2',3',5'-tri-O-acetyl-N4-succinylcytidine | 161834-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-N4-succinylcytidine
• 英文别名: 2',3',5'-tri-O-acetyl-N⁴-succinylcytidine
• CAS: 161834-91-9
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₁₀
• 分子量: 451.39
• InChiKey: DWEKRPDYWPLEIK-BDQAWRDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.78
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  160.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-N4-succinylcytidine 在 吡啶 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-acetylcytidine
  参考文献：
  名称：

  对于[4-合成的有效方法，15 N]胞苷和[6- 15 N]从尿苷和肌苷腺苷衍生物

  摘要：

  由尿苷和肌苷转化的4-偶氮基-1-β-D-呋喃核糖基嘧啶-2（1H）-一和6-偶氮基-9-β-D-呋喃核糖基-9H-嘌呤衍生物的亲核取代反应与[ 15在三乙胺或DBU存在N]邻苯二甲酰亚胺被发现，得到[4- 15 N] - ñ 4 -phthaloylcytidine和[6- 15 N] - ñ 6个分别-phthaloyladenosine衍生物，以高收率，而与琥珀酰亚胺反应还以高收率得到了N 4-琥珀酰胞苷和N 6-琥珀酰腺苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02173-9
• 作为产物：
  描述：

  4-(tetrazol-1-yl)-1-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-one 在 TEA 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyl-N4-succinylcytidine
  参考文献：
  名称：

  对于[4-合成的有效方法，15 N]胞苷和[6- 15 N]从尿苷和肌苷腺苷衍生物

  摘要：

  由尿苷和肌苷转化的4-偶氮基-1-β-D-呋喃核糖基嘧啶-2（1H）-一和6-偶氮基-9-β-D-呋喃核糖基-9H-嘌呤衍生物的亲核取代反应与[ 15在三乙胺或DBU存在N]邻苯二甲酰亚胺被发现，得到[4- 15 N] - ñ 4 -phthaloylcytidine和[6- 15 N] - ñ 6个分别-phthaloyladenosine衍生物，以高收率，而与琥珀酰亚胺反应还以高收率得到了N 4-琥珀酰胞苷和N 6-琥珀酰腺苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02173-9

文献信息

• An Efficient Method for the Synthesis of [4–¹⁵N]Cytidine, 2′-Deoxy[4–¹⁵N]Cytidine, [6–¹⁵N]adenosine, and 2′-Deoxy [6–¹⁵N]adenosine Derivatives
  作者：Kazuo Kamaike、Mihoko Takahashi、Kazuyuki Utsugi、Kazue Tomizuka、Yasunori Okazaki、Yuri Tamada、Kazutomo Kinoshita、Hiroyuki Masuda、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1080/07328319608002421

  日期：1996.1

  Nucleophilic substitution reactions of 4-azolyl-1-beta-D-ribofuranosyl-pyrimidin-2(1H)-one and 6-azolyl-9-beta-D-ribofuranosyl-9H-purine derivatives, which were converted from uridine and inosine, with [N-15]phthalimide in the presence of triethylamine or DBU gave N-4-phthaloyl[4-N-15]cytidine and N-6-phthaloyl[6-N-15]- adenosine derivatives, respectively, in high yields. Similar reactions of those azolyl derivatives with succinimide afforded N-4-succinylcytidine and N-6-succinyladenosine derivatives in high yields. The corresponding 2'-deoxyribonucleosides were also synthesized efficiently through the same procedure.