ADS-K | 66601-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: ADS-K
• 英文别名: anthracene-2,6-disulfonic acid dipotassium salt；2,6-anthracenedisulfonic acid dipotassium salt；anthracene-2,6-disulfonic acid ; dipotassium-salt；Anthracen-2,6-disulfonsaeure; Dikalium-Salz
• CAS: 66601-74-9
• 化学式: C₁₄H₈O₆S₂*2K
• 分子量: 414.543
• InChiKey: FTQSJTNETWCXBS-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ADS-K 在 五氯化磷 作用下， 以94%的产率得到anthracene-2,6-di(sulfonylchloride)
  参考文献：
  名称：

  Ag、Au 和 Pt 触点之间基于 π 共轭齐苯硫醇和二硫醇的分子隧道结：表面连接基团和金属功函数的影响

  摘要：

  使用导电探针原子力显微镜 (CP-AFM) 结合紫外光电子测量并关联了基于寡并苯（苯、萘、蒽和并四苯）硫醇和二硫醇分子的金属-分子-金属结的隧道电阻和电子结构光谱学（UPS）。纳米级隧道结 (~10 nm(2)) 是通过接触平面 Ag、Au 或 Pt 基板上的低聚并苯自组装单层 (SAM) 与金属化 AFM 尖端（Ag、Au 或 Pt）而形成的。低偏置 (<0.2 V) 结电阻 (R) 随分子长度 (s) 呈指数增加，即 R = R(0) exp(βs)，其中 R(0) 是接触电阻，β 是隧道衰减因素。低聚并苯二硫醇的 R(0) 值比低聚并苯硫醇低 2 个数量级。同样，β 值为 0。对于二硫醇系列，每环 5 个 (0.2 Å(-1))，对于单硫醇系列，每环 1.0 个 (0.5 Å(-1))，这表明 β 不仅是分子骨架的一个特征，而且受化学（金属-S）触点的数量。随着单硫醇和二硫醇结的接触功函数

  DOI：

  10.1021/ja207751w
• 作为产物：
  描述：

  disodium 9,10-anthraquinone-2,6-disulfonate 在 碳酸氢铵 、 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以48%的产率得到ADS-K
  参考文献：
  名称：

  Ag、Au 和 Pt 触点之间基于 π 共轭齐苯硫醇和二硫醇的分子隧道结：表面连接基团和金属功函数的影响

  摘要：

  使用导电探针原子力显微镜 (CP-AFM) 结合紫外光电子测量并关联了基于寡并苯（苯、萘、蒽和并四苯）硫醇和二硫醇分子的金属-分子-金属结的隧道电阻和电子结构光谱学（UPS）。纳米级隧道结 (~10 nm(2)) 是通过接触平面 Ag、Au 或 Pt 基板上的低聚并苯自组装单层 (SAM) 与金属化 AFM 尖端（Ag、Au 或 Pt）而形成的。低偏置 (<0.2 V) 结电阻 (R) 随分子长度 (s) 呈指数增加，即 R = R(0) exp(βs)，其中 R(0) 是接触电阻，β 是隧道衰减因素。低聚并苯二硫醇的 R(0) 值比低聚并苯硫醇低 2 个数量级。同样，β 值为 0。对于二硫醇系列，每环 5 个 (0.2 Å(-1))，对于单硫醇系列，每环 1.0 个 (0.5 Å(-1))，这表明 β 不仅是分子骨架的一个特征，而且受化学（金属-S）触点的数量。随着单硫醇和二硫醇结的接触功函数

  DOI：

  10.1021/ja207751w

文献信息

• Ionic Liquid Crystals Formed by Self-Assembly around an Anionic Anthracene Core
  作者：Jean-Hubert Olivier、Franck Camerel、Joaquín Barberá、Pascal Retailleau、Raymond Ziessel

  DOI：10.1002/chem.200900721

  日期：2009.8.17

  based on anthracene‐2,6‐disulfonate and trialkoxybenzyl‐functionalised imidazolium cations. Each complex contains a central, rigid, dianionic anthracene core and two flexible monocations bearing paraffin chains anchored on imidazolium rings. Anthracene‐2,6‐disulfonate can be crystallised with various simple alkylammonium ions and, in the case of +N(CH3)2(C16H33)2, a crystal structure determination

  我们已经设计并合成了一系列基于蒽2,6-二磺酸盐和三烷氧基苄基官能化的咪唑鎓阳离子的模块性介晶复合物。每个复合物包含一个中心的刚性双阴离子蒽核心和两个带有固定在咪唑鎓环上的石蜡链的柔性单阳离子。蒽-2,6-二磺酸盐可以用各种简单的烷基铵离子结晶，在+ N（CH 3）2（C 16 H 33）2的情况下也可以结晶。晶体结构测定表明，长链烷烃链插在蒽部分之间。二价阴离子与三烷氧基苄基咪唑鎓阳离子形成柱状中间相，这是通过偏光光学显微镜和X射线散射测量确定的。差示扫描量热法研究证实了从室温到约200°C的含8、12和16个碳原子的烷基链的介晶行为。蒽在中间相中保持强发光，荧光测量证实在所有情况下均存在J聚集体。本文所述的新功能材料可轻松获得通过离子自组装工艺设计的稳定且发光的介晶材料。
• Correlation between Metal–Insulator Transition and Hydrogen-Bonding Network in the Organic Metal δ-(BEDT-TTF)₄[2,6-Anthracene-bis(sulfonate)]·(H₂O)₄
  作者：Franck Camerel、Guillaume Le Helloco、Thierry Guizouarn、Olivier Jeannin、Marc Fourmigué、Arkadiusz Frąckowiak、Iwona Olejniczak、Roman Świetlik、Andrea Marino、Eric Collet、Loic Toupet、Pascale Auban-Senzier、Enric Canadell

  DOI：10.1021/cg401416h

  日期：2013.11.6

  investigated here within BEDT-TTF (ET) salts with organic bis-sulfonate anions, where specific hydrogen bonds between water molecules and sulfonate moieties are shown to dynamically control the organic slabs’ electronic structure. While the mixed-valence, 2,6-naphthalene-bis(sulfonate) salt, (ET)4(NBS)·4H2O, exhibits a charge order state already at room temperature, the corresponding salt with the 2,6-ant

  本文在带有有机双磺酸根阴离子的BEDT-TTF（ET）盐中研究了有机导体的电子特性对其固态结构的微小改变的敏感性，其中表明水分子和磺酸根部分之间的特定氢键可以动态控制有机平板的电子结构。混合价的2,6-萘-双（磺酸）盐（ET）4（NBS）·4H 2 O在室温下已经显示出带电状态，而相应的盐与2,6-蒽双（磺酸酯）双阴离子，配制成（ET）4（ABS）·4H 2 O，是金属的在室温和表现出一个金属-绝缘体转变Ť MI= 85K。MI跃迁的起源是由温度依赖性光谱（Raman）测量，X射线结构解析（从300到15 K）以及理论研究共同揭示的，表明在T以下观察到的电荷歧化MI在这里与阴离子的磺酸根部分和捕获的水分子之间的分叉的OH···O氢键的逐步转换有关。阴离子层中的这些运动通过较弱的C–H···O相互作用传递至两个A和B供体分子，从而修饰了AA和BB对内重叠相互作用的细节，并在能带结构中形成了缺口。