(R,E)-N-(2-chloroethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R,E)-N-(2-chloroethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (NE,R)-N-(2-chloroethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 化学式: C₆H₁₂ClNOS
• 分子量: 181.686
• InChiKey: XAYYYZGLYRZWOF-VHODGJRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-N-(2-chloroethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到(R)-N-(2-chloroethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  使用亚磺酰胺环化试剂的一步非对映选择性吡咯烷合成

  摘要：

  该交流强调了手性亚磺酰胺在分子间氮杂-迈克尔反应中作为氮亲核试剂的用途。当手性亚磺酰胺与氯乙基偶联时，可以使用相应的新型环化试剂来简化含吡咯烷的复杂分子的立体选择性合成。结果，它已经使药物化学运动能够合成具有生物活性的RORγt反向激动剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03560
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以57%的产率得到(R,E)-N-(2-chloroethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  使用亚磺酰胺环化试剂的一步非对映选择性吡咯烷合成

  摘要：

  该交流强调了手性亚磺酰胺在分子间氮杂-迈克尔反应中作为氮亲核试剂的用途。当手性亚磺酰胺与氯乙基偶联时，可以使用相应的新型环化试剂来简化含吡咯烷的复杂分子的立体选择性合成。结果，它已经使药物化学运动能够合成具有生物活性的RORγt反向激动剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03560

文献信息

• Highly Selective Acetate Aldol Additions Using Mesityl-Substituted Chiral Auxiliaries
  作者：Michael T. Crimmins、Mariam Shamszad

  DOI：10.1021/ol062688b

  日期：2007.1.1

  Highly diastereoselective acetate aldol additions using chlorotitanium enolates of mesityl-substituted N-acetyloxazolidinethione and N-acetylthiazolidinethione auxiliaries are reported. These additions proceed in high yields and diastereoselectivities (93:7 to 98:2) for aliphatic, aromatic, and alpha,beta-unsaturated aldehydes. Double diastereoselective acetate aldol additions are also reported and are found to proceed in high yields and diastereoselectivities (90:10 to 97:3).