hexafluoroacetone oxime | 1645-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: hexafluoroacetone oxime
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-propan-2-one oxime；1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-one, oxime；N-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 1645-76-7
• 化学式: C₃HF₆NO
• 分子量: 181.037
• InChiKey: YVQTYCGUGOVSCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-71 °C
• 密度：
  1.6177 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexafluoroacetone oxime 在 吡啶 、 氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-chloro-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-nitroso-propane
  参考文献：
  名称：

  Replacement of the nitroso group in perfluoronitrosoalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00850171
• 作为产物：
  描述：

  全氟异丁烯 在 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 hexafluoroacetone oxime
  参考文献：
  名称：

  Reaction of perfluoroisobutylene with sodium nitrite in dimethylformamide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00915658

文献信息

• An unexpected reaction of diphenyldiazomethane with perfluoro-2-nitrosopropane
  作者：Ronald Eric Banks、Adrian Richards

  DOI：10.1039/c39850000205

  日期：——

  Diphenyldiazomethane reacts with perfluoro-2-nitrosopropane at low temperatures to yield the oxime ether (CF3)2CNOCFPh2, some chemistry of which has been explored.

  二苯基重氮甲烷在低温下与全氟-2-亚硝基丙烷反应，生成肟醚（CF 3）2 C NOCFPh 2，已对其化学性质进行了探索。
• Conversion of fluorocarbon olefins into perfluoro-ketoximes
  作者：Ronald E. Banks、Neil Dickinson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85245-8

  日期：1981.11

  Treatment of perfluoro-2-nitrosopropane and perfluoronitrosocyclobutane with aqueous potassium bisulphite yields the oximes of perfluoroacetone and perfluorocyclobutanone, respectively; the nitroso-compounds are easily prepared via indirect addition of nitrosyl fluoride across the double bonds in perfluoropropene and perfluorocyclobutene.

  用亚硫酸氢钾水溶液处理全氟-2-亚硝基丙烷和全氟亚硝基环丁烷，分别得到全氟丙酮和全氟环丁酮的肟。通过在全氟丙烯和全氟环丁烯中的双键之间间接加成亚硝酰氟，可以很容易地制备亚硝基化合物。
• Asymmetrical nonbridgehead nitrogen—XXIII
  作者：R.G. Kostyanovsky、G.V. Shustov、N.L. Zaichenko

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85074-6

  日期：1982.1

  diaziridine 2c is rearranged in these conditions with ring-expansion. Complete asymmetric transformation has been found to take place on the formation of the solid phase of diastereomers 2d and 2j, and a closed cycle of diastereomeric transformations has been accomplished. Diaziridine 2g with chiral centres only at the nitrogen atoms has been obtained with the optical purity of 85.5% by resolution via

  通过邻甲苯磺酰肟1a与炔丙基胺的反应，甘氨酸和（S）-α-丙氨酸的酯，β-乙酰氧基乙胺和β-二甲基氨基乙胺经官能团取代的3,3-双（三氟甲基）二氮丙啶2a-g具有已获得。在与更大体积的胺，（S）-苯丙氨酸Et酯，（R，S）-α-苯乙胺和叔丁胺的反应中，1a用作甲苯磺酸化试剂。重氮丙啶2e中的酯基很容易被酒精性碱皂化，而重氮丙啶2c在这些情况下，通过扩环重新排列。已经发现在非对映异构体2d和2j的固相的形成上发生了完全的不对称转化，并且已经完成了非对映异构转化的封闭循环。通过与d-（+）-樟脑-3-羧酸的盐5c拆分，获得了仅在氮原子上具有手性中心的二氮丙啶2g，其光学纯度为85.5％。（+）- 2g及其季盐（+）- 2h的绝对构型已从CD光谱中确定。旋光（-）- 2小时在1–10-樟脑磺酰基肟1b的基础上，还通过不对称合成获得了盐（光学纯度为2.0％）。根据2g，h消旋和2d，e，i，j，k
• Asymmetric nitrogen
  作者：A. V. Prosyanik、A. I. Mishchenko、O. V. Zelenskaya、A. Forni、I. Moretti、G. Torre、S. Brükner、L. Malpezzi、V. R. Kostyanovsky、R. G. Kostyanovsky

  DOI：10.1007/bf02495566

  日期：1998.7

  The1H NMR spectra ofO-derivatives of 1-hydroxy-2,2-bis(trifluoromethyl)aziridine containing such substituents as EtO2CCH2, (R/S)-RO2CCH(Me) (R=Me, Pri, or But), (R/S)-H2NC(O)CH(Me), and (R)-H2NC(O)CH(Me) were analyzed. Both of the diastereomerically pure amides of the latter type were isolated. The validity of the1H NMR criteria, which were suggested for the determination of absolute configurations

  含有 EtO2CCH2、(R/S)-RO2CCH(Me) (R=Me、Pri 或 But)、(R/分析了 S)-H2NC(O)CH(Me) 和 (R)-H2NC(O)CH(Me)。分离出后一种类型的两种非对映异构纯酰胺。(R,R)-酰胺的X-射线衍射研究证实了1H NMR标准的有效性，该标准被建议用于确定N-烷氧基氮丙啶的非对映异构体的绝对构型。
• Reactions of polyfluoronitroalkanes that contain a labile hydrogen atom
  作者：A. M. Krzhizhcvskii、N. S. Mirzabekyants、Yu. A. Cheburkov、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00922121

  日期：1974.11