2-(tetrahydrofuran-2-yl)benzo[d]thiazole | 1226555-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(tetrahydrofuran-2-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(tetrahydrofuran-2-yl)benzothiazole；2-(Oxolan-2-yl)-1,3-benzothiazole；2-(oxolan-2-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1226555-45-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: OVXUPCOMDYAVQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯溴甲烷 、 2-(tetrahydrofuran-2-yl)benzo[d]thiazole 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以21%的产率得到2-(3-(trichloromethyl)tetrahydrofuran-2-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过 Fe(III) 催化的可见光介导的醚和缩醛的氧化碎裂

  摘要：

  描述了一种使用乙酰丙酮铁 (III) 和可见光的新方法，以无与伦比的效率实现环状醚和缩醛的氧化开环。该方法允许使用光催化自由基化学方法将相对惰性的环醚官能化成有用的合成中间体。该方法进一步阐明了在可见光光化学环境中使用未充分探索的铁配合物，并说明简单的 Fe(III) 配合物可以从4 个LMCT 激发态引发氧化还原过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00231
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-o-thioanisidine 在 三乙胺 、 copper dichloride 、 三氯氧磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(tetrahydrofuran-2-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  级联C（sp 3）-S键断裂和亚氨基CS的形成：2-异氰基芳基硫醚向2-取代的苯并噻唑的自由基环化

  摘要：

  已经有效地开发了2-异氰基芳基硫醚与H-磷氧化物，有机硼酸或烷基自由基前体的级联自由基环化，为结构上多样的C2取代的苯并噻唑衍生物提供了新颖而高效的方法，具有宽泛的官能团耐受性和良好的收率。这种级联自由基过程实现了亚氨基自由基从异氰酸酯到硫原子的第一次环加成，从而形成了C（sp 2）-S键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01278

文献信息

• Direct Cα-heteroarylation of structurally diverse ethers via a mild N-hydroxysuccinimide mediated cross-dehydrogenative coupling reaction
  作者：Shihui Liu、Aoxia Liu、Yongqiang Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1039/c6sc05697k

  日期：——

  An important challenge in the Cα-heteroarylation of ethers is the requirement of a large excess amount of ethers (that are used as solvents in many cases) to achieve effective transformations. This drawback has significantly restricted the Cα-heteroarylation of ethers to the use of simple and easily accessible ether substrates. To overcome this limitation, a new, efficient, N-hydroxysuccinimide (NHS)

  醚的Cα-杂芳基化的一个重要挑战是需要大量过量的醚（在许多情况下用作溶剂）才能实现有效的转化。该缺点将醚的Cα-杂芳基化显着地限制于使用简单且易于接近的醚底物。为了克服这个限制，一种新型，高效，ñ已经开发了由羟基-琥珀酰亚胺（NHS）介导的，温和且无金属的CDC策略，用于多种醚的直接Cα-杂芳基化。与我们以前的苯甲醛介导的光氧化还原Cα-杂芳基化不同，我们已将NHS鉴定为一种不使用光的新型高效介体。最初揭示了一种独特的非光氧化还原参与的氢原子转移（HAT）机制，该机制使用了由NHS产生的以氮为中心的自由基阳离子。值得注意的是，仅使用5-10当量的醚作为偶联伙伴，这使得结构多样且复杂的醚参与该过程，从而产生了具有高度医学相关性的Cα-杂芳基醚。此外，结构上更多样化的杂环可以用作该过程的反应物。
• Eosin Y as a Direct Hydrogen‐Atom Transfer Photocatalyst for the Functionalization of C−H Bonds
  作者：Xuan‐Zi Fan、Jia‐Wei Rong、Hao‐Lin Wu、Quan Zhou、Hong‐Ping Deng、Jin Da Tan、Cheng‐Wen Xue、Li‐Zhu Wu、Hai‐Rong Tao、Jie Wu

  DOI：10.1002/anie.201803220

  日期：2018.7.9

  effective direct hydrogen‐atom transfer catalyst for C−H activation. Using the alkylation of C−H bonds with electron‐deficient alkenes as a model study revealed an extremely broad substrate scope, enabling easy access to a variety of important synthons. This eosin Y‐based photocatalytic hydrogen‐atom transfer strategy is promising for diverse functionalization of a wide range of native C−H bonds in a green

  曙红Y是可见光驱动的基于单电子转移的有机转化中金属催化剂的一种著名的经济替代品，它可以作为一种有效的直接进行氢活化的氢原子转移催化剂。使用CH键与缺电子烯烃进行烷基化的模型研究表明，底物范围非常广，可以轻松获得各种重要的合成子。这种基于曙红Y的光催化氢原子转移策略有望以绿色和可持续的方式实现各种天然CH键的多样化功能化。
• Visible light-promoted C–H functionalization of ethers and electron-deficient arenes
  作者：Shekaraiah Devari、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1039/c5cc08817h

  日期：——

  Photocatalyst-free visible-light-mediated C–H arylation of ethers via C_(Sp2)–C_(Sp3) C–H functionalization involving hydrogen atom transfer (HAT) pathway.

  无需光催化剂的可见光介导醚的C–H芳基化反应，通过涉及氢原子转移（HAT）途径的C_(Sp2)–C_(Sp3) C–H官能团化实现。

• 一种铜催化N-杂环芳烃类化合物C(sp2)-H键的烷基化的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109761897B

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明公开了一种铜催化N‑杂环芳烃类化合物C(sp2)‑H键的烷基化的方法，方法过程如下：在铜盐、N‑F试剂、质子酸和有机溶剂存在作用下，N‑杂环芳烃类化合物与环烷烃类化合物或环醚类化合物发生烷基化反应，反应温度为20‑60℃，反应时间为3‑20 h，反应结束后，反应液经后处理得到N‑杂环芳烃衍生物。本发明利用铜催化实现N‑杂环芳烃类化合物与环醚类化合物或环烷烃类化合物的CDC反应，该发明拓展了反应的底物适用范围，喹啉衍生物、吡啶衍生物、异喹啉衍生物、苯并恶唑衍生物、苯并噻唑衍生物等含氮杂芳烃化合物均能使用该方法进行烷基化。
• Visible light-induced hydroxyalkylation of 2H-benzothiazoles with alcohols via selectfluor oxidation
  作者：Yaolei Kong、Wenxiu Xu、Xinghai Liu、Jianquan Weng

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.05.022

  日期：2020.12

  Abstract A visible-light induced metal-free approach was described for the hydroxyalkylation of 2H-benzothiazoles with alcohols by using selectfluor as the oxidant. A variety of 2H-benzothiazoles and alcohols could be tolerated, providing a mild and simple method for the synthesis of C2-hydroxyalkylated 2H-benzothiazoles in moderate to good yields. Besides, ethers were also compatible in this reaction

  摘要描述了一种以Selectfluor为氧化剂将2H-苯并噻唑与醇进行羟烷基化的无金属诱导可见光方法。可以耐受多种2H-苯并噻唑和醇类，为中等至良好的产率合成C2-羟烷基化2H-苯并噻唑提供了一种温和而简单的方法。此外，醚在该反应中也是相容的，从而导致具有高区域选择性的相应的C 2醚取代的2H-苯并噻唑。