西拉诺德 | 1620330-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 西拉诺德
• 英文名称: N-hydroxy-5-methylfuran-2-sulfonamide
• 英文别名: N-Hydroxy-5-methylfuran-2-sulfonamide
• CAS: 1620330-72-4
• 化学式: C₅H₇NO₄S
• 分子量: 177.181
• InChiKey: LIXKIXWSKOENAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：125 mg/ml（705.50 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

Cimlanod（BMS-986231）是一种用于研究心力衰竭的第二代硝基（HNO）供体。在血液中性pH环境下，Cimlanod通过pH依赖性的化学分解传递HNO。这种化合物表现出正性促力作用和正性肌力作用，同时还具有血管舒张效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  西拉诺德 、 2-[4-(5,7-dimethoxy-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)-2,6-dimethylphenoxy]ethyl (4-nitrophenyl) carbonate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以5.8%的产率得到N-((2-(4-(5,7-dimethoxy-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-2,6-dimethylphenoxy)ethoxy)carbonyloxy)-5-methylfuran-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  EP3348548

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃-2-磺酰氯 以31的产率得到西拉诺德
  参考文献：
  名称：

  NITRIC OXIDE-RELEASING PRODRUG MOLECULE

  摘要：

  提供一种可用于治疗心血管疾病的化合物和含有该化合物的组合物。该化合物和组合物可以通过增加血液中的高密度脂蛋白胆固醇来改善脂质代谢紊乱；此外，该化合物和组合物还可以释放一氧化氮，并通过放松血管、降低血压、抑制血小板粘附和聚集以及维持血管张力来降低心血管疾病的发病风险，从而在预防和治疗心血管疾病的发生和发展中发挥重要作用。

  公开号：

  EP3348548A1

文献信息

• NITROXYL DONORS WITH IMPROVED THERAPEUTIC INDEX
  申请人：CARDIOXYL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20140206769A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The disclosed subject matter provides N-substituted hydroxylamine derivative compounds, pharmaceutical compositions and kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. In particular, the disclosed subject matter provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating heart failure.

  所披露的主题提供了N-取代羟胺衍生物化合物、含有这些化合物的药物组合物和配套工具包，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。具体而言，所披露的主题提供了使用这些化合物或药物组合物治疗心力衰竭的方法。
• Nitroxyl donors with improved therapeutic index
  申请人：Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08987326B2

  公开（公告）日：2015-03-24

  The disclosed subject matter provides N-substituted hydroxylamine derivative compounds, pharmaceutical compositions and kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. In particular, the disclosed subject matter provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating heart failure.

  所披露的主题提供了N-取代的羟胺衍生物化合物、包含这些化合物的药物组合物和工具箱，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。特别地，所披露的主题提供了使用这些化合物或药物组合物治疗心力衰竭的方法。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING NITROXYL DONORS
  申请人：CARDIOXYL PHARMACEUTICALS

  公开号：US20150366977A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present disclosure provides nitroxyl donating pharmaceutical compositions comprising N-substituted hydroxylamine derivatives. The compositions are highly efficacious in treating cardiovascular diseases (e.g., heart failure), have a suitable toxicological profile, and are sufficiently stable for intravenous or oral administration.

  本公开提供了含有N-取代羟胺衍生物的亚硝酰基供体药物组合物。该组合物在治疗心血管疾病（如心力衰竭）方面具有高效性，具有适当的毒理学特性，并且对于静脉或口服给药具有足够的稳定性。
• EP3348548
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NITRIC OXIDE-RELEASING PRODRUG MOLECULE
  申请人：Zhejiang Huahai Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP3348548A1

  公开（公告）日：2018-07-18

  Provided are a type of compounds that can be used for treating cardiovascular diseases and compositions containing the compounds. The compounds and the compositions can improve lipid metabolism disorders by increasing high-density lipoprotein cholesterol in blood; in addition, the compounds and the compositions can also release nitric oxide, and reduce the onset risk of cardiovascular diseases by means of relaxing blood vessels, lowering blood pressure, inhibiting platelet adhesion and aggregation and maintaining vascular tension, and thus play an important role in preventing and treating the occurrence and development of cardiovascular diseases.

  提供一种可用于治疗心血管疾病的化合物和含有该化合物的组合物。该化合物和组合物可以通过增加血液中的高密度脂蛋白胆固醇来改善脂质代谢紊乱；此外，该化合物和组合物还可以释放一氧化氮，并通过放松血管、降低血压、抑制血小板粘附和聚集以及维持血管张力来降低心血管疾病的发病风险，从而在预防和治疗心血管疾病的发生和发展中发挥重要作用。