vanillic acid 4-bromobutyl ester | 943723-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: vanillic acid 4-bromobutyl ester
• 英文别名: Vanillic acid 4-(bromo)butyl ester；4-bromobutyl 4-hydroxy-3-methoxybenzoate
• CAS: 943723-19-1
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₄
• 分子量: 303.153
• InChiKey: COGAXKMGAHIPAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vanillic acid 4-bromobutyl ester 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以43.7%的产率得到4-(nitrooxy)butyl 4-hydroxy-3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF NITRIC OXIDE RELEASING COMPOUNDS IN THE TREATMENT OF CHRONIC PAIN
  [FR] UTILISATION DE COMPOSÉS LIBÉRANT DE L'OXYDE NITRIQUE DANS LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR CHRONIQUE

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的抗氧化剂化合物的硝氧衍生物及其药用可接受的盐或立体异构体，用于治疗慢性疼痛，特别是慢性神经病性疼痛。该发明还描述了包含公式（I）的抗氧化剂化合物的硝氧衍生物和镇痛药的组合物。

  公开号：

  WO2009007230A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 香草酸 在 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 vanillic acid 4-bromobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸一氧化氮释放衍生物作为HepG2细胞凋亡抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  总共合成了106种齐墩果酸的释放一氧化氮的衍生物，并在体外评估了它们对抗Fas介导的HepG2细胞凋亡的抑制作用。几种化合物以剂量依赖的方式抑制抗Fas介导的HepG2细胞凋亡。在这一系列化合物中，8b是最有效的抑制剂。齐墩果酸的新的释放NO的衍生物的开发可能有助于设计基于NO的药物，其用于人肝炎性疾病的干预。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.068

文献信息

• USE OF NITRIC OXIDE RELEASING COMPOUNDS IN THE TREATMENT OF CHRONIC PAIN
  申请人：Impagnatiello Francesco

  公开号：US20100179192A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention relates to nitrooxyderivative of antioxidant compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers thereof for the treatment of chronic pain, in particular chronic neuropathic pain. The invention also describes composition comprising a nitrooxyderivative of a antioxidant compound of formula (I) and an analgesic drugs.

  本发明涉及公式（I）的抗氧化剂化合物的硝基氧衍生物及其药学上可接受的盐或立体异构体，用于治疗慢性疼痛，特别是慢性神经病性疼痛。本发明还描述了一种包含公式（I）的抗氧化剂化合物的硝基氧衍生物和镇痛药物的组合物。
• 17ß-CYANO-19-NOR-ANDROST-4-EN-DERIVAT, DESSEN VERWENDUNG UND DAS DERIVAT ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2170925A2

  公开（公告）日：2010-04-07
• [DE] 17ß-CYANO-19-NOR-ANDROST-4-EN-DERIVAT, DESSEN VERWENDUNG UND DAS DERIVAT ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] 17ß-CYANO-19-NOR-ANDROST-4-ENE DERIVATIVE, USE THEREOF AND MEDICAMENTS CONTAINING SAID DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 17ß-CYANO-19-NOR-ANDROST-4-ÈNE, SON UTILISATION, ET MÉDICAMENT CONTENANT CE DÉRIVÉ
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2008151746A2

  公开（公告）日：2008-12-18

  [EN] The 17ß-cyano-19-nor-androst-4-ene derivatives of the present invention have gestagenic activity. They have the general chemical formula (1), in which Z is selected from the group comprising O, two hydrogen atoms, NOR and NNHSO2R, wherein R is hydrogen or C1-C4 alkyl, R4 is hydrogen or halogen and in addition either: R6a, R6b together form methylene or 1,2 ethanediyl or R6a is hydrogen and R6b is selected from the group comprising hydrogen, methyl and hydroxymethylene, and R7 is selected from the group comprising hydrogen, C1-C4 alkyl, C2-C3 alkenyl and cyclopropyl, or: R6a is hydrogen and R6b and R7 together form methylene, or are omitted, whereby a double bond is formed between C6 and C7, R9 and R10 are hydrogen, or are omitted, whereby a double bond is formed between C9 and C10, R15 and R16 are hydrogen or together form methylene, R17 is selected from the group comprising hydrogen, C1-C4 alkyl and aIIyI, at least one of the substituents R4, R6a, R6b, R7, R15, R16 and R17 not being hydrogen, or R6b and R7 being omitted, whereby a double bond is formed between C6 and C7. The derivatives also comprise the solvates, hydrates, stereoisomers, diastereomers, enantiomers and salts of the aforementioned substances.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés de 17ß-cyano-19-nor-androst-4-ène présentant une activité gestagène, ainsi que leurs solvates, hydrates, stéréoisomères, diastéréoisomères, énantiomères et sels. Ces dérivés sont représentés par la formule chimique générale (1) suivante. Dans cette formule, Z est choisi dans le groupe comprenant O, deux atomes d'hydrogène, NOR et NNHSO2R, R étant hydrogène ou C1-C4-alkyle. R4 est hydrogène ou halogène. En outre, on a soit d'une part R6a et R6b qui forment ensemble un méthylène ou un 1,2-éthanediyle ou R6a qui est hydrogène alors que R6b est choisi dans le groupe comprenant hydrogène, méthyle et hydroxyméthylène et R7 qui est choisi dans le groupe comprenant hydrogène, C1-C4-alkyle, C2-C3-alcényle et cyclopropyle, soit d'autre part R6a qui est hydrogène et R6b et R7 qui forment ensemble un méthylène ou qui sont absents en cas de constitution d'une double liaison entre C6 et C7. R9 et R10 sont hydrogène ou sont absents en cas de formation de double liaison entre C9 et C10. R15 et R16 sont hydrogène ou forment ensemble un méthylène. R17 est choisi dans le groupe comprenant hydrogène, C1-C4-alkyle et allyle. L'un au moins des substituants R4, R6a, R6b, R7, R15, R16 et R17 est autre qu'hydrogène, ou bien R6b et R7 sont absents en cas de constitution d'une double liaison entre C6 et C7.
  [DE] Die 17ß-Cyano-19-nor-androst-4-en-Derivate der vorliegenden Erfindung besitzen gestagene Wirksamkeit. Sie haben die allgemeine chemische Formel (1), in der Z ausgewählt ist aus der Gruppe, umfassend O, zwei Wasserstoffatome, NOR und NNHSO2R, worin R Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl ist, R4 Wasserstoff oder Halogen ist, ferner entweder: R6a, R6b gemeinsam Methylen oder 1,2-Ethandiyl bilden oder R6a Wasserstoff ist und R6b aus der Gruppe ausgewählt ist, umfassend Wasserstoff, Methyl und Hydroxymethylen, und R7 ausgewählt ist aus der Gruppe, umfassend Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C2-C3-Alkenyl und Cyclopropyl, oder: R6a Wasserstoff ist und R6b und R7 gemeinsam Methylen bilden oder unter Bildung einer Doppelbindung zwischen C6 und C7 entfallen, R9, R10 Wasserstoff sind oder unter Bildung einer Doppelbindung zwischen C9 und C10 entfallen, R15, R16 Wasserstoff sind oder gemeinsam Methylen bilden, R17 ausgewählt ist aus der Gruppe, umfassend Wasserstoff, C1C4 Alkyl und AIIyI, wobei mindestens einer der Substituenten R4, R6a, R6b, R7, R15, R16 und R17 ungleich Wasserstoff ist oder R6b und R7 unter Bildung einer Doppelbindung zwischen C6 und C7 entfllen, und umfassen außerdem deren Solvaten, Hydrate; Stereoisomere, Diastereomere, Enantiomere und Salze.