1-(perfluoro-tert-butyl)-3,3-bis(trifluoromethyl)aziridin-2-one | 72195-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-(perfluoro-tert-butyl)-3,3-bis(trifluoromethyl)aziridin-2-one
• 英文别名: 1-perfluoro-tert-butyl-3,3-bis(trifluoromethyl)aziridin-2-one；1-tert-perfluorobutyl-3,3-di(perfluoromethyl)-2-aziridinone；1-(2,2,2-trifluoro-1,1-bis-trifluoromethyl-ethyl)-3,3-bis-trifluoromethyl-aziridin-2-one；1-(Perfluoro-t-butyl)-3,3-bis(trifluoromethyl)aziridin-2-one；1-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]-3,3-bis(trifluoromethyl)aziridin-2-one
• CAS: 72195-94-9
• 化学式: C₈F₁₅NO
• 分子量: 411.07
• InChiKey: FOBDNZUBEMYDSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(perfluoro-tert-butyl)-3,3-bis(trifluoromethyl)aziridin-2-one 在 三正丁胺 作用下， 以93%的产率得到N-perfluoro-tert-butyl-N-perfluoroisopropenylcarbamoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of a perfluoro ?-lactam to a substituted carbamoyl fluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948998
• 作为产物：
  描述：

  1-perfluoro(tert-butyl)-2-(N,N-dimethyliminio)-methyleneoxy-3,3-bis(trifluoromethyl)azyridine-2-olate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以29%的产率得到1-(perfluoro-tert-butyl)-3,3-bis(trifluoromethyl)aziridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Interaction of 1-tert-perfluorobutyl-3,3-di(perfluoromethyl)-2-aziridinone with weak nucleophiles

  摘要：

  The title perfluoro-alpha-lactam (1) was found to react with N,N-dimethylformamide to give initially a betaine (2) which undergoes ring enlargement to produce the isomeric 2-dimethylamino-3,4,4-tri(perfluoroalkyl)substituted 5-oxazolidone (3). Related betaines were also obtained on reaction of 1 with pyridine, quinoline, benzalaniline, and p-dimethylaminobenzaldehyde.

  DOI：

  10.1007/bf00697089

文献信息

• Del'tsova, D. P.; Safronova, Z. V.; Gambaryan, N. P., Doklady Chemistry, 1982, vol. 267, p. 437 - 440
  作者：Del'tsova, D. P.、Safronova, Z. V.、Gambaryan, N. P.、Knunyants, N. L.

  DOI：——

  日期：——
• Fluorine-containing imines. Communication 6. Reaction of hexafluoroacetone perfluoropivaloylimine with dimethylantline and dimethylbenzylamine
  作者：N. P. Gambaryan、D. P. Del'tsova、Z. V. Safronova、G. S. Kaitmazova

  DOI：10.1007/bf00958334

  日期：1987.9
• Del'tsova, D. P.; Gambaryan, N. P.; Mysov, E. I., Doklady Chemistry, 1980, vol. 253, p. 378 - 382
  作者：Del'tsova, D. P.、Gambaryan, N. P.、Mysov, E. I.、Knunyants, I. L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of five-membered heterocyclic compounds from perfluoro-?-lactam
  作者：D. P. Del'tsova、N. P. Gambaryan、E. I. Mysov

  DOI：10.1007/bf00963425

  日期：1981.10
• Isomerization of a perfluoro-α-lactam
  作者：D.P. Del'tsova、N.P. Gambaryan

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80856-8

  日期：1993.12

  Prolonged heating of the perfluoro-alpha-lactam (CF3)(2)C(CO)(NC(CF3)(3)) (I) at 110-150 degrees C gives a mixture of isocyanate (CF3)(3)C-C(CF3)(2)NCO (V) (as the main product), acylimine (CF3)(2)C=N-C(O)C(CF3)(3) (III), (CF3)(3)C-C(CF3)(3) (VI) and other products. A radical mechanism is proposed for the reaction.