1,2-二溴-3-氯丙烷 | 96-12-8

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1,2-二溴-3-氯丙烷
• 中文别名: 二溴氯丙烷
• 英文名称: nemagon
• 英文别名: 1,2-dibromo-3-chloro-propane；Fumazone；1,2-Dibromo-3-chloropropane；dibromochloropropane；DBCP；1,2-bromochloropropane
• CAS: 96-12-8；67708-83-2
• 化学式: C₃H₅Br₂Cl
• 分子量: 236.334
• InChiKey: WBEJYOJJBDISQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  6°C
• 沸点：
  195°C
• 密度：
  2.05
• 闪点：
  77 °C
• 溶解度：
  可与油类、二氯丙烷和异丙醇混溶（Windholz等人，1983年）
• 暴露限值：
  OSHA PEL: TWA 1 ppb.
• 物理描述：
  1,2-dibromo-3-chloropropane appears as a colorless liquid. Denser than water. Flash point 170°F. Boiling point 195°F. Toxic by ingestion and inhalation. Used as a pesticide and fumigant.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid when pure
• 气味：
  PUNGENT ODOR
• 味道：
  The threshold for taste ... was reported to be 0.01 mg/l.
• 蒸汽密度：
  2.09 at 14 °C
• 蒸汽压力：
  0.58 mm Hg at 20 °C
• 大气OH速率常数：
  4.35e-13 cm3/molecule*sec
• 分解：
  195.5 °C at 760 mm Hg, with decomp
• 腐蚀性：
  CORRODES ALUMINUM, MAGNESIUM, TIN & ALLOYS CONTAINING THESE METALS; ATTACKS RUBBER MATERIAL & COATINGS
• 气味阈值：
  Low odor threshold= 0.0965 mg/cu m; High odor threshold= 0.2895 mg/cu m; Irritating concn= 1.93 mg/cu m
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.553 AT 14 °C/D
• 保留指数：
  1033.9;1070.8;1060.6;1036;1042.2;1046.3;1063.2;1063

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

在给予大鼠丙纶甘油中50毫克/千克的1,2-二溴-3-氯丙烷（DBCP）后，在尿液中发现了S,S'-(2-羟基丙烷-1,3-二基)双巯基尿酸酸和S-(2,3-二羟基丙基)巯基尿酸酸作为代谢物。DBCP的代谢途径包括氧化和水解成一系列环氧代谢物，以及从环氧化合物形成男性抗生育剂α-氯醇和α-溴醇。后两个化合物的氧化代谢成草酸，可能引起肝脏损害。

Following intraperitoneal admin of 50 mg/kg of 1,2-dibromo-3-chloropropane (DBCP) to rats in propylene glycol, S,S'-(2-hydroxypropane-1,3-diyl)bismercapturic acid & S-(2,3-dihydroxypropyl)mercapturic acid were found as metabolites in urine. The metabolic pathway for DBCP incl oxidation & hydrolysis to a series of epoxide metabolites, and formation of male anti-fertility agents alpha-chlorohydrin & alpha-bromohydrin from epoxides. Subsequent oxidative metabolism of these latter two cmpd to oxalic acid presumably causes liver damage.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

以口服方式处理1,2-二溴-3-氯丙烷（DBCP）的大鼠会排出少量2-溴丙烯酸。兔肝微粒体氧化酶也能从DBCP中产生2-溴丙烯酸。这种转化涉及甲基氯化物基团（-CH2Cl）取代物的初始酶促亚砜化或羟基化，然后通过简便的非酶促反应释放2-卤代丙烯醛，这些2-卤代丙烯醛进一步氧化成2-卤代丙烯酸。2-卤代丙烯醛作为一种强突变原和中间代谢物，可能有助于DBCP的不良毒理学特性。

Rats treated orally with 1,2-dibromo-3-chloropropane (DBCP) excrete small amt of 2-bromoacrylic acid. Rabbit liver microsomal oxidases also yield 2-bromoacrylic acid from DBCP. The conversion involves initial enzymic sulfoxidation or hydroxylation at methyl chloride moiety (-CH2Cl) substituents and then facile nonenzymic reactions to liberate 2-haloacroleins which are further oxidized to the 2-haloacrylic acids. 2-Haloacroleins as potent mutagens and intermediary metabolites may contribute to the adverse toxicologic properties of DBCP.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

1,2-二溴-3-氯丙烷可以通过口服、吸入和皮肤吸收。它主要积累在肾脏、肝脏和脂肪组织中。1,2-二溴-3-氯丙烷最初转化为环氧衍生物，这些衍生物进一步被水解和脱溴。在肝脏中，环氧中间体的谷胱甘肽（GSH）结合被认为会产生有毒中间体的前体。这些代谢物主要通过尿液排出。（L125）

1,2-Dibromo-3-chloropropane is absorbed via oral, inhalation, and dermal routes. It accumulates mainly in the kidney, liver, and adipose tissues. 1,2-Dibromo-3-chloropropane is intially converted to epoxy derivatives, which are further hydrolyzed and debrominated. Glutathione (GSH) conjugation of epoxide intermediates in the liver is believed to produce precursors to toxic intermediates. The metabolites are excreted mainly in the urine. (L125)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

1,2-二溴-3-氯丙烷的初始代谢产生反应性环氧代谢物，这些代谢物会与DNA和其他大分子结合，可能是其肝毒性和肾毒性的原因。1,2-二溴-3-氯丙烷的睾丸毒性的机制被认为可能是由于抑制了精子的碳水化合物代谢，可能是线粒体电子传递链中烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）脱氢酶活性的步骤，或者是其代谢物直接引起的DNA损伤。

The initial metabolism of 1,2-dibromo-3-chloropropane to reactive epoxide metabolites that bind to DNA and other macromolecules may be responsible for its hepatotoxicity and nephrotoxicity. The mechanism of 1,2-dibromo-3-chloropropane's testicular toxicity is believed to be due to either the inhibition of sperm carbohydrate metabolism, probably at the step of nicotinamide adenine dinucleotide (NADH) dehydrogenase activity in the mitochondrial electron transport chain, or drect DNA damage caused by its metabolites. (L125, A13)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：B2组可能的人类致癌物

Cancer Classification: Group B2 Probable Human Carcinogen

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：对于1,2-二溴-3-氯丙烷在人类中的致癌性，证据不足。对于1,2-二溴-3-氯丙烷在实验动物中的致癌性，证据充分。总体评估：1,2-二溴-3-氯丙烷可能对人类具有致癌性（2B组）。

Evaluation: There is inadequate evidence in humans for the carcinogenicity of 1,2-dibromo-3-chloropropane. There is sufficient evidence in experimental animals for the carcinogenicity of 1,2-dibromo-3-chloropropane. Overall evaluation: 1,2-Dibromo-3-chloropropane is possibly carcinogenic to humans (Group 2B).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

1,2-二溴-3-氯丙烷：合理预期为人类致癌物。

1,2-Dibromo-3-chloropropane: reasonably anticipated to be a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：1,2-二溴-3-氯丙烷

IARC Carcinogenic Agent:1,2-Dibromo-3-chloropropane

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

可以通过皮肤吸收达到有毒剂量。

CAN BE ABSORBED PERCUTANEOUSLY IN TOXIC AMT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

雄性威斯塔大鼠口服给予了20-400毫克/千克（14）C标记的1,2-二溴-3-氯丙烷。放射性主要分布在肝脏和肾脏。这表明体内的宏分子结合是由微粒体上形成的活化代谢中间体引起的。

MALE WISTAR RATS WERE GIVEN ORALLY 20-400 MG/KG (14)C-LABELED 1,2-DIBROMO-3-CHLOROPROPANE. MAJOR SITES OF RADIOACTIVITY WERE FOUND IN THE LIVER & KIDNEY. IT IS SUGGESTED THAT THE MACROMOLECULAR BINDING IN VIVO IS CAUSED BY AN ACTIVATED METABOLIC INTERMEDIATE FORMED ON MICROSOME.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

当给予雄性大鼠口服20毫克/千克1,2-二溴-3-氯丙烷-3-(14)C时，只有微量的(0.04%)未改变的1,2-二溴-3-氯丙烷以(14)C形式通过呼出的空气排出。实际上，几乎所有(98.8%)的剂量都从小肠吸收，并且在3天内90%的活性被排出。在前24小时内，分别有49%、14%和16.5%的活性通过尿液、粪便和呼出的空气排出。

When a dose of 20 mg/kg 1,2-dibromo-3-chloropropane-3-(14)C was given orally ... /to/ male rats ... only traces (0.04%) of the (14)C were excreted in the expired air as unchanged 1,2-dibromo-3-chloropropane. Essentially all (98.8%) was absorbed from the gut and 90% of the activity was excreted in 3 days. During the first 24 hr, 49, 14, and 16.5% ... was excreted in the urine, feces, and expired air ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S16,S36/37,S45,S53,S61,S7
• 危险类别码：
  R52/53,R48/20/22,R45,R60,R25,R46
• WGK Germany：
  1,3
• 危险品运输编号：
  2872
• RTECS号：
  TX8750000
• 海关编码：
  2903799010
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

化学性质： 这是一种棕黄色的难燃液体。其熔点为6℃，沸点196℃，在21℃时蒸气压分别为0.16kPa和2.13kPa（相应压力下的沸点分别为78℃和14℃）。该物质相对密度为2.093（14℃），折光率为1.553。在21℃下，其蒸汽压为0.16kPa。它微溶于水，并与油类、二氯丙烷及异丙醇混溶，同时具有轻微刺激性气味。

用途： 该产品是一种独特的杀线虫剂和杀菌剂，但其毒性较强，在老鼠的口服实验中发现有致癌作用，因此仅限用于特殊场合。

生产方法： 通过在10-25℃下使3-氯丙烯与溴进行加成反应，并在减压条件下蒸馏提纯。将原药加入乳化剂和二甲苯，在55-60℃下乳化半小时后，制成80%的乳剂。原料消耗定额为：每吨产品需310kg 92%的3-氯丙烯、600kg液溴、100kg乳化剂以及40kg二甲苯。

类别： 农药

毒性分级： 高毒

急性毒性：

• 大鼠口服LD50: 170毫克/公斤
• 小鼠口服LD50: 257毫克/公斤

刺激数据：

• 兔子皮肤接触10000毫克：重度刺激
• 兔子眼睛接触1%溶液：轻度刺激

可燃性危险特性： 燃烧时会产生有毒的氯化物和溴化物气体。

储运特性： 应存放在通风、低温干燥的仓库中，并与食品原料分开储存运输。

灭火剂： 干粉、泡沫或砂土。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴-3-氯丙烷 在 一氟化氯 作用下， 以81%的产率得到1,2-difluoro-3-chloropropane
  参考文献：
  名称：

  Boguslavskaya, L. S.; Chuvatkin, N. N.; Panteleeva, I. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 5, p. 814 - 820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯 在 溴 作用下， 生成 1,2-二溴-3-氯丙烷
  参考文献：
  名称：

  烯烃与氯化锑（III 和 V）的氯溴化

  摘要：

  通过烯烃与 SbCl5 和 Br2 或 LiBr 以及 SbCl3 和 Br2 的等摩尔混合物在四氯化碳中的反应，可以以良好的收率获得各种溴氯代烷烃。某些路易斯酸类型的金属氯化物（例如 FeCl3、SnCl4 和 TiCl4）和 Br2 的混合物也可用作氯溴化剂，但发现这些混合物在产品选择性方面不如 SbCl5-Br2 混合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.143

文献信息

• The effect of a unique halide-stabilizing residue on the catalytic properties of haloalkane dehalogenase DatA from<i>Agrobacterium tumefaciens</i>C58
  作者：Khomaini Hasan、Artur Gora、Jan Brezovsky、Radka Chaloupkova、Hana Moskalikova、Andrea Fortova、Yuji Nagata、Jiri Damborsky、Zbynek Prokop

  DOI：10.1111/febs.12238

  日期：2013.7

  detailed analysis of the hydrogen‐bonding patterns within the active sites of the wild‐type and the mutant, as well as of the stabilization of the ligands as the reaction proceeds. Fluorescence quenching experiments suggested that replacing the tyrosine with tryptophan improves halide binding by 3.7‐fold, presumably as a result of the introduction of an additional hydrogen bond. Kinetic analysis revealed

  卤代烷脱卤酶催化各种氯化，溴化和碘化化合物中碳-卤键的水解。这些酶具有一对保守的卤化物稳定残基，这些残基对底物结合以及通过氢键稳定过渡态和卤化物离子产物起重要作用。在所有先前已知的卤代烷脱卤酶中，这些残基是一对色氨酸或一个色氨酸-天冬酰胺对。根癌农杆菌C58（EC 3.8.1.5）中新分离的卤代烷脱卤酶DatA具有独特的卤化物稳定酪氨酸残基Y109，代替了常规色氨酸。创建了具有Y109W突变的DatA变体，并使用光谱学和稳态前动力学实验研究了该突变对酶的结构和催化性能的影响。使用量子力学和分子动力学计算来获得对野生型和突变体活性位点内氢键模式的详细分析，以及随着反应的进行对配体的稳定化的详细分析。荧光猝灭实验表明，用色氨酸替代酪氨酸可使卤化物结合提高3.7倍，这可能是由于引入了额外的氢键所致。动力学分析表明，该突变影响了酶的底物特异性，并将其对选定的卤代底物的K0.5降低了2-4倍，而不影
• Antimycotic agent and fungicidal agent
  申请人：Nihon Nohyaku Co., Ltd.

  公开号：US04738976A1

  公开（公告）日：1988-04-19

  A novel ketene S,S-acetal derivative which is useful as an antimycotic agent and an agricultural chemical of fungicidal, plant growth regulating or insecticidal properties represented by the general formula (I): ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom; an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms; a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms; a methylene group; a lower alkenyl group; a lower alkyl group substituted by a halogen atom, a cyano group, a lower alkoxyl group, a lower alkylthio group; a carbamoyl group, an acyl group, or an alkenoyloxy group; a phenyl group represented by ##STR2## (in which R.sub.1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a straight or branched chain lower alkyl group, a lower alkoxyl group which may be substituted by one or more halogen atoms, a phenoxy group or a methylenedioxy group, and m represents an integer of 1 to 3); a benzyl group; a methylenedioxybenzyl group; a phenoxyalkyl group; a phenoxyalkyl group substituted by a halogen atom; a naphthyl group; or a substituted or unsubstituted pyridyl group.

  一种新型的S,S-乙缩酮衍生物，可用作抗真菌剂和农业化学品，具有杀真菌、植物生长调节或杀虫性能，化学式(I)表示如下：##STR1## 其中R代表氢原子；具有1至8个碳原子的烷基；具有3至6个碳原子的环烷基；亚甲基；较低的烯基基团；被卤素原子、氰基、较低的烷氧基、较低的烷硫基取代的较低的烷基基团；氨基甲酰基基团、酰基或烯酰氧基团；由##STR2##表示的苯基；（其中R.sub.1代表氢原子、卤素原子、直链或支链较低的烷基基团、可以被一个或多个卤素原子取代的较低烷氧基、苯氧基或亚甲二氧基基团，m代表1至3的整数）；苄基；亚甲二氧基苄基；苯氧基烷基基团；被卤素原子取代的苯氧基烷基基团；萘基；或取代或未取代的吡啶基团。
• Beta.sub.3 -adrenergic agents and their use in pharmaceutical
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05482971A1

  公开（公告）日：1996-01-09

  This invention is concerned with novel compounds of formula I: ##STR1## which are selective beta.sub.3 -adrenergic agents.

  这项发明涉及公式I的新化合物：##STR1## 它们是选择性的β3-肾上腺素能受体激动剂。
• Boguslavskaya, L. S.; Chuvatkin, N. N.; Kartashov, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 230 - 236
  作者：Boguslavskaya, L. S.、Chuvatkin, N. N.、Kartashov, A. V.、Ternovskoi, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• Oppenheim, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1868, vol. Suppl.6, p. 372
  作者：Oppenheim

  DOI：——

  日期：——

表征谱图