2-(6-((2,6-dichlorophenyl)imino)-3-oxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-acetic acid | 1254576-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(6-((2,6-dichlorophenyl)imino)-3-oxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-acetic acid
• 英文别名: 5-Hydroxydiclofenac quinone imine；2-[6-(2,6-dichlorophenyl)imino-3-oxocyclohexa-1,4-dien-1-yl]acetic acid
• CAS: 1254576-93-6
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 310.136
• InChiKey: GTSUHSLLLCOPRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双氯芬酸 在 双酚A 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 2-(6-((2,6-dichlorophenyl)imino)-3-oxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Enhanced laccase-mediated transformation of diclofenac and flufenamic acid in the presence of bisphenol A and testing of an enzymatic membrane reactor

  摘要：

  城市污水处理厂对药物和其他微污染物的去除效果不佳，水生环境中检测到这些物质就是证明，因此需要制定可持续的补救策略。乳酸菌酶具有多种优势，包括广泛的底物谱。为了确定反应伙伴在修复过程中的促进或抑制作用，我们不仅测试了单一化合物（大多数研究中都有描述），还测试了污染物混合物。双氯芬酸（DCF）和氟非那酸（FA）在金龟子漆酶的介导下发生反应，生成的产物比相应的反应物更具亲水性（反应物浓度为 0.1 mM；漆酶活性为 0.5 U/ml ）。分析（HPLC、LC/MS）表明，DCF 和 FA 的产物 1a 和 1b 分别是对苯醌亚胺衍生物。加入双酚 A（BPA）后，1a 的生成量增加。6 天后，在 DCF 和 BPA 的混合物中形成的产物比单独测试 DCF 多 97%。在使用添加了微量污染物的二级污水的实验中也检测到了产物 1a。在 24 小时内，分别有 67% 和 100% 的 DCF 和 BPA 被转化（25 U/ml）。使用膜反应器（容积 10 升；磷酸盐缓冲液，pH 值 7）进行的实验与实验室规模实验（50 毫升）的结果非常吻合。同时还测定了 EC50 值。这些数据支持使用漆酶去除或解毒难降解的污染物。因此，漆酶可以成为废水处理阶段的另一种环境友好型工艺的组成部分。

  DOI：

  10.1186/s13568-018-0546-y

文献信息

• Biobased Poly(ethylene furanoate) Polyester/TiO2 Supported Nanocomposites as Effective Photocatalysts for Anti-inflammatory/Analgesic Drugs
  作者：Anastasia Koltsakidou、Zoi Terzopoulou、George Kyzas、Dimitrios Bikiaris、Dimitra Lambropoulou

  DOI：10.3390/molecules24030564

  日期：——

  In the present study, polymer supported nanocomposites, consisting of bio-based poly(ethylene furanoate) polyester and TiO2 nanoparticles, were prepared and evaluated as effective photocatalysts for anti-inflammatory/analgesic drug removal. Nanocomposites were prepared by the solvent evaporation method containing 5, 10, 15, and 20 wt% TiO2 and characterized using Fourier Transform Infrared spectroscopy (FTIR), differential scanning calorimetry (DSC), wide-angle X-ray diffraction (WAXD), thermogravimetric analysis (TGA), and scanning electron microscopy (SEM). Thin films of them have been prepared by the melt press and optimization of the photocatalytic procedure was conducted for the most efficient synthesized photocatalyst. Finally, mineralization was evaluated by means of Total organic carbon (TOC) reduction and ion release, while the transformation products (TPs) generated during the photocatalytic procedure were identified by high-resolution mass spectrometry.

  在本研究中，制备并评估了由生物基聚乙烯呋喃酮聚酯和二氧化钛纳米颗粒组成的聚合物支撑纳米复合材料，作为抗炎/镇痛药物去除的有效光催化剂。纳米复合材料通过溶剂蒸发法制备，含有5、10、15和20 wt%的二氧化钛，并利用傅里叶变换红外光谱（FTIR）、差示扫描量热法（DSC）、宽角X射线衍射（WAXD）、热重分析（TGA）和扫描电子显微镜（SEM）进行表征。通过熔融压制制备了它们的薄膜，并对最有效的合成光催化剂进行了光催化程序的优化。最后，通过总有机碳（TOC）减少和离子释放评估了矿化，同时通过高分辨质谱鉴定了光催化程序中生成的转化产物（TPs）。
• Electrochemical oxidation of diclofenac on CNT and M/CNT modified electrodes
  作者：M. Ferreira、S. Güney、I. Kuźniarska-Biernacka、O. S. G. P. Soares、J. L. Figueiredo、M. F. R. Pereira、I. C. Neves、A. M. Fonseca、P. Parpot

  DOI：10.1039/d1nj01117k

  日期：——

  calculated from the scan rate study. Cyclic voltammograms show several oxidation processes, which confirm the interaction between DCF and the catalyst surface necessary for direct oxidation processes. Constant potential electrolysis of DCF was carried out on carbon nanotubes (CNT) and metal supported CNT (M/CNT) modified electrodes, in 0.1 M NaOH and 0.1 M Na2CO3/NaHCO3 buffer media. The highest DCF conversion

  双氯芬酸 (DCF) 是一种被认为是一种新兴污染物（经常在废水中检测到）的非甾体抗炎药，在水性介质中基于碳东丽的 CNT、Pt/CNT 和 Ru/CNT 改性电极进行了电化学氧化研究. 使用循环伏安法研究 DCF 在这些修饰电极上的电反应性，并从扫描速率研究计算动力学参数。循环伏安图显示了几个氧化过程，这证实了 DCF 与直接氧化过程所需的催化剂表面之间的相互作用。在碳纳米管 (CNT) 和金属负载的 CNT (M/CNT) 修饰电极上，在 0.1 M NaOH 和 0.1 M Na 2 CO 3 /NaHCO 3 中进行 DCF 的恒电位电解缓冲介质。在碳酸盐缓冲介质中发现了最高的 DCF 转化率（电解 8 小时后为 88%），对于 Ru/CNT，而在 Pt/CNT 修饰电极上获得了最佳的碳矿化效率（对应于氧化 DCF 的 48%）。 0.1 M NaOH 培养基。电解产物通过 HPLC
• Discovery and Optimization of 5-Hydroxy-Diclofenac toward a New Class of Ligands with Nanomolar Affinity for the CaMKIIα Hub Domain
  作者：Yongsong Tian、Mohamed A. Shehata、Stine Juul Gauger、Clarissa K. L. Ng、Sara Solbak、Louise Thiesen、Jesper Bruus-Jensen、Jacob Krall、Christoffer Bundgaard、K. Michael Gibson、Petrine Wellendorph、Bente Frølund

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02177

  日期：2022.5.12

  pinpointed the CaMKIIα hub domain as the long-sought-after high-affinity target of γ-hydroxybutyrate ligands substantiated with a high-resolution cocrystal of 5-hydroxydiclofenac (3). Herein, we employed in silico approaches to rationalize and guide the synthesis and pharmacological characterization of a new series of analogues circumventing chemical stability problems associated with 3. The oxygen-bridged

  Ca 2+ /钙调蛋白依赖性蛋白激酶 II α (CaMKIIα) 是一种脑相关激酶，参与长时程增强和突触可塑性。我们最近将 CaMKIIα 中枢结构域确定为备受追捧的 γ-羟基丁酸酯配体的高亲和力靶标，并得到了 5-羟基双氯芬酸的高分辨率共晶体的证实 ( 3 )。在这里，我们采用计算机方法来合理化和指导一系列新的类似物的合成和药理学表征，从而规避与3相关的化学稳定性问题。氧桥接类似物4d对 CaMKIIα 中枢寡聚体显示出中等纳摩尔亲和力和显着的配体诱导的稳定作用。重要的，通过在磷酸盐缓冲盐水中表现出优异的化学稳定性以及对形成反应性中间体和随后的硫缀合物的高抗性，4d表现出优于3的化学和代谢稳定性。总之，我们的研究强调了4d作为一种新的 CaMKIIα 中枢高亲和力配体，具有增强的药代动力学特性，代表了一种强大的工具化合物，用于对具有亚型特异性的激酶活性进行变构调节。
• TiO2-modified MALDI target for in vitro modeling of the oxidative biotransformation of diclofenac
  作者：Alexander Yu. Gorbunov、Konstantin A. Krasnov、Alexander A. Bardin、Olga A. Keltsieva、Vladimir N. Babakov、Ekaterina P. Podolskaya

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.03.030

  日期：2020.3

  The UV-induced photocatalytic oxidation in the presence of TiO2 nanoparticles (UV/TiO2-PCO) is a more adequate approach than electrochemical oxidation to simulate the oxidative metabolism of diclofenac based on the comparative analysis of oxidation products using high-resolution tandem mass spectrometry. A simple and fast high-throughput technique is proposed for modeling the oxidative metabolism, which involves UV/TiO2-PCO performed directly on a MALDI target and subsequent analysis by matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry. The ranges and yields of diclofenac oxidation products obtained by the conventional bulk UV/TiO2-PCO and the proposed on-target version are in excellent agreement.