(2R,3S,5R)-5-(5-((E)-2-溴乙烯基)-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1( | 87531-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: (2R,3S,5R)-5-(5-((E)-2-溴乙烯基)-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1(
• 英文名称: E-5-(2-bromovinyl)-1-<2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-chlorobenzoyl)>uridine
• 英文别名: E-5-(2-bromovinyl)-1-[2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-chlorobenzoyl)]uridine；(2R,3S,5R)-5-(5-((E)-2-bromovinyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-(((4-chlorobenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-chlorobenzoate；[(2R,3S,5R)-5-[5-[(E)-2-bromoethenyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-(4-chlorobenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 87531-10-0
• 化学式: C₂₅H₁₉BrCl₂N₂O₇
• 分子量: 610.245
• InChiKey: ODZHXZBXXUFBMH-JQTKOYJDSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(5-((E)-2-溴乙烯基)-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1( 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到溴夫定
  参考文献：
  名称：

  立体固定的溴movylyl尿嘧啶：呋喃[2,3- d ]嘧啶核苷的合成

  摘要：

  报道了一种合成5,6-二氢呋喃并[2,3- d ]嘧啶-2（3 H）-one（3）及其脱氧核糖核苷8的新方法。化合物3与各种试剂进行亲核反应以产生5-取代的尿嘧啶衍生物。BVU 15的环化反应合成了3，furo [2,3- d ]嘧啶-2（3 H）-one（18）的脱氢衍生物，这为开发BV（ D）U 从18开始，α-脱氧核糖核苷20和β-核糖核苷22 准备好了。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320135
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-二-O-(4-氯苯甲酰基)-2'-脱氧-5-乙基尿苷 生成 (2R,3S,5R)-5-(5-((E)-2-溴乙烯基)-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1(
  参考文献：
  名称：

  TUDOS, FERENCNE;RATONYI, ZOLTAN;GAL, TIBOR;SZABOLCS, OTTONE;OTVOS, LASZLE+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-(2-Halogenovinyl)-2'-deoxyuridine derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in treating viral infections
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0082668A1

  公开（公告）日：1983-06-29

  Compounds of formula (1): in which Y is a hydrogen, chlorine, bromine or iodine atom, preferably a bromine atom, each of R', R2 and R3 is a hydrogen atom or an acyl radical of the formula in which X is optionally unsaturated straight or branched chain C1-18 alkyl, mono- or polycyclo C1-18 alkyl, C1-18 cycloalkylalkyl, phenyl optionally substituted with C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, nitro, optionally C1-6 alkyl substituted amino, halogen or N,N-dialkylsulphonamido, or is straight or branched chain phenyl alkyl optionally substituted in the phenyl ring with C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, or halogen, with the provisos that at least one of R1, R2 and R3 is an acyl radical, and that when R3 is hydrogen, R1 or R2 is not wherein X is C1-6 alkyl, are useful in the treatment of infections caused by herpes viruses, such as herpes simplex types 1 and 2, and varicella.

  式(1)化合物： 其中 Y 是氢、氯、溴或碘原子，最好是溴原子，R'、R2 和 R3 各为氢原子或式中的酰基 其中 X 是任选的不饱和直链或支链 C1-18 烷基、单环或多环 C1-18 烷基、C1-18 环烷基、任选被 C1-6 烷基取代的苯基、C1-6 烷氧基、硝基、任选被 C1-6 烷基取代的氨基、卤素或 N、N-二烷基磺酰胺基，或者是直链或支链苯基烷基，可选择在苯基环上被 C1-6 烷基、C1-6 烷氧基或卤素取代，但前提是 R1、R2 和 R3 中至少有一个是酰基，且当 R3 为氢时，R1 或 R2 不是酰基 其中 X 为 C1-6 烷基，可用于治疗由疱疹病毒（如单纯疱疹 1 型和 2 型）和水痘引起的感染。
• Process for the preparation of (e)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine
  申请人：——

  公开号：US20040077586A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates to the preparation of (E)-5-(2-bromovynyl)-2′-deoxyuridine (Brivudine) characterized in that halogen-free solvents selected form esters or cyclic ethers are used in the bromination step of 5-ethyl-2′deoxyuridine diacy-late. The use of said solvents is advantageous in respect of toxicity, discharge costs and environment protection.

  本发明涉及(E)-5-(2-溴乙炔基)-2′-脱氧尿苷(Brivudine)的制备，其特征在于在 5-乙基-2′-脱氧尿苷二乙酸酯的溴化步骤中使用了选择形成酯或环醚的无卤溶剂。使用上述溶剂在毒性、排放成本和环境保护方面具有优势。
• BARWOLFF, DIETER;DRESS. LER, KARIN;HERMANN, GOTTFRIED
  作者：BARWOLFF, DIETER、DRESS. LER, KARIN、HERMANN, GOTTFRIED

  DOI：——

  日期：——
• BAERWOLFF, D.;REEFSCHLAEGER, J.;JUST, H.;SZABOLCS, A.;OETVOES, L.;RATONYI+
  作者：BAERWOLFF, D.、REEFSCHLAEGER, J.、JUST, H.、SZABOLCS, A.、OETVOES, L.、RATONYI+

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (E)-5-(2-BROMOVINYL)-2'-DEOXYURIDINE
  申请人：Menarini Ricerche S.p.A.

  公开号：EP1363928B1

  公开（公告）日：2005-05-04