(7R,8R,9R)-2,3-dimethyl-8-hydroxy-7-(2-methoxyethoxy)-9-phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-imidazo[1,2-h][1,7]naphthyridine | 261944-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (7R,8R,9R)-2,3-dimethyl-8-hydroxy-7-(2-methoxyethoxy)-9-phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-imidazo[1,2-h][1,7]naphthyridine
• 英文别名: (7R,8R,9R)-2,3-dimethyl-8-hydroxy-7-(2-methoxyethoxy)-9-phenyl-7,8,9,10-tetrahydroimidazo[1,2-h][1,7]naphthyridine；soraprazan；BYK61359；(7R,8R,9R)-2,3-dimethyl-8-hydroxy-7-(2-methoxyethoxy)-9-phenyl-7,8,9,10-tetrahydroimidazo[1,2-H]-[1,7]naphthyridine；(7R,8R,9R)-2,3-dimethyl-8-hydroxy-7-(2-methoxyethyl)-9-phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-imidazo[1,2-h][1,7]-naphthyridine；(7R,8R,9R)-7-(2-methoxyethoxy)-2,3-dimethyl-9-phenyl-7,8,9,10-tetrahydroimidazo[1,2-h][1,7]naphthyridin-8-ol
• CAS: 261944-46-1
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₃
• 分子量: 367.448
• InChiKey: PWILYDZRJORZDR-MISYRCLQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥150mg/mL（408.23mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

Soraprazan (BYK61359) 是一种选择性的钾通道竞争性 H,K-ATPase 抑制剂，其Ki值为 6.4 nM。在胃腺中，其IC50值为 0.19 μM。与H,K-ATPase 结合的Kd值为28.27 nM。Soraprazan 对酸分泌具有直接抑制作用，并且对 H,K-ATPase 的选择性是 Na,K-和 Ca- ATPases 的 2000 倍以上。

体外研究

Soraprazan (BYK61359) 是一种强效的胃H,K-ATP酶抑制剂，在离子泄漏囊泡中，当存在 1 mM 钾时，其IC50值为 0.1 μM。此外，它也能有效抑制由 dibutyryl cAMP 刺激的 [14C]AP 积累，其 IC50 值为 0.19 μM（几何均值范围：0.09-0.40 μM，n=6）。

体内研究

Soraprazan (1-27 μmol/kg；口服) 在犬中表现出快速且一致的酸分泌抑制作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8R,9R)-2,3-dimethyl-8-hydroxy-7-(2-methoxyethoxy)-9-phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-imidazo[1,2-h][1,7]naphthyridine 在 乙酸酐 作用下， 生成 (7R,8R,9R)-8-Acetoxy-7-(2-methoxyethoxy)-2,3-dimethyl-9-phenyl-7,8,9,10-tetrahydroimidazo [1,2-h][1,7]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs of imidazopyridine derivatives

  摘要：

  式（1）化合物，其中取代基具有描述中提到的含义，适用于预防和治疗胃肠疾病。

  公开号：

  US20030125327A1
• 作为产物：
  描述：

  (7R,8R,9R)-2,3-dimethyl-7,8-dihydroxy-9-phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-imidazo[1,2-h][1,7]naphthyridine 生成 (7R,8R,9R)-2,3-dimethyl-8-hydroxy-7-(2-methoxyethoxy)-9-phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-imidazo[1,2-h][1,7]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs of imidazopyridine derivatives

  摘要：

  式（1）化合物，其中取代基具有描述中提到的含义，适用于预防和治疗胃肠疾病。

  公开号：

  US20030125327A1

文献信息

• [EN] NITROSATED IMIDAZOPYRIDINES<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDINES NITROSEES
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2003091253A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The invention relates to nitrosated imidazopyridines of a certain formula (I), in which the substituents and symbols have the meanings indicated in the description. The compounds have gastric secretion-inhibiting, anti-inflammatory and antibacterial properties.

  本发明涉及具有特定通式(I)的亚硝基化咪唑并吡啶，其中取代基和符号的含义在说明书中有所指示。这些化合物具有抑制胃分泌、抗炎和抗菌的特性。
• Skin Lightening Compositions
  申请人：Niki Yoko

  公开号：US20110171149A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Compositions and methods for lightening and/or depigmenting skin are provided, the compositions comprising compounds having the structure: or having the structure: as defined herein.

  提供了用于美白和/或脱色皮肤的组合物和方法，所述组合物包括具有以下结构的化合物：或具有以下结构的化合物：如本文所定义。
• Pharmaceutical preparation comprising an active dispersed on a matrix
  申请人：——

  公开号：US20040058896A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to the field of pharmaceutical technology and describes a novel advantageous preparation for an active ingredient. The novel preparation is suitable for producing a large number of pharmaceutical dosage forms. In the new preparation an active ingredient is present essentially uniformly dispersed in an excipient matrix composed of one or more excipients selected from the group of fatty alcohol, triglyceride, partial glyceride and fatty acid ester.

  本发明涉及制药技术领域，描述了一种新的有利的活性成分制备方法。这种新的制备方法适用于生产大量的药物剂型。在这种新的制备方法中，活性成分基本上均匀地分散在由脂肪醇、甘油三酯、部分甘油酯和脂肪酸酯等多种赋形剂中选择的一种或多种赋形剂组成的赋形剂基质中。
• [EN] TETRAHYDROPYRIDOETHERS FOR THE TREATMENT OF STARGARDT'S DISEASE<br/>[FR] TÉTRAHYDROPYRIDOÉTHERS POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE STARGARDT
  申请人：KATAIRO GMBH

  公开号：WO2015052256A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  A pharmaceutical composition comprising tetrahydropyridoethers for treatment of Stargardt's disease.

  一种包含四氢吡啶基乙醚的药物组合物，用于治疗斯塔加特病。
• [EN] NOVEL INTERMEDIATE FOR THE PREPARATION OF THERAPEUTICALLY ACTIVE IMIDAZOPYRIDINES<br/>[FR] NOUVEL INTERMEDIAIRE POUR LA PREPARATION D'IMIDAZOPYRIDINES A ACTIVITE THERAPEUTIQUE
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2004101566A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The invention relates to the 1,5-naphthalene disulfonic acid addition salt of the compound of the formula (I), the compound according to the invention is a valuable intermediate for the preparation of therapeutically active compounds.

  本发明涉及公式（I）化合物的1,5-萘二磺酸加成盐，根据本发明的化合物是制备治疗活性化合物的有价值中间体。