2,6-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-ylmethyl)pyridine | 138682-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-ylmethyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis((3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)pyridine；2,6-bis[(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methyl]pyridine
• CAS: 138682-26-5
• 化学式: C₁₇H₂₁N₅
• 分子量: 295.387
• InChiKey: PZROUOOSVHHWDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-ylmethyl)pyridine 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,6-bis[(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methyl]pyridine;copper(1+);triphenylphosphane;perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Structure, characterisation and dynamics of copper(I) complexes of 2,6-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-ylmethyl)pyridine

  摘要：

  本研究制备了 2,6-双（3,5-二甲基吡唑-1-基甲基）吡啶（L）三元配体的两种单核铜（I）配合物，即 [CuL(ClO4)]-CH2Cl21 和 [CuL(PPh3)]ClO42。此外，还提出了一种制备 L 的新方法。这两种复合物的晶体结构均已确定。在 1 中，高氯酸盐通过其一个氧原子结合，距离为 2.426(3)埃。在 2 中，高氯酸盐离子处于热无序状态。对这两种复合物的变温核磁共振研究表明，2 的亚甲基碳在低温下是手性的。一氧化碳与 1 形成了末端加合物。

  DOI：

  10.1039/dt9960000371
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 2,6-双(溴甲基)吡啶 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到2,6-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-ylmethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于双（吡唑-1-基-甲基）-吡啶衍生物的 磷光铜（i）配合物，用于有机发光二极管†

  摘要：

  制备了基于双（吡唑-1-基-甲基）-吡啶衍生物和辅助三苯基膦的单核Cu（I）配合物，并通过1 H NMR，质谱和单晶X射线分析对其进行了表征。热重分析表明该配合物表现出高的热稳定性。电子吸收光谱在230–260和290–350 nm区域显示两个特征，这归因于混合的配体-配体（LLCT）和金属-配体电荷转移（MLCT）激发态，这得到了以下方面的支持密度泛函理论（DFT）和时间依赖于这些铜DFT（TDDFT）计算的结果（我）复合体。这些络合物在室温下以固态强烈发射。对于这些配合物，在聚甲基丙烯酸甲酯薄膜中观察到强烈的蓝色或绿色发射，在475–518 nm范围内，发射寿命在微秒级（12–20μs）内，表明该发射可能是磷光发射。吡唑单元上取代基的空间位阻的增加会导致PMMA薄膜中发射带的蓝移和增强的发射量子效率。两种发射率最高的配合物已用于制造磷光有机发光二极管（POLED）。

  DOI：

  10.1039/c4tc01885k

文献信息

• Inhibition of C. albicans Dimorphic Switch by Cobalt(II) Complexes with Ligands Derived from Pyrazoles and Dinitrobenzoate: Synthesis, Characterization and Biological Activity
  作者：Daniela Fonseca、Sandra M. Leal-Pinto、Martha V. Roa-Cordero、José D. Vargas、Erika M. Moreno-Moreno、Mario A. Macías、Leopoldo Suescun、Álvaro Muñoz-Castro、John J. Hurtado

  DOI：10.3390/ijms20133237

  日期：——

  Seven cobalt(II) complexes of pyrazole derivatives and dinitrobenzoate ligands were synthesized and characterized. The single-crystal X-ray diffraction structure was determined for one of the ligands and one of the complexes. The analysis and spectral data showed that all the cobalt complexes had octahedral geometries, which was supported by DFT calculations. The complexes and their free ligands were

  合成并表征了吡唑衍生物和二硝基苯甲酸酯配体的七种钴(II)配合物。确定了一种配体和一种配合物的单晶X射线衍射结构。分析和光谱数据表明所有钴配合物都具有八面体几何形状，这得到了DFT计算的支持。针对白色念珠菌和新出现的非白色念珠菌物种以及克氏锥虫的上鞭毛体，对复合物及其游离配体进行了评估。我们获得了最低抑菌浓度 (MIC) 范围为 31.3 至 250 µg mL-1 的抗真菌活性。该复合物对克柔梭菌更具活性，显示 MIC 值在 31.25 至 62.5 µg mL-1 之间。此外，一些配体 (L1-L6) 和复合物（5 和 Co(OAc)2 · 4H2O）在 500 µg mL-1 浓度下显着减少了白色念珠菌的酵母向菌丝转变（抑制范围为 30% 至 54%）。最后，复合物和配体不具有杀锥虫活性，并且对 Vero 细胞没有毒性。我们的结果表明，钴（II）与吡唑和二硝基苯甲酸酯衍生的配体的复合
• Structural, kinetic, and DFT studies of the transfer hydrogenation of ketones mediated by (pyrazole)pyridine iron(<scp>ii</scp>) and nickel(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Makhosazane N. Magubane、George S. Nyamato、Stephen O. Ojwach、Orde Q. Munro

  DOI：10.1039/c6ra12788f

  日期：——

  A series of iron(II) and nickel(II) complexes chelated by 2-pyrazolyl(methyl)pyridine (L1), 2,6-bis(pyrazolylmethyl)pyridine (L2), and 2,6-bis(pyrazolyl)pyridine (L3) ligands have been investigated as transfer hydrogenation (TH) catalysts for a range of ketones....

  一系列由2-吡唑基（甲基）吡啶（L1），2,6-双（吡唑基甲基）吡啶（L2）和2,6-双（吡唑基）吡啶（已经研究了L3）配体作为一系列酮的转移加氢（TH）催化剂。
• Bis(pyrazolyl)pyridine vanadium(III) complexes as highly active ethylene polymerization catalysts
  作者：Hanna S. Abbo、Selwyn F. Mapolie、James Darkwa、Salam J.J. Titinchi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.08.035

  日期：2007.11

  The synthesis, characterization and catalytic activity in ethylene polymerization of novel mononuclear vanadium complexes bearing N∧N∧N-tridentate (pyrazolyl-pyridine) ligands are described. With AlEtCl2 as co-catalyst, complexes 1 and 2 produce single-site catalysts that polymerized ethylene affording high density polyethylene with fairly narrow molecular weight distribution.

  的合成，表征和催化活性在单核新颖钒络合物轴承乙烯聚合Ñ ∧ Ñ ∧ Ñ -tridentate（吡唑基吡啶）的配体进行说明。用AlEtCl 2作为助催化剂，配合物1和2产生单点催化剂，使乙烯聚合，得到分子量分布较窄的高密度聚乙烯。
• Fast and Efficient Nickel(II)‐catalysed Transfer Hydrogenation of Quinolines with Ammonia Borane
  作者：Vincent Vermaak、Hermanus C. M. Vosloo、Andrew J. Swarts

  DOI：10.1002/adsc.202001147

  日期：2020.12.22

  first Ni(II)‐catalysed transfer hydrogenation of quinolines using ammonia borane (AB) as hydrogen (H2) source. An in situ generated Ni(II)‐bis(pyrazolyl)pyridine pre‐catalyst could hydrogenate quinoline and its derivatives in excellent yields of up to 90% at 25 °C in 30 minutes. Spectroscopic studies revealed that a Ni(II)‐hydride is responsible for the transfer hydrogenation of quinoline to 1,2,3,

  在这里，我们报道了首次使用氨硼烷（AB）作为氢（H 2）源的Ni（II）催化喹啉的转移加氢反应。原位生成的Ni（II）-双（吡唑基）吡啶预催化剂可以在25分钟内在30分钟内以高达90％的优异收率氢化喹啉及其衍生物。光谱研究表明，氢化镍（II）负责将喹啉通过1,4-二氢喹啉中间体转移氢化成1,2,3,4-四氢喹啉。
• (Pyrazol-1-ylmethyl)pyridine Nickel Complexes: Ethylene Oligomerization and Unusual Friedel−Crafts Alkylation Catalysts
  作者：Stephen O. Ojwach、Ilia A. Guzei、Letitia L. Benade、Selwyn F. Mapolie、James Darkwa

  DOI：10.1021/om8006322

  日期：2009.4.13

  The reactions of 2,6-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-ylmethyl)pyridine (L1) and 2,6-bis(3,5-di-tert-butylpyrazol-1-ylmethyl)pyridine (L2) with NiCl2 or NiBr2 gave the nickel(II) complexes [NiCl2(L1)] (1), [NiBr2(L1)] (2), [NiCl2(L2)] (3), and [NiBr2(L2)] (4) in high yields. Compounds 2-(3,5-dimethylpyrazol-1-ylmethyl)pyridine (L3) and 2-(3,5-di-tert-butylpyrazol-1-ylmethyl)pyridine (L4) on the other hand

  2,6-双（3,5-二甲基吡唑-1-基甲基）吡啶（L1）和2,6-双（3,5-二叔丁基吡唑-1-基甲基）吡啶（L2）2或NiBr 2生成镍（II）络合物[NiCl 2（L1）]（1），[NiBr 2（L1）]（2），[NiCl 2（L2）]（3）和[NiBr 2（L2））]（4）高产。化合物2-（3,5-二甲基吡唑-1-基甲基）吡啶（L3）和2-（3,5-二叔丁基另一方面，取决于吡唑基单元上取代基的空间体积，-丁基吡唑-1-基甲基）吡啶（L4）产生单核或双核镍（II）配合物。而L3，得到双核配合物[镍2（μ 2 -Cl）2氯2（L3）2 ]（5）和[镍2（μ 2 -Br）2溴2（L3）2 ]（6），L4，得到单核络合物[NiCl 2（L4）]（7）和[NiBr 2（L4）]（8）。的活化1 - 8与EtAlCl 2导致乙烯低聚至C 4，C 6和C 8支链烯烃，然后将甲苯溶剂的后续的Friedel-Crafts烷基化反应。在40