4-methoxy-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzaldehyde | 106852-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-methoxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-benzaldehyde；4-Methoxy-3-(oxan-2-yloxy)benzaldehyde；4-methoxy-3-(oxan-2-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 106852-87-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: MJDKXOZCLCVOMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzaldehyde 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.15h， 以99%的产率得到异香兰素
  参考文献：
  名称：

  水中的β-环糊精：高度仿生的一锅式苯酚THP / MOM / Ac / Ts醚脱保护剂以及查尔酮环氧化物和2'-氨基查耳酮的区域选择性环化†

  摘要：

  已经开发了在水中使用β-环糊精对THP / MOM / Ac / Ts醚进行温和有效的一锅脱保护以及将查尔酮环氧化物伴随环化为2-羟基茚满酮或2'-氨基查耳酮为氮杂黄酮的过程。发现β-CD在生态友好的环境中进行脱保护和顺序转化非常有效，在60°C下8-22分钟内可提供中等至极好的收率（59-99％）。在该反应中首次使用了水，这是一种生态友好的反应介质。所提出的方案的优点包括高产率和催化剂的可重复使用性，并且该方案排除了金属和有机溶剂的使用。与先前报道的方法相比，本方法温和得多，但更先进。

  DOI：

  10.1039/c5ra15996b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 异香兰素 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到4-methoxy-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  固相反应色谱 (SPRC)：Wittig 和 Hornerâ????Emmons 反应在微波辐射下在色谱柱上的一种新方法

  摘要：

  描述了一种名为固相反应色谱 (SPRC) 的新方法，它将反应、分离和纯化结合到一个单元中，用于制备小样品。这种方法在一些天然生物活性化合物的合成中得到了说明，即白藜芦醇、烷基间苯二酚和 5-芳基-2,4-戊二烯酸酯的甲氧基化类似物，在微波辐射下，使用 Wittig 和 Horner-在氧化铝-KF 柱上合成。埃蒙斯反应。这种方法允许在较短的反应时间内制备具有高纯度和良好至极好产率的目标烯烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901032

文献信息

• A Green, Solvent-Free, Microwave-Assisted, High-Yielding YbCl₃Catalyzed Deprotection of THP/MOM/Ac/Ts Ethers of Chalcone Epoxide and 2′-Aminochalcone and Their Sequel Cyclization
  作者：Sumit Kumar、Nishant Verma、Iram Parveen、Naseem Ahmed

  DOI：10.1002/jhet.2517

  日期：2016.11

  Under microwave and solvent‐free conditions, YbCl3 efficiently catalyzed the deprotection of tetrahydropyran‐2‐yl, methoxymethyl (MOM), acetyl, and tosyl groups and sequel cyclization of chalcone epoxide to 2‐hydroxyindanone and 2′‐aminochalcone to aza‐flavanone. The reaction afforded the products in excellent yield (78–99%) at 850 W microwave heating within 1–5 min under eco‐friendly conditions. The

  在无微波和无溶剂的条件下，YbCl 3有效催化四氢吡喃-2-基，甲氧基甲基（MOM），乙酰基和甲苯磺酰基的脱保护作用，并将查尔酮环氧化物的续环化成2-羟基茚满酮和2'-氨基查尔酮成氮杂黄酮。 。该反应在环保条件下在1-5分钟内在850 W微波加热下以极好的收率（78–99％）提供了产品。所提出方案的优点包括高收率，使用微波辐射，无溶剂条件，催化剂可重用性以及无需通过柱色谱法纯化。本方法比先前报道的方法温和得多但先进得多。
• [EN] NOTCH INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF T-CELL ACUTE LYMPHOBLASTIC LEUKEMIA<br/>[FR] INHIBITEURS DE NOTCH DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE LA LEUCÉMIE LYMPHOBLASTIQUE AIGUË À LYMPHOCYTES T
  申请人：UNIV DEGLI STUDI ROMA LA SAPIENZA

  公开号：WO2018122689A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Compounds of formula (I) in the capacity of compounds with anti-tumor activity for the treatment of T-cell acute lymphoblastic leukemia (T-ALL).

  式（I）的化合物作为具有抗肿瘤活性的化合物，用于治疗T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）。
• USE OF HYDROXYFLAVAN DERIVATIVES FOR TASTE MODIFICATION
  申请人：Wessjohann Ludger

  公开号：US20100292175A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention primarily relates to the use of specific compounds of formula (I) or of specific salts of a compound of formula (I) or mixtures thereof for synergistically enhancing the sweet taste of a sweet-tasting substance.

  本发明主要涉及使用特定的化合物(I)的盐或混合物，以协同增强甜味物质的甜味。
• Verwendung von Hydroxyflavan-Derivaten zur Geschmacksmodifizierung
  申请人：Leibniz-Institut für Pflanzenbiochemie (IPB)

  公开号：EP2253226A1

  公开（公告）日：2010-11-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft primär die Verwendung bestimmter Verbindungen der Formel (I) oder bestimmter Salze einer Verbindung der Formel (I) oder Mischungen davon zur synergistischen Verstärkung des süßen Geschmacks eines süß schmeckenden Stoffes. In einem Anspruch werden Kombinationen aus Verbindungen der Formel (I) mit weiteren Aromastoffen beschrieben.

  本发明主要涉及某些式 (I) 化合物的用途 或式（I）化合物的某些盐或它们的混合物，以协同增强甜味物质的甜味。 在一项权利要求中，描述了式 (I) 化合物与其他调味剂的组合。
• [EN] NOVEL CHALCONE DERIVATIVES WITH CYTOTOXIC ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CHALCONE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ CYTOTOXIQUE
  申请人：ADAMED SP ZOO

  公开号：WO2011009826A3

  公开（公告）日：2011-06-09