)-N”-甲基氨基甲酸]-N,N'-二苯甲酰肼,N'-二苯甲酰肼与O-(1-甲硫基乙基亚氨基)-N-甲基氨基甲酸的N-亚磺酰氯。其结构由X射线单晶衍射确定。该晶体属于单斜晶系，空间群 P2(1)/n，具有以下晶体学参数：a = 7.569(3) Å, b = 20.585(7) Å, c = 16.347(5) Å, α = 90∘, β = 92.606(6)∘, γ = 90∘, V = 2544.4(14) Å3, z = 4, Dx = 1.276 mg/m3, F(000) = 1032, T = 293(2) K, 2.34∘≤ θ ≤ 25.01∘，最终的 R 因子：R1 = 0.0475，wR2 = 0.0907。N-N键采用gauche构象，二面角(φ)为98.8∘，C(17)=N(1)=N(2)=C(7)，而其母体化合物N-叔丁基-否，

  DOI：

  10.1007/s10870-005-2804-5
• 作为产物：
  描述：

  Methyln-((((((1,1-dimethylethyl)(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,. 生成 methomyl
  参考文献：
  名称：

  KOSHY, K. T.;BURDICK, M. D.;KNUTH, D. W., J. AGR. AND. FOOD CHEM., 1983, 31, N 3, 625-629

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Geometrical isomerism in the S-alkyl thiohydroximate series: a new oxime fragmentation
  作者：J. H. Davies、R. H. Davis、P. Kirby

  DOI：10.1039/j39680000431

  日期：——

  S-alkyl thiohydroximates from the results of Beckmann rearrangements on both geometrical isomers. The anti-(alkylthio)-isomers undergo fragmentation under Beckmann conditions. The syn-(alkylthio)-isomers may be converted to the anti-isomers by irradiation with u.v. light. Other evidence concerning the geometry of this series of compounds is discussed.

  根据两个几何异构体上贝克曼重排的结果，已将顺式（烷硫基）-构型分配给了S-烷基硫代氢氧肟酸酯的热力学稳定形式。的抗- （烷硫基） -异构体贝克曼条件下经受碎裂。的顺式- （烷硫基） -异构体可以被转换到反通过用UV光照射-异构体。讨论了有关这一系列化合物的几何形状的其他证据。
• Reduction of the Carbamate Pesticides Oxamyl and Methomyl by Dissolved Fe^II and Cu^I
  作者：Timothy J. Strathmann、Alan T. Stone

  DOI：10.1021/es001824j

  日期：2001.6.1

  carbamates undergo a net two-electron reduction that is coupled to the sequential one-electron oxidation of two Fe(II) ions. The observed products are a substituted nitrile, methanethiol, and methylamine. A radical intermediate is inferred by polymerization of the radical scavenger acrylonitrile. Redox kinetics (i) vary with carbamate identity, (ii) exhibit first-order dependence on both Fe(II) and carbamate

  在含有各种金属离子和还原剂的缺氧溶液中，研究了两种肟基氨基甲酸酯农药的降解：草酰和甲and。在无试剂的溶液中，这些氨基甲酸酯通过碱催化的消除作用而缓慢降解。Fe（II），Cu（I）和Cu（II）加快了氨基甲酸酯的降解速度，但其他几种金属离子和还原剂则没有。在Fe（II）的存在下，氨基甲酸酯会经历净的两电子还原，这与两个Fe（II）离子的顺序一电子氧化相耦合。观察到的产物是取代的腈，甲硫醇和甲胺。通过自由基清除剂丙烯腈的聚合可以推断出自由基中间体。氧化还原动力学（i）随氨基甲酸酯同一性而变化，（ii）对Fe（II）和氨基甲酸酯浓度均表现出一级依赖性，（iii）相对独立于pH，（iv）遵循阿伦尼乌斯（Arrhenius）温度依赖性，并且（v）仅受O2的存在间接影响。配位饱和的Fe（II）络合物（Fe（II）EDTA2-和Fe（II）（CN）6（4-））与草酰的反应速率分别等于或大于六价Fe（I
• Kinetic constants for the inhibition of camel retinal acetylcholinesterase by the carbamate insecticide lannate
  作者：Mohammad A. Kamal、Abdulaziz A. Al-Jafari

  DOI：10.1002/(sici)1099-0461(1999)13:1<41::aid-jbt5>3.0.co;2-f

  日期：——

  microM, and 4.42 microM for velocity constant (Kv), new inhibition constant (Knic), dissociation constant (Kd), carbamylation rate constant (k2c), overall carbamylation rate constant (k'2), 50% inhibition constant (K150), and 99% inhibition constant (K199), respectively. These unique methods may be used to estimate such kinetic parameters for time-dependent inhibition of enzymes by variety of chemicals

  我们设计了这项研究，以确定通过氨基甲酸酯杀虫剂Lannate [N-[[[（甲基氨基）羰基]氧基]乙亚氨基硫代硫酸盐]抑制骆驼视网膜膜结合的乙酰胆碱酯酶（AChE; EC 3.1.1.7）的各种动力学参数。所有这些动力学常数都是通过简单的图形方法得出的。动力学参数的值估算如下：0.061 microM）（-1），1.14（microM）（-1），0.216 microM，0.016 min（-1），0.0741（gammaM min）（-1）0.746 microM和速度常数（Kv），新抑制常数（Knic），解离常数（Kd），氨甲酰化速率常数（k2c），总氨甲酰化速率常数（k'2），50％抑制常数（K150）和99％为4.42 microM抑制常数（K199）分别。
• FAHMY, MOHAMED A. H.
  作者：FAHMY, MOHAMED A. H.

  DOI：——

  日期：——
• MASON, YAEL (ZELICOVITZ);CHOSHEN, EHUD;RAV-ACHA, CHAIM, WATER. RES., 24,(1990) N, C. 11-21
  作者：MASON, YAEL (ZELICOVITZ)、CHOSHEN, EHUD、RAV-ACHA, CHAIM

  DOI：——

  日期：——