(4-溴-苯基硫烷基)-乙醛 | 105126-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: (4-溴-苯基硫烷基)-乙醛
• 英文名称: (4-bromo-phenylsulfanyl)-acetaldehyde
• 英文别名: (4-Brom-phenylmercapto)-acetaldehyd；2-[(4-Bromophenyl)sulfanyl]acetaldehyde；2-(4-bromophenyl)sulfanylacetaldehyde
• CAS: 105126-89-4
• 化学式: C₈H₇BrOS
• 分子量: 231.113
• InChiKey: SKVXWEQQTLUNJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴-苯基硫烷基)-乙醛 在 四磷十氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 以105 g的产率得到5-溴苯并[b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  一种苯并硫杂环戊二烯新合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯并硫杂环戊二烯的新合成方法，属于合成技术领域。该方法步骤为：在碱性条件下，氯乙醛与苯硫酚发生威廉姆逊(williamson)缩合反应得到苯硫基乙醛，苯硫基乙醛在酸性条件下，由脱水剂进行环合和脱水反应后，加水，分层，取有机层，减压蒸馏得目标产物苯并硫杂环戊二烯；本发明方法操作简单，反应温和，极易实现工业化，且产物收率高。

  公开号：

  CN111423409A
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硫酚 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 (4-溴-苯基硫烷基)-乙醛
  参考文献：
  名称：

  Alves; Fulcrand; Berge, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 4, p. 297 - 304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-(phenylthio)ethylidene derivatives as anti-Trypanosoma cruzi compounds: Structural design, synthesis and antiparasitic activity
  作者：Marcos Veríssimo de Oliveira Cardoso、Gevanio Bezerra de Oliveira Filho、Lucianna Rabelo Pessoa de Siqueira、José Wanderlan Pontes Espíndola、Elany Barbosa da Silva、Andresa Pereira de Oliveira Mendes、Valéria Rêgo Alves Pereira、Maria Carolina Accioly Brelaz de Castro、Rafaela Salgado Ferreira、Filipe Silva Villela、Francielly Morais Rodrigues da Costa、Cássio Santana Meira、Diogo Rodrigo Magalhães Moreira、Milena Botelho Pereira Soares、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.018

  日期：2019.10

  non-cytotoxic effect on mouse spleen cells, reaching a selective index of 95.1. Among the 22 compounds tested, six compounds present a better trypanocidal activity, and five compounds have an equipotent activity compared to benznidazole. Flow cytometry and ultrastructural analysis were performed and indicate that compound 18 causes parasite cell death through apoptosis and acts via an autophagic pathway.

  恰加斯（Chagas）病是一种由原生动物寄生虫克氏锥虫引起的疾病。当前的化学疗法是基于苯硝唑，在某些国家，尼古丁酮是有效的，但是在慢性病中仍存在争议。它还可能导致严重的副作用，导致患者放弃治疗。另外，在本工作中，被报告的合成和新的2-（苯硫基）亚乙基缩氨基硫脲（杀锥虫活性4 - 15）和1,3-噻唑（16 - 26）。硫代半脲酮环化成1,3-噻唑类化合物可提高克氏锥虫寄生虫的细胞毒性，这表明了选择性化合物的存在。化合物18被确定为所有测试化合物中最有前途的，对拟鞭毛体形式的IC 50为2.6μM，对小鼠脾细胞无细胞毒性作用，选择性指数为95.1。在测试的22种化合物中，六种化合物表现出更好的锥虫杀灭活性，而五种化合物具有与苯硝唑相比的同等活性。进行了流式细胞仪和超微结构分析，结果表明化合物18通过凋亡引起寄生虫细胞死亡，并通过自噬途径起作用。
• Studies toward the structural optimization of novel thiazolylhydrazone-based potent antitrypanosomal agents
  作者：Marcelo Zaldini Hernandes、Marcelo Montenegro Rabello、Ana Cristina Lima Leite、Marcos Veríssimo Oliveira Cardoso、Diogo Rodrigo Magalhaes Moreira、Dalci José Brondani、Carlos Alberto Simone、Luiza Campos Reis、Marina Assis Souza、Valéria Rego Alves Pereira、Rafaela Salgado Ferreira、James Hobson McKerrow

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.056

  日期：2010.11

  In previous studies, we identified promising anti-Trypanosoma cruzi cruzain inhibitors based on thiazolylhydrazones. To optimize this series, a number of medicinal chemistry directions were explored and new thiazolylhydrazones and thiosemicarbazones were thus synthesized. Potent cruzain inhibitors were identified, such as thiazolylhydrazones 3b and 3j, which exhibited IC50 of 200–400 nM. Furthermore

  在以前的研究中，我们确定了基于噻唑基肼唑酮的有前途的抗克氏锥虫锥虫抑制剂。为了优化该系列，探索了许多药物化学方向，并由此合成了新的噻唑基hydr唑酮和硫代半咔唑酮。已鉴定出强效的克鲁萨因抑制剂，例如噻唑基肼唑3b和3j，其IC 50为200–400 nM。此外，分子对接研究表明与实验得出的结构-活性关系（SAR）数据一致。在这项工作的过程中，先导化合物对克氏锥虫的表鞭毛纲和锥鞭毛纲均表现出体外活性进行鉴定，随后进行体内一般毒性分析。记录了新的SAR，包括连接到噻唑基环上的硫代羰基碳的重要性以及硫代半咔唑酮和噻唑基hydr唑酮之间的直接比较。
• Banfield et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2603,2607
  作者：Banfield et al.

  DOI：——

  日期：——
• ALVES A.; FULCRAND P.; BERGE G.; NOEL-ARTIS A. -M.; CASTEL J.; ORZALESI H+, EUR. J. MED. CHEM., 21,(1986) N 4, 297-304
  作者：ALVES A.、 FULCRAND P.、 BERGE G.、 NOEL-ARTIS A. -M.、 CASTEL J.、 ORZALESI H+

  DOI：——

  日期：——
• AMINOPYRAZOLE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF, AND COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING ISCHEMIC DISEASES CONTAINING THE SAME
  申请人：Korea Research Institute Of Chemical Technology

  公开号：EP2059503B1

  公开（公告）日：2015-08-26