5-叔-丁基焦酚 | 20481-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-叔-丁基焦酚
• 中文别名: 5-叔丁基焦棓酚
• 英文名称: 5-tert-butylpyrogallol
• 英文别名: 5-t-butylpyrogallol；3-hydroxy-5-tert-butyl-catechol；5-tert-butylbenzene-1,2,3-triol
• CAS: 20481-17-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• mdl: MFCD00059613
• 分子量: 182.219
• InChiKey: HCNISNCKPIVZDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-136°C
• 沸点：
  348.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1526
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2907299090
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。应存放在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叔-丁基焦酚 在 tetrasulphur tetranitride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以5%的产率得到4-t-butylbenzo<1,2-c:3:4-c'>bis<1,2,5>thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  有机化学中的氮化硫。18. 苯并[1,2-c:3,4-c':5,6-c″]tris-和苯并[1,2-c:3,4-c']bis[1, 2,5]噻二唑。获得苯六胺和 1,2,3,4-苯四胺的便捷途径

  摘要：

  通过四氮化四硫 (5) 与卤代儿茶酚 (6) 和间苯二酚 (7) 的反应，分别以中等产率制备苯并三- (3) 和苯并双 [1,2,5] 噻二唑 (4)。在浓盐酸和二恶烷的混合物中用锡粉还原 3 和 4 得到苯六胺 (1) 和 1,2,3,4-苯四胺 (2a) 及其 5-甲基衍生物 (2b)，收率良好，如分别是稳定的三盐酸盐 (1·3HCl) 和二盐酸盐 (2·2HCl)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3127
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基-2,6-二甲氧基苯酚 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 5-叔-丁基焦酚
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing pyrogallol

  摘要：

  白脲酚是通过以下步骤制备的：(A)将化学式为##STR1##的卤代化合物与化学式为ROM的碱金属烷氧化物反应，其中X代表Br或I，R.sup.1代表氢、长达10个碳原子的二级或三级烷基、2-5个碳原子的羧基或烷氧羰基，R.sup.2代表氢或1-4个碳原子的烷基，以替换每个X为OR；然后(B)脱烷基化每个OR和每个OR.sup.2，其中R.sup.2代表1-4个碳原子的烷基，并去除R.sup.1基团，如果R.sup.1不是氢的话。

  公开号：

  US04172960A1

文献信息

• The constitution of the dimers of 4,6-di-t-butyl-3-hydroxy-o-benzoquinone and 5-t-butyl-3-hydroxy-o-benzoquinone
  作者：N. M. Waldron

  DOI：10.1039/j39680001914

  日期：——

  Evidence is presented which shows that the yellow and white dimers of 4,6-di-t-butyl-3-hydroxy-o-benzoquinone are structures 3,4a,6,8-tetra-t-butyl-4a, 10a-dihydro-9,10a-dihydroxydibenzo-p-dioxin-1,2-dione (II) and 2,3a,5,7-tetra-t-butyl-3a,10a-dihydro-8,10a-dihydroxybenzo[b]cyclopenta[f][1,4]dioxepin-1,10-dione (IV), respectively. The suggested position of substitution of the t-butyl group in 5-t-butylpyrogallol

  提出的证据表明4，6-二叔丁基-3-羟基-邻苯醌的黄色和白色二聚体是结构3,4a，6,8-四叔丁基-4a，10a-二氢-9,10a-二羟基二苯并-对二恶英-1,2-二酮（II）和2,3a，5,7-四叔丁基-3a，10a-二氢-8,10a-二羟基苯并[ b ]环戊[分别为f ] [1,4] dioxepin-1,10-dione（IV）。已经证实了叔丁基在5-叔丁基邻苯三酚中的取代位置，从而确定了5-叔丁基-3-羟基-邻苯醌的二聚体为5,10-二叔丁基- 2,7-二羟基三环-[5,3,1,1 2,6] dodeca-4,9-二烯-3,8,11,12-四酮（XIII）。在制备5-叔丁基间苯三酚中，使用了新的反应序列以原位连接叔丁基。
• Synthesis and Functionalization of Inherently Chiral Tetraoxacalix[2]arene[2]pyridines
  作者：Shuai Pan、De-Xian Wang、Liang Zhao、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/ol303019q

  日期：2012.12.21

  Inherently chiral tetraoxacalix[2]arene[2]pyridines containing C2 symmetry were synthesized efficiently from a macrocyclic condensation reaction of resorcinol derivatives with 2,6-dichloro-3-nitropyridine in a one-pot reaction manner, while tetraoxacalix[2]arene[2]pyridine with an ABCD-substitution pattern was prepared in a good yield by means of a stepwise fragment coupling approach. Postmacrocyclization

  通过间苯二酚衍生物与2,6-二氯-3-硝基吡啶的间苯二酚衍生物的大环缩合反应，通过一锅法有效地合成了具有C 2对称性的内在手性四氧杂碳六氢呋喃[2]芳烃。通过逐步片段偶联方法以高收率制备了具有ABCD取代模式的[2]吡啶。宏观环化后的化学操作导致功能化的四氧杂acalix [2]芳烃[2]吡啶。将外消旋体样品拆分为对映体（+）-和（-）固有的手性化合物。
• Myricetin, rosmarinic and carnosic acids as superior natural antioxidant alternatives to α-tocopherol for the preservation of omega-3 oils
  作者：Romain Guitard、Jean-François Paul、Véronique Nardello-Rataj、Jean-Marie Aubry

  DOI：10.1016/j.foodchem.2016.06.038

  日期：2016.12

  transfer, number of radicals scavenged per antioxidant molecule, BDE and formation of antioxidant dimers from the primary radicals play an important role regarding the antioxidant activity of phenols. Based on this, it is finally shown that myricetin, rosmarinic and carnosic acids are more efficient than α-tocopherol and synthetic antioxidants for the preservation of omega-3 oils.

  22种天然多酚与7种合成抗氧化剂（包括BHT，BHA，TBHQ和PG）在保护omega-3油免于自氧化方面的能力进行了比较。使用DPPH评估酚类的抗氧化效率富含omega-3脂肪酸的油的自氧化过程中的测试和耗氧量的测量。同样，计算了Ar-OH键的键解离焓（BDE），并获得了热力学，动力学和氧化数据之间的极佳相关性。结果表明，氢转移的动力学速率，每个抗氧化剂分子清除的自由基数量，BDE以及由初级自由基形成的抗氧化剂二聚体在酚类抗氧化剂活性方面起着重要作用。基于此，最终表明，在保存omega-3油方面，杨梅素，迷迭香酸和肌酸比α-生育酚和合成抗氧化剂更有效。
• The oxidation of some pyrogallol and purpurogallin derivatives
  作者：A. Critchlow、E. Haslam、R.D. Haworth、P.B. Tinker、N.M. Waldron

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85149-4

  日期：1967.1

  The oxidation products of a number of 4- and 5-monosubstituted and 4,6-disubstituted pyrogallols are discussed. 4-Alkylpyrogallols yield the corresponding 4′,7-dialkylpurpurogallins and the structures of the products resulting from the further oxidation of these compounds with alkaline hydrogen peroxide are elucidated. Oxidation of 5-mono and 4,6-dialkylpyrogallol derivatives yield characteristic white

  讨论了许多4-和5-单取代和4,6-二取代的邻苯三酚的氧化产物。4-烷基邻苯三酚产生相应的4'，7-二烷基紫杉醇，并阐明了由这些化合物与碱性过氧化氢进一步氧化而得的产物的结构。5-单和4,6-二烷基邻苯三酚衍生物的氧化分别产生特征性的白色和黄色二聚体。证据表明，前者为三环十二烷，后者为二苯并二恶英结构。描述了在用碱处理时，二苯并二恶英二聚体向苯并环戊二恶英异构体的转化。
• PENAM DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：TenNor Therapeutics Limited

  公开号：US20210070774A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Novel iron chelating group conjugated penam derivatives described herein show antibacterial activity, and could be used as antibacterial agents or beta-lactamase inhibitors (BLIs) which are of value for application in combination with other antibacterial agents.

  本文描述的新型铁螯合基团共轭的青霉素衍生物表现出抗菌活性，可用作抗菌剂或β-内酰胺酶抑制剂（BLIs），与其他抗菌剂联合应用具有价值。

表征谱图