1,2-difluoro-4-(phenylsulfonyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-difluoro-4-(phenylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 1,2-Difluoro-4-phenylsulfonylbenzene；4-(benzenesulfonyl)-1,2-difluorobenzene
• 化学式: C₁₂H₈F₂O₂S
• 分子量: 254.257
• InChiKey: XDVJSEPIPCJHKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-chloro-5-mercaptophenyl)acetic acid 、 1,2-difluoro-4-(phenylsulfonyl)benzene 生成 (3-chloro-5-{[2-fluoro-4-(phenylsulfonyl)phenyl]thio}phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Compounds

  摘要：

  该发明涉及取代苯乙酸作为治疗呼吸系统疾病有用的药物化合物，包含它们的制药组合物以及其制备过程。

  公开号：

  US08148572B2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-difluorophenyl phenyl sulfide 在 oxone(R) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,2-difluoro-4-(phenylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Substituted Diphenylethers, -Amines, -Sulfides and -Methanes for the Treatment of Respiratory Disease

  摘要：

  这项发明涉及替代二苯醚、-胺、-硫化物和-甲烷作为治疗呼吸系统疾病的有用药物化合物，包含它们的药物组合物，以及它们的制备方法。

  公开号：

  US20080293775A1

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ARYL SULFONES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ARYLE SULFONES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015087352A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present patent discloses a novel, efficient and transition-metal-free room temperature single step process for synthesis of aryl sulfones and substituted aryl sulfones starting from aryl substrates.

  本专利揭示了一种新颖、高效且无过渡金属参与的室温单步合成芳基砜和取代芳基砜的方法，起始原料为芳基底物。
• Transition-Metal-Free C–S Bond Formation: A Facile Access to Aryl Sulfones from Sodium Sulfinates via Arynes
  作者：Virat G. Pandya、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/ol5018646

  日期：2014.7.18

  Sulfones have been attractive targets for synthetic organic chemists owing to their immense applications in medicinal, material, and synthetic chemistry. In this context, an efficient transition-metal-free process has been demonstrated, wherein a broad range of alkyl/aryl/heteroaryl sodium sulfinates react with varyingly substituted aryne precursors (o-silyl aryl triflates) under mild reaction conditions

  由于砜在药物，材料和合成化学中的广泛应用，它们已成为合成有机化学家的有吸引力的目标。在这方面，已经证明了有效的无过渡金属方法，其中在温和的反应条件下，宽范围的烷基/芳基/杂芳基亚磺酸钠与不同取代的芳烃前体（邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯）反应以提供结构多样的砜产量高到极好。
• Novel Compounds
  申请人：Luker Timothy Jon

  公开号：US20090192163A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The invention relates to substituted phenylacetic acids as useful pharmaceutical compounds for treating respiratory disorders, pharmaceutical compositions containing them, and processes for their preparation.

  本发明涉及取代苯乙酸作为治疗呼吸系统疾病的有用药物化合物、含有它们的药物组合物以及它们的制备方法。
• Facile Synthesis of Diaryl Sulfones through Arylsulfonylation of Arynes and Thiosulfonates
  作者：Zhihua Cai、Lin He、Yating Zheng、Delin Tang、Pei Xie、Jinyun Luo

  DOI：10.1055/a-2004-1006

  日期：2023.4

  transition-metal-free arylsulfonylation reaction of arynes has been developed. Arynes generated in situ from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates undergo nucleophilic addition with thiosulfonates to produce diaryl sulfones in 41–99% yield. The reaction can be scaled easily to gram-scale with the high yield maintained. Finally, mechanistic experiments showed that acetonitrile acted as a proton source.

  开发了一种温和且无过渡金属的芳烃芳基磺酰化反应。由 2-(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯原位生成的芳烃与硫代磺酸盐进行亲核加成，以 41-99% 的收率生成二芳基砜。该反应可以很容易地放大到克级，并保持高产率。最后，机械实验表明乙腈充当质子源。
• Visible Light‐Driven Eosin Y‐Catalyzed Suzuki‐Type Sulfonylation
  作者：Lin Tang、Ge Lv、Fengjuan Jia、Rui Zhao、Xiaoyu Wang、Qiuju Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202301126

  日期：2024.1.9

  with sulfonyl chlorides has been established via Suzuki-type radical cross-coupling. This approach allows for the synthesis of more than 50 sulfone examples enabled by photoredox catalysis under visible light radiation. Moreover, the title reaction is applied in late-stage functionalization of bioactive molecules, and further transformation of the resulting sulfones into 2-functionalized sulfones, borates

  通过铃木型自由基交叉偶联建立了硼酸与磺酰氯磺酰化的策略。这种方法可以在可见光辐射下通过光氧化还原催化合成 50 多种砜实例。此外，该反应应用于生物活性分子的后期功能化，还可以实现将所得的砜进一步转化为2-功能化的砜、硼酸盐、三苯基氧化膦和N-芳基咔唑。