N-phenyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide | 63788-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-phenyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide
• 英文别名: 1-oxo-N-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide；1-oxo-N-phenyl-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 63788-53-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: XMGCAEOIZMJVER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  512.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide 在 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以780 mg的产率得到2-azido-1-oxo-N-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的叔α-叠氮基酮的酰基迁移：酰胺和异喹诺酮类化合物的合成方法。

  摘要：

  本文报道，在较高的温度下，通过在DMF中用FeBr 2处理，可以将叔α-叠氮基苯基酮转化为酰胺。该反应通过从α-碳到氮原子的1，2-苯甲酰基迁移而伴随着氮分子的排出而进行。该方案适用于合成N-（环戊-1-烯-1-基）苯甲酰胺，N-（环己-1-烯-1-基）苯甲酰胺和N-苯甲酰基-α-甲基烯胺。异喹诺酮类的简便治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00409
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenylamino-3,4-dihydro-naphthalene-2-carboxylic acid phenylamide 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOGDANOWICZ-SZWED K., ROCZ. CHEM. , 1977, 51, NO 2, 267-278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• From Simple Cyclic 1,3-Ketoamides to Complex Spirolactams by Supported Heterogeneous Organocatalysis with PS-BEMP
  作者：Aouicha Benmaati、Hadjira Zahmani、Salih Hacini、José Menéndez、Xavier Bugaut、Jean Rodriguez、Thierry Constantieux

  DOI：10.1055/s-0035-1561485

  日期：2016.10

  cyclic 1,3-ketoamides and Michael acceptors in the presence of a catalytic amount of a polymer-supported organobase PS-BEMP has been developed for a direct access to spirocyclic 1,3-ketolactams through a domino Michael addition/hemiacetalization sequence. The products could be isolated in high chemical yields and purities after simple filtration, and the catalyst could be re-used without any re-activation

  纪念吉恩·诺曼特（Jean Normant）教授 抽象的 已经开发了在催化量的聚合物负载的有机碱PS-BEMP存在下，环状1,3-酮酰胺和Michael受体之间的反应，可通过多米诺骨牌Michael加成/半缩醛化序列直接获得螺环1,3-酮内酰胺。在简单过滤后，可以高化学产率和纯度分离出产物，并且催化剂可以不经任何重新活化就重复使用。这些含有半胱氨酸部分的螺内酰胺可以被认为是路易斯酸活化后N-酰基亚胺中间体的前体，其允许各种随后的官能化，从而产生原始的多环内酰胺。 已经开发了在催化量的聚合物负载的有机碱PS-BEMP存在下，环状1,3-酮酰胺和Michael受体之间的反应，可通过多米诺骨牌Michael加成/半缩醛化序列直接获得螺环1,3-酮内酰胺。在简单过滤后，可以高化学产率和纯度分离出产物，并且催化剂可以不经任何重新活化就重复使用。这些含有半胱氨酸部分的螺内酰胺可以被认为是路易斯酸活化后
• Origin of the Enantioselectivity in Organocatalytic Michael Additions of β-Ketoamides to α,β-Unsaturated Carbonyls: A Combined Experimental, Spectroscopic and Theoretical Study
  作者：Adrien Quintard、Diana Cheshmedzhieva、Maria del Mar Sanchez Duque、Anouk Gaudel-Siri、Jean-Valère Naubron、Yves Génisson、Jean-Christophe Plaquevent、Xavier Bugaut、Jean Rodriguez、Thierry Constantieux

  DOI：10.1002/chem.201404481

  日期：2015.1.7

  The organocatalytic enantioselective conjugate addition of secondary β‐ketoamides to α,β‐unsaturated carbonyl compounds is reported. Use of bifunctional Takemoto’s thiourea catalyst allows enantiocontrol of the reaction leading either to simple Michael adducts or spirocyclic aminals in up to 99 % ee. The origin of the enantioselectivity has been rationalised based on combined DFT calculations and kinetic

  据报道，β-酮酰胺仲胺向α，β-不饱和羰基化合物的有机催化对映选择性共轭加成反应。使用双功能Takemoto's硫脲催化剂可以对反应进行对映体控制，从而导致简单的Michael加合物或高达99％ee的螺环缩醛 。基于组合的DFT计算和动力学分析，对映选择性的起源已经合理化。这项研究提供了对反应机理的更深入的了解，其中涉及仲酰胺质子的主要作用，并阐明了底物与催化剂之间发生的复杂相互作用。
• Control of Activation Mode To Achieve Diastereodivergence in Asymmetric Syntheses of Chiral Spiropiperidinone Derivatives
  作者：Xiang Li、Wei Huang、Yan-Qing Liu、Jing-Wen Kang、Dan Xia、Gu He、Cheng Peng、Bo Han

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02489

  日期：2017.1.6

  efficient organocatalytic cascade reaction has been developed involving a Michael–hemiaminalization relay for the asymmetric synthesis of spiropiperidinone derivatives bearing adjacent quaternary and tertiary chiral centers via LUMO or HOMO activation. Importantly, this methodology demonstrates that applying distinct activation modes to different substrates in the same reaction can diverge diastereoselectivity

  已经开发出一种有效的有机催化级联反应，该反应涉及通过LUMO或HOMO活化作用不对称合成带有相邻四级和三级手性中心的螺环哌啶酮衍生物的Michael-半胱氨酸化中继剂。重要的是，该方法论证明，在同一反应中将不同的激活模式应用于不同的底物会产生非对映选择性。据我们所知，这也是涉及α-支化β-酮酰胺的伯胺催化[3 + 3]环加成反应的少数公开案例之一。
• Highly Selective Difluoromethylations of β-Keto Amides with ­TMSCF2Br under Mild Conditions
  作者：Yakun Wang、Shuaifei Wang、Conghui Zhang、Ting Zhao、Yanqin Hu、Mingwei Zhang、Pengli Chen、Yang Fu

  DOI：10.1055/a-1507-5878

  日期：2021.7

  Without employing any transition metal and other additives, efficient methods for selective difluoromethylations of β-keto amides with TMSCF2Br reagent have been developed under mild conditions. This protocol allows a convenient access to various α-difluoromethyl β-keto amides with excellent yields (up to 93%) and high carbon/oxygen (C/O) regioselectivities (up to 99:1). The C/O selectivity of β-keto

  在不使用任何过渡金属和其他添加剂的情况下，已开发出在温和条件下使用 TMSCF2Br 试剂选择性二氟甲基化 β-酮酰胺的有效方法。该协议允许以优异的产率（高达 93%）和高碳/氧 (C/O) 区域选择性（高达 99:1）方便地获取各种 α-二氟甲基 β-酮酰胺。β-酮酰胺的 C/O 选择性可以通过简单地改变碱来轻松逆转和控制。该协议可以很容易地扩大规模，并且可以将 C-二氟甲基化产物还原为含 CF2H 的氨基醇衍生物。此外，β-酮酰胺的第一个对映选择性亲电二氟甲基化已经通过相转移催化实现。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Spiro-glutarimides via α,β-Unsaturated Acylazoliums
  作者：Santigopal Mondal、Arghya Ghosh、Subrata Mukherjee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01799

  日期：2018.8.3

  NHC-catalyzed enantioselective [3 + 3] spiro-annulation of α,β-unsaturated aldehydes with cyclic β-ketoamides allowing the preparation of synthetically and biologically important spiro-glutarimide derivatives has been reported. The interception of the ketoamides with catalytically generated chiral α,β-unsaturated acylazoliums proceeds in a Michael addition–intramolecular amidation pathway to deliver

  已经报道了NHC催化的α，β-不饱和醛与环状β-酮酰胺的对映体选择性[3 + 3]螺环合成，可以制备合成上和生物学上重要的螺-戊二酰亚胺衍生物。催化酰胺产生的手性α，β-不饱和酰基咪唑对酮酰胺的拦截以迈克尔加成-分子内酰胺化途径进行，从而以高收率，非对映选择性和对映选择性提供螺环产物。