cis/trans-5-(2-phenylethyl)-tetrahydrofuran-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis/trans-5-(2-phenylethyl)-tetrahydrofuran-2-ol
• 英文别名: 5-(2-phenylethyl)tetrahydrofuran-2-ol；5-Phenethyltetrahydrofuran-2-ol；5-(2-phenylethyl)oxolan-2-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: KMUJWWARKYMPOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-hydroxy-6-phenyl-hex-1-enyl pivalate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis/trans-5-(2-phenylethyl)-tetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钴催化的丙二烯丙二酸亚丙基酯到醛中的加成反应。正式的同羟醛缩合

  摘要：

  报道了Co（I）催化的二烯丙基亚丙基新戊酸酯与醛的缩合，以62至87％的分离产率得到（Z）-4-羟基丁-1-烯基新戊酸酯。根据醛的性质，反应在乙腈中于0或25°C进行，并利用Co（II）/ Zn（0）氧化还原对制备催化Co（I）物质。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505212

文献信息

• Tandem Cross-Metathesis/Hydrogenation/Cyclization Reactions by Using Compatible Catalysts
  作者：Janine Cossy、Frédéric Bargiggia、Samir BouzBouz

  DOI：10.1021/ol027347m

  日期：2003.2.1

  [GRAPHICS]A one-pot tandem cross-metathesis/hydrogenation/cyclization procedure was achieved at room temperature, under 1 atm of hydrogen, in the presence of a ruthenium catalyst and PtO2 showing the compatibility of the two catalysts. This tandem reaction allows the synthesis of substituted lactones and lactols from acrylic acid and acrolein, respectively, in the presence of unsaturated alcohols.
• Lombardo, Marco; Morganti, Stefano; Licciulli, Sebastiano, Synlett, 2003, # 1, p. 43 - 46
  作者：Lombardo, Marco、Morganti, Stefano、Licciulli, Sebastiano、Trombini, Claudio

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt-Catalysed Addition of Allylidene Dipivalate to Aldehydes. A Formal Homoaldol Condensation
  作者：Marco Lombardo、Sebastiano Licciulli、Filippo Pasi、Gaetano Angelici、Claudio Trombini

  DOI：10.1002/adsc.200505212

  日期：2005.12

  A Co(I)-catalysed condensation of allylidene dipivalate with aldehydes to give (Z)-4-hydroxybut-1-enyl pivalates in 62 to 87% isolated yields, is reported. Reactions are run in acetonitrile at 0 or 25 °C depending on the nature of the aldehyde, and exploiting the Co(II)/Zn(0) redox couple for the preparation of the catalytic Co(I) species.

  报道了Co（I）催化的二烯丙基亚丙基新戊酸酯与醛的缩合，以62至87％的分离产率得到（Z）-4-羟基丁-1-烯基新戊酸酯。根据醛的性质，反应在乙腈中于0或25°C进行，并利用Co（II）/ Zn（0）氧化还原对制备催化Co（I）物质。