6-chloro-2-fluoro-9-(tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purine | 1269782-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-2-fluoro-9-(tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purine
• 英文别名: 2-Fluoro-6-chloro-9-(tetrahydrofuran-2-yl)purine；6-chloro-2-fluoro-9-(oxolan-2-yl)purine
• CAS: 1269782-03-7
• 化学式: C₉H₈ClFN₄O
• 分子量: 242.64
• InChiKey: NEHBZYWZKTYTGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 6-chloro-2-fluoro-9-(tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purine 在 三乙胺 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到2-fluoro-6-furfurylamino-9-(tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROGEN HETEROCYCLIC CYTOKININ DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE CYTOKININE HÉTÉROCYCLIQUES AZOTÉS, COMPOSITIONS CONTENANT CES DÉRIVÉS ET UTILISATION ASSOCIÉES

  摘要：

  本发明涉及N2，N6-二取代-9-(2-氧杂环烷基)-9H-嘌呤-2,6-二胺衍生物及其用作前药、农业和生物技术的用途。本发明的化合物表现出许多与抑制应激有关的生物活性，特别是衰老、生长调节和产量形成生物活性。本发明还涉及含有这些衍生物作为活性剂的农业和生物技术组合物。

  公开号：

  WO2022012702A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 2-氟-6-氯嘌呤 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到6-chloro-2-fluoro-9-(tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROGEN HETEROCYCLIC CYTOKININ DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE CYTOKININE HÉTÉROCYCLIQUES AZOTÉS, COMPOSITIONS CONTENANT CES DÉRIVÉS ET UTILISATION ASSOCIÉES

  摘要：

  本发明涉及N2，N6-二取代-9-(2-氧杂环烷基)-9H-嘌呤-2,6-二胺衍生物及其用作前药、农业和生物技术的用途。本发明的化合物表现出许多与抑制应激有关的生物活性，特别是衰老、生长调节和产量形成生物活性。本发明还涉及含有这些衍生物作为活性剂的农业和生物技术组合物。

  公开号：

  WO2022012702A1

文献信息

• Electrophotocatalytic C–H Functionalization of Ethers with High Regioselectivity
  作者：He Huang、Zack M. Strater、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/jacs.9b11472

  日期：2020.1.29

  The highly regioselective electrophotocatalytic C-H functionalization of ethers is described. These reactions are catalyzed by a trisaminocyclopropenium (TAC) ion in a mild electrochemical potential with visible light irradiation. Ethers undergo oxidant-free coupling with isoquinolines, alkenes, alkynes, pyrazoles, and purines with typically high regioselectivity for the less-hindered α-position. The

  描述了醚的高度区域选择性电光催化 CH 官能化。这些反应由三氨基环丙烯 (TAC) 离子在温和的电化学势和可见光照射下催化。醚与异喹啉、烯烃、炔烃、吡唑和嘌呤进行无氧化剂偶联，通常对受阻较少的 α 位具有高区域选择性。该反应被提议通过氢原子转移（HAT）从底物到光激发的 TAC 自由基进行，从而证明了该电光催化剂的新反应模式。
• Intermolecular Hydrogen Abstraction Reaction between Nitrogen Radicals in Purine Rings and Alkyl Ethers: A Highly Selective Method for the Synthesis of N-9 Alkylated Purine Nucleoside Derivatives
  作者：Hai-Ming Guo、Chao Xia、Hong-Ying Niu、Xiao-Ting Zhang、Si-Nan Kong、Dong-Chao Wang、Gui-Rong Qu

  DOI：10.1002/adsc.201000682

  日期：2011.1.10

  A highly selective method for the synthesis of N‐9 alkylated purine nucleoside derivatives via an intermolecular hydrogen abstraction reaction between nitrogen radicals in purine rings and alkyl ethers was developed. Novel purine nucleoside derivatives were obtained with good to high yields in the presence of (diacetoxyiodo)benzene (DIB) and iodine in one‐step reaction.

  开发了一种通过嘌呤环中的氮自由基与烷基醚之间的分子间氢抽象反应来合成N-9烷基化嘌呤核苷衍生物的高选择性方法。在（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘的存在下，一步反应可以得到高纯度到高产率的新型嘌呤核苷衍生物。
• N -9 Alkylation of purines via light-promoted and metal-free radical relay
  作者：Runze Mao、Lifeng Sun、Yong-Shi Wang、Min-Min Zhou、De-Cai Xiong、Qin Li、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.08.005

  日期：2018.1

  approach to the synthesis of N -9 alkylated purine nucleoside derivatives, via a CF 3 radical triggered radical relay pathway, has been developed. Purine nucleoside derivatives were prepared regioselectively in good to high yields. Photosensitizers and metals are free in this transformation. Visible light or even sunlight can be used as the source of light for the reactions.

  摘要开发了一种无金属且光促进的方法，该方法通过CF 3自由基触发的自由基中继途径合成N -9烷基化嘌呤核苷衍生物。嘌呤核苷衍生物以良好至高产率区域选择性地制备。在这种转化过程中，光敏剂和金属是免费的。可见光或什至阳光都可以用作反应的光源。
• C–H Amination of Purine Derivatives via Radical Oxidative Coupling
  作者：Zheng Luo、Ziyang Jiang、Wei Jiang、Dongen Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00066

  日期：2018.4.6

  An oxidative coupling reaction between purines and alkyl ethers/benzyl compounds was developed to synthesize a series of N9 alkylated purine derivatives using n-Bu4NI as a catalyst and t-BuOOH as an oxidant. This protocol uses commercially available, inexpensive catalysts and oxidants and has a wide range of substrates with a simple operation.

  开发了嘌呤与烷基醚/苄基化合物之间的氧化偶联反应，以n -Bu 4 NI为催化剂，t -BuOOH为氧化剂，合成了一系列N9烷基化的嘌呤衍生物。该方案使用可商购的，廉价的催化剂和氧化剂，并具有操作简单的多种底物。
• 一种嘌呤骨架上N9-烷基化核苷类似物的简便合成方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN107573346A

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明公开了一种嘌呤骨架上N9‑烷基化核苷类似物的简便合成方法。该方法包括如下步骤：将2,6‑位取代嘌呤衍生物和过量的烷基醚加入反应器中，再加入非金属催化剂和氧化剂，加热搅拌条件下进行氧化偶联反应，采用薄层色谱分析跟踪反应，反应结束后，冷至室温，真空浓缩除去溶剂，柱层析纯化，得到所述嘌呤骨架上N9‑烷基化核苷类似物。本发明合成方法原料便宜易得、反应条件温和、反应步骤少、操作简单，解决了现有技术嘌呤衍生化反应中存在包括金属催化剂易中毒、活泼基团难兼容以及反应位点多的问题，高效合成嘌呤骨架上N9‑烷基化核苷类似物。