(RS)-N-(p-fluorobenzoyl)valine | 92054-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-N-(p-fluorobenzoyl)valine
• 英文别名: D,L-valine N-p-fluorobenzoate；2-[(4-Fluorophenyl)formamido]-3-methylbutanoic acid；2-[(4-fluorobenzoyl)amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 92054-21-2
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₃
• mdl: MFCD01596783
• 分子量: 239.246
• InChiKey: HNQZRZNWHKVZEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-N-(p-fluorobenzoyl)valine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-4-isopropyloxazole-(4H)-5-one
  参考文献：
  名称：

  无自缔合的双功能硫脲有机催化剂：通过外消旋a内酯的动态动力学拆分合成手性α-氨基酸†

  摘要：

  使用无自缔合的方法可实现提供手性α-氨基酯的外消旋a内酯在动力学动力学拆分（DKR）中与浓度无关的高对映选择性 硫脲基二聚体金鸡纳生物碱有机催化剂。详细的实验研究和单晶X射线分析证实，这些双功能有机催化剂I在溶液或固态下均不形成氢键结合的自聚集体。

  DOI：

  10.1039/c1ob06629c
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 、 D,L-valine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (RS)-N-(p-fluorobenzoyl)valine
  参考文献：
  名称：

  Characterization of amino acids and steroids by fluorine-19 nuclear magnetic resonance spectrometry of p-fluorobenzoyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac00279a023

文献信息

• [EN] GRANZYME B DIRECTED IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] IMAGERIE DU GRANZYME B ET THÉRAPIE DIRIGÉES CONTRE LE GRANZYME B
  申请人：CYTOSITE BIOPHARMA INC

  公开号：WO2019160916A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Provided herein are heterocyclic compounds useful for imaging Granzyme B. Methods of imaging Granzyme B, combination therapies, and kits comprising the Granzyme B imaging agents are also provided.

  本文提供了用于成像Granzyme B的杂环化合物。还提供了成像Granzyme B的方法、联合疗法以及包含Granzyme B成像试剂的试剂盒。
• Diastereoselective Synthesis of Oxazoloisoindolinones via Cascade Pd-Catalyzed <i>ortho</i>-Acylation of <i>N</i>-Benzoyl α-Amino Acid Derivatives and Subsequent Double Intramolecular Cyclizations
  作者：Kun Jing、Xiang-Nan Wang、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02509

  日期：2019.1.4

  The first cascade diastereoselective synthesis of oxazoloisoindolinones via the palladium-catalyzed decarboxylative ortho-acylation of N-benzoyl α-amino acid derivatives followed by double intramolecular cyclizations has been demonstrated. This reaction, using α-amino acids as directing groups and α-oxocarboxylic acids as the acylation source, features a broad substrate scope, good functional group

  已经证明了通过N-苯甲酰基α-氨基酸衍生物的钯催化的脱羧正酰化，然后是双分子内环化，首次级联非对映选择性地合成了恶唑并异吲哚满酮。该反应以α-氨基酸为导向基团，α-氧代羧酸为酰化源，具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，高区域选择性和出色的非对映选择性。
• GRANZYME B DIRECTED IMAGING AND THERAPY
  申请人：Cytosite Biopharma Inc.

  公开号：EP3752145A1

  公开（公告）日：2020-12-23
• Self-association free bifunctional thiourea organocatalysts: synthesis of chiral α-amino acids via dynamic kinetic resolution of racemic azlactones
  作者：Joong-Suk Oh、Ji-Woong Lee、Tae Hee Ryu、Jae Heon Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/c1ob06629c

  日期：——

  Concentration-independent high enantioselectivity in the dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic azlactones affording chiral α-aminoesters has been achieved using self-association free thiourea-based dimeric cinchona alkaloid organocatalysts. Detailed experimental studies and single crystal X-ray analysis confirmed that these bifunctional organocatalysts I do not form H-bonded self-aggregates in either

  使用无自缔合的方法可实现提供手性α-氨基酯的外消旋a内酯在动力学动力学拆分（DKR）中与浓度无关的高对映选择性 硫脲基二聚体金鸡纳生物碱有机催化剂。详细的实验研究和单晶X射线分析证实，这些双功能有机催化剂I在溶液或固态下均不形成氢键结合的自聚集体。
• Characterization of amino acids and steroids by fluorine-19 nuclear magnetic resonance spectrometry of p-fluorobenzoyl derivatives
  作者：M. P. Spratt、Y. Meng、H. C. Dorn

  DOI：10.1021/ac00279a023

  日期：1985.1.1